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Synthèse, interactions avec l'ADN et activité photonucléasique de chlorophylles modifiées : des pyrophéophorbides liés à une chaîne polyaminée / Souad Mansouri  

Public ISBD Titre : Synthèse, interactions avec l'ADN et activité photonucléasique de chlorophylles modifiées : des pyrophéophorbides liés à une chaîne polyaminée Titre original : SYNTHESIS, INTERACTIONS WITH DNA AND PHOTONUCLEASE ACTIVITY OF CHLOROPHYLLS DERIVATIVES: PYROPHEOPHORBIDES LINKED TO A POLYAMINE Type de document : texte imprimé Auteurs : Souad Mansouri, Auteur ; Paillous, Nicole, Directeur de thèse Année de publication : 1994 Langues : Français (fre) Tags : ADN  RELATIONS STRUCTURE-ACTIVITE  CHLOROPHYLLE  POLYAMINES DNA  STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS  CHLOROPHYLL  POLYAMINES Résumé : "Le but de cette thèse est de rechercher de nouveaux colorants ayant une bonne activité photonucleasique. Dans cette optique, de nouveaux photosensibilisateurs absorbant dans le rouge et présentant une bonne affinité pour l’ADN, les pyrophéophorbides à couples a une chaine polyaminée, ont été préparés. Une méthodologie de synthèse a tout d'abord été mise au point sur des dérivés de la protophorphyrine ix couples sur une chaine n, n-dimethylethylenediamine puis étendue à des pyrophéophorbides couplés soit à une chaine n, n-dimethylethylenediamine soit à la spermidine. Dans ce dernier cas, la spermidine comportant deux fonctions amines bloquées a été synthétisée. L'étude par spectroscopie d'absorption, d'émission et par dichroïsme circulaire de ces différents pyrophéophorbides a permis d'établir que ces composés étaient sous forme agrégée en solution aqueuse alors qu'ils étaient sous forme libre (ou peu agrégée) en solution alcoolique. Elle a permis également de montrer que ces composés se lient à l’ADN selon deux modes d'interactions différents qui dépendent du rapport ADN/colorant. Les propriétés photonucleasique des composes ont été étudiées. Il a été montré que sous irradiation à 400 nm et a 690 nm, tous les pyrophéophorbides précédemment synthétisés photosensibilisent la coupure de l’ADN de phage x 174 selon un mécanisme d'action qui a été déterminé. Ces composés ont une efficacité comme agents de coupure du même ordre de grandeur que celle des protophorphyrine ix analogues tout en présentant l'avantage par rapport à ces composés de pouvoir être irradies à 690 nm (longueur d'onde intéressante en photothérapie). De tous les composés étudiés, le composé le plus efficace est le pyrophéophorbides comportant une chaine spermidine." "The aim of this thesis is to search for new dyes with good photonuclease activity. With this in mind, new photosensitizers absorbing in the red and having a good affinity for DNA, pyropheophorbides with polyamine chains, were prepared. A synthetic methodology was first developed on derivatives of protophorphyrin ix coupled on an n, n-dimethylethylenediamine chain and then extended to pyropheophorbides coupled either to an n, n-dimethylethylenediamine chain or to spermidine. In the latter case, spermidine with two blocked amine functions was synthesized. The study by absorption spectroscopy, emission and circular dichroism of these different pyropheophorbides made it possible to establish that these compounds were in aggregated form in aqueous solution while they were in free form (or little aggregated) in alcoholic solution. It also made it possible to show that these compounds bind to DNA in two different interaction modes that depend on the DNA/dye ratio. The photonuclease properties of the compounds were studied. It was shown that under irradiation at 400 nm and 690 nm, all previously synthesized pyropheophorbides photosensitize the cleavage of phage x 174 DNA according to a mechanism of action that has been determined. These compounds have an efficacy as cleavage agents of the same order of magnitude as that of the analogous protophorphyrin ix while having the advantage over these compounds of being able to be irradiated at 690 nm (a wavelength of interest in phototherapy). Of all the compounds studied, the most effective compound is the pyropheophorbide containing a spermidine chain." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 13/07/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Organique et Biologique Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30079 Synthèse, interactions avec l'ADN et activité photonucléasique de chlorophylles modifiées : des pyrophéophorbides liés à une chaîne polyaminée = SYNTHESIS, INTERACTIONS WITH DNA AND PHOTONUCLEASE ACTIVITY OF CHLOROPHYLLS DERIVATIVES: PYROPHEOPHORBIDES LINKED TO A POLYAMINE [texte imprimé] / Souad Mansouri, Auteur ; Paillous, Nicole, Directeur de thèse . - 1994. Langues : Français (fre) Tags : ADN  RELATIONS STRUCTURE-ACTIVITE  CHLOROPHYLLE  POLYAMINES DNA  STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS  CHLOROPHYLL  POLYAMINES Résumé : "Le but de cette thèse est de rechercher de nouveaux colorants ayant une bonne activité photonucleasique. Dans cette optique, de nouveaux photosensibilisateurs absorbant dans le rouge et présentant une bonne affinité pour l’ADN, les pyrophéophorbides à couples a une chaine polyaminée, ont été préparés. Une méthodologie de synthèse a tout d'abord été mise au point sur des dérivés de la protophorphyrine ix couples sur une chaine n, n-dimethylethylenediamine puis étendue à des pyrophéophorbides couplés soit à une chaine n, n-dimethylethylenediamine soit à la spermidine. Dans ce dernier cas, la spermidine comportant deux fonctions amines bloquées a été synthétisée. L'étude par spectroscopie d'absorption, d'émission et par dichroïsme circulaire de ces différents pyrophéophorbides a permis d'établir que ces composés étaient sous forme agrégée en solution aqueuse alors qu'ils étaient sous forme libre (ou peu agrégée) en solution alcoolique. Elle a permis également de montrer que ces composés se lient à l’ADN selon deux modes d'interactions différents qui dépendent du rapport ADN/colorant. Les propriétés photonucleasique des composes ont été étudiées. Il a été montré que sous irradiation à 400 nm et a 690 nm, tous les pyrophéophorbides précédemment synthétisés photosensibilisent la coupure de l’ADN de phage x 174 selon un mécanisme d'action qui a été déterminé. Ces composés ont une efficacité comme agents de coupure du même ordre de grandeur que celle des protophorphyrine ix analogues tout en présentant l'avantage par rapport à ces composés de pouvoir être irradies à 690 nm (longueur d'onde intéressante en photothérapie). De tous les composés étudiés, le composé le plus efficace est le pyrophéophorbides comportant une chaine spermidine." "The aim of this thesis is to search for new dyes with good photonuclease activity. With this in mind, new photosensitizers absorbing in the red and having a good affinity for DNA, pyropheophorbides with polyamine chains, were prepared. A synthetic methodology was first developed on derivatives of protophorphyrin ix coupled on an n, n-dimethylethylenediamine chain and then extended to pyropheophorbides coupled either to an n, n-dimethylethylenediamine chain or to spermidine. In the latter case, spermidine with two blocked amine functions was synthesized. The study by absorption spectroscopy, emission and circular dichroism of these different pyropheophorbides made it possible to establish that these compounds were in aggregated form in aqueous solution while they were in free form (or little aggregated) in alcoholic solution. It also made it possible to show that these compounds bind to DNA in two different interaction modes that depend on the DNA/dye ratio. The photonuclease properties of the compounds were studied. It was shown that under irradiation at 400 nm and 690 nm, all previously synthesized pyropheophorbides photosensitize the cleavage of phage x 174 DNA according to a mechanism of action that has been determined. These compounds have an efficacy as cleavage agents of the same order of magnitude as that of the analogous protophorphyrin ix while having the advantage over these compounds of being able to be irradiated at 690 nm (a wavelength of interest in phototherapy). Of all the compounds studied, the most effective compound is the pyropheophorbide containing a spermidine chain." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 13/07/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Organique et Biologique Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30079