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Titre : Application de l'hydrozirconation à la synthèse d'organophosphorés Titre original : Hydrozirconation reaction for the synthesis of organophosphorus compounds Type de document : texte imprimé Auteurs : Boutonnet, Florence, Auteur ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse Année de publication : 1994 Langues : Français (fre) Tags : RAYONS X-DIFFRACTION PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) ZIRCONIUM IMINES
X-RAY DIFFRACTION PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) IMINESRésumé : "L'utilisation du réactif de Schwartz, cp#2zrhcl, dans la chimie des éléments principaux est récente. Notre travail a consisté à étudier les réactions d'hydrozirconation de systèmes phosphores insaturés. L'hydrozirconation de cyanophosphines suivie de l'addition de chlorophosphines ou de chloroboranes conduit à de nouvelles imines déphosphorées ou c-phosphorées n-borées. L'hydrozirconation de vinylphosphines ou des oxydes et sulfures correspondants conduit aux dérivés métallés en position beta, qui réagissent avec des chlorophosphines pour donner des 1,1-diphosphines. Ces réactions effectuées à partir de phospholenes (phosphines cycliques) permettent la synthèse régio- et diastereospecifique de phospholenes substitues en position alpha. La réactivité de certaines de ces molécules phosphorées métallés permet l'obtention de composes dicationique (phosphonium et cation du zirconium). Ce travail comporte la détermination par diffraction de rayons X de quatre composés."
"The use of Schwartz's reagent, cp#2zrhcl, in the chemistry of the main elements is recent. Our work consisted in studying the hydrozirconation reactions of unsaturated phosphorus systems. The hydrozirconation of cyanophosphines followed by the addition of chlorophosphines or chloroboranes leads to new dephosphorized or c-phosphorized n-borated imines. The hydrozirconation of vinylphosphines or the corresponding oxides and sulfides leads to beta-metallated derivatives, which react with chlorophosphines to give 1,1-diphosphines. These reactions carried out from phospholenes (cyclic phosphines) allow the regio- and diastereospecific synthesis of alpha-substituted phospholenes. The reactivity of some of these metallated phosphorus molecules allows the production of dicationic compounds (phosphonium and zirconium cation). This work involves the determination by X-ray diffraction of four compounds."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 08/02/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU3A027 Application de l'hydrozirconation à la synthèse d'organophosphorés = Hydrozirconation reaction for the synthesis of organophosphorus compounds [texte imprimé] / Boutonnet, Florence, Auteur ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse . - 1994.
Langues : Français (fre)
Tags : RAYONS X-DIFFRACTION PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) ZIRCONIUM IMINES
X-RAY DIFFRACTION PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) IMINESRésumé : "L'utilisation du réactif de Schwartz, cp#2zrhcl, dans la chimie des éléments principaux est récente. Notre travail a consisté à étudier les réactions d'hydrozirconation de systèmes phosphores insaturés. L'hydrozirconation de cyanophosphines suivie de l'addition de chlorophosphines ou de chloroboranes conduit à de nouvelles imines déphosphorées ou c-phosphorées n-borées. L'hydrozirconation de vinylphosphines ou des oxydes et sulfures correspondants conduit aux dérivés métallés en position beta, qui réagissent avec des chlorophosphines pour donner des 1,1-diphosphines. Ces réactions effectuées à partir de phospholenes (phosphines cycliques) permettent la synthèse régio- et diastereospecifique de phospholenes substitues en position alpha. La réactivité de certaines de ces molécules phosphorées métallés permet l'obtention de composes dicationique (phosphonium et cation du zirconium). Ce travail comporte la détermination par diffraction de rayons X de quatre composés."
"The use of Schwartz's reagent, cp#2zrhcl, in the chemistry of the main elements is recent. Our work consisted in studying the hydrozirconation reactions of unsaturated phosphorus systems. The hydrozirconation of cyanophosphines followed by the addition of chlorophosphines or chloroboranes leads to new dephosphorized or c-phosphorized n-borated imines. The hydrozirconation of vinylphosphines or the corresponding oxides and sulfides leads to beta-metallated derivatives, which react with chlorophosphines to give 1,1-diphosphines. These reactions carried out from phospholenes (cyclic phosphines) allow the regio- and diastereospecific synthesis of alpha-substituted phospholenes. The reactivity of some of these metallated phosphorus molecules allows the production of dicationic compounds (phosphonium and zirconium cation). This work involves the determination by X-ray diffraction of four compounds."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 08/02/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU3A027
Titre : Carbo-benzènes et carbo-benzènes expansés Titre original : Carbo-benzenes and expanded Type de document : texte imprimé Auteurs : Zou, ChunHai, Auteur ; Remi Chauvin, Directeur de thèse Année de publication : 2006 Langues : Français (fre) Tags : CARBONE-COMPOSES SYNTHÈSE (CHIMIE) COMPOSES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CARBO-MERES MOLECULES OLIGOACETYLENIQUES AROMATICITE (6) PERICYCLYNEDIONE CARBO-BENZÈNES CYCLISATION
CARBON COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS CARBOMERS OLIGOACETYLENIC MOLECULES AROMATICITY CARBOBENZENES CYCLISATIONRésumé : "Les carbo-mères sont formellement obtenus par «enrichissement» en carbone de structures de Lewis mères quelconques. Le but de ce travail était de synthétiser des dérivés du carbo-mère de cycle du benzène (carbo-benzènes). Le premier chapitre décrit un processus optimisé pour la synthèse de carbo-benzènes. Il est fondé sur une stratégie de cyclisation de type [8+10] conduisant à un précurseur pivot [6]péricyclynedione pouvant subir une double addition de divers nucléophiles avant aromatisation réductrice. Dans le deuxième chapitre, une version hexasilylée du carbo-mère total du benzène est décrite. A cette occasion, une caractérisation structurale par DRX du précurseur hexaéthynyl-[6]péricyclyne a pu être établie. Dans le dernier chapitre, l’existence et le caractère aromatique du carbo-benzène de deuxième génération sont démontrés en version hexaphénylée. Des précurseurs hexaoxy[6]péricyclynes expansés ainsi que les [4] et [8]péricyclynes expansés ont été entièrement caractérisés."
"Carbo-mers are formally obtained by “carbon enrichment” of any parent Lewis structure. The goal of this work was to synthesize derivatives of the ring carbo-mer of benzene (carbo-benzenes). The first chapter describes a more effective process for the synthesis of carbo-benzenes. It is grounded on a [8+10] cyclization strategy affording a versatile [6]péricyclynedione precursor, which can undergo double attack by various nucleophiles prior to reductive aromatization. In the second chapter, a hexasilylated version of the total carbo-mer is reported. These efforts allowed for a structural characterization by X-ray diffraction of the hexaethynyl-[6]pericyclyne precursor. In the final chapter, the existence and the aromatic character of the carbo-benzene of second generation are demonstrated in the hexaphenyl series. Expanded hexaoxy[6]pericyclyne precursors, as well as expanded [4] and [8]pericyclynes were fully characterized."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 22/09/2006 Domaine : Chimie Organique Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2006TOU30111 Carbo-benzènes et carbo-benzènes expansés = Carbo-benzenes and expanded [texte imprimé] / Zou, ChunHai, Auteur ; Remi Chauvin, Directeur de thèse . - 2006.
Langues : Français (fre)
Tags : CARBONE-COMPOSES SYNTHÈSE (CHIMIE) COMPOSES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CARBO-MERES MOLECULES OLIGOACETYLENIQUES AROMATICITE (6) PERICYCLYNEDIONE CARBO-BENZÈNES CYCLISATION
CARBON COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS CARBOMERS OLIGOACETYLENIC MOLECULES AROMATICITY CARBOBENZENES CYCLISATIONRésumé : "Les carbo-mères sont formellement obtenus par «enrichissement» en carbone de structures de Lewis mères quelconques. Le but de ce travail était de synthétiser des dérivés du carbo-mère de cycle du benzène (carbo-benzènes). Le premier chapitre décrit un processus optimisé pour la synthèse de carbo-benzènes. Il est fondé sur une stratégie de cyclisation de type [8+10] conduisant à un précurseur pivot [6]péricyclynedione pouvant subir une double addition de divers nucléophiles avant aromatisation réductrice. Dans le deuxième chapitre, une version hexasilylée du carbo-mère total du benzène est décrite. A cette occasion, une caractérisation structurale par DRX du précurseur hexaéthynyl-[6]péricyclyne a pu être établie. Dans le dernier chapitre, l’existence et le caractère aromatique du carbo-benzène de deuxième génération sont démontrés en version hexaphénylée. Des précurseurs hexaoxy[6]péricyclynes expansés ainsi que les [4] et [8]péricyclynes expansés ont été entièrement caractérisés."
"Carbo-mers are formally obtained by “carbon enrichment” of any parent Lewis structure. The goal of this work was to synthesize derivatives of the ring carbo-mer of benzene (carbo-benzenes). The first chapter describes a more effective process for the synthesis of carbo-benzenes. It is grounded on a [8+10] cyclization strategy affording a versatile [6]péricyclynedione precursor, which can undergo double attack by various nucleophiles prior to reductive aromatization. In the second chapter, a hexasilylated version of the total carbo-mer is reported. These efforts allowed for a structural characterization by X-ray diffraction of the hexaethynyl-[6]pericyclyne precursor. In the final chapter, the existence and the aromatic character of the carbo-benzene of second generation are demonstrated in the hexaphenyl series. Expanded hexaoxy[6]pericyclyne precursors, as well as expanded [4] and [8]pericyclynes were fully characterized."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 22/09/2006 Domaine : Chimie Organique Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2006TOU30111
Titre : Espèces déficientes en électrons et cycles tendus alpha-phosphorés Titre original : Electron deficient species and strained -phosphorylated rings Type de document : texte imprimé Auteurs : Alcaraz, Gilles, Auteur ; Guy Bertrand, Directeur de thèse Année de publication : 1995 Langues : Français (fre) Tags : CARBENES PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) PHOSPHINE
CARBENES PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) PHOSPHINERésumé : "Les -phosphinocarbène et les -phosphinonitrènes sont des entités présentant un fort caractère nucléophile. En présence de boranes, la formation d'adduits de type carbène-acide de Lewis et nitrène-acide de Lewis a été démontrée sans ambiguïté. La caractérisation par spectroscopie RMN d'un adduit phosphinocarbène-borane a pu être réalisée. Dans le second chapitre, une méthode de synthèse originale de phosphino-2h-azirines par cycloaddition (1+2) d'un phosphinosilylcarbène sur des nitriles est présentée. Les phosphino-2h-azirines se comportent soit comme des phosphines vraies soit comme des dipoles-1,4. Elles peuvent également par réaction d'extension de cycle conduire à des 1,2#5-azaphosphetes. Dans le troisième chapitre, la réactivité de la bromophényldiazirine en présence de phosphines a été étudiée. D'un point de vue mécanistique nous avons démontré que la première étape de l'attaque met en jeu une isodiazirine transitoire. D'un point de vue synthétique, le comportement de la bromophényldiazirine comme pourvoyeur de fragment nc(ph)n+ a été mis à profit pour engendrer toute une gamme d'espèces polyphosphorées cationiques acycliques, cycliques et macrocycliques. En présence de stannylphosphine, l'obtention d'un hétérocycle phosphore (le 1,3,2#5-diazaphosphete) démontre clairement l'énorme potentiel de la réaction mise en jeu."
"-Phosphinocarbenes and -phosphinonitrenes are entities with a strong nucleophilic character. In the presence of boranes, the formation of carbene-Lewis acid and nitrene-Lewis acid adducts has been demonstrated unambiguously. The characterization by NMR spectroscopy of a phosphinocarbene-borane adduct has been carried out. In the second chapter, an original method for the synthesis of phosphino-2h-azirines by (1+2) cycloaddition of a phosphinosilylcarbene on nitriles is presented. Phosphino-2h-azirines behave either as true phosphines or as 1,4-dipoles. They can also, by ring extension reaction, lead to 1,2#5-azaphosphetes. In the third chapter, the reactivity of bromophenyldiazirine in the presence of phosphines has been studied. From a mechanistic point of view we have demonstrated that the first step of the attack involves a transient isodiazirine. From a synthetic point of view, the behavior of bromophenyldiazirine as a provider of nc(ph)n+ fragments has been used to generate a whole range of acyclic, cyclic and macrocyclic cationic polyphosphorus species. In the presence of stannylphosphine, the production of a phosphorus heterocycle (1,3,2#5-diazaphosphete) clearly demonstrates the enormous potential of the reaction involved."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/06/1995 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1995TOU30126 Espèces déficientes en électrons et cycles tendus alpha-phosphorés = Electron deficient species and strained -phosphorylated rings [texte imprimé] / Alcaraz, Gilles, Auteur ; Guy Bertrand, Directeur de thèse . - 1995.
Langues : Français (fre)
Tags : CARBENES PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) PHOSPHINE
CARBENES PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) PHOSPHINERésumé : "Les -phosphinocarbène et les -phosphinonitrènes sont des entités présentant un fort caractère nucléophile. En présence de boranes, la formation d'adduits de type carbène-acide de Lewis et nitrène-acide de Lewis a été démontrée sans ambiguïté. La caractérisation par spectroscopie RMN d'un adduit phosphinocarbène-borane a pu être réalisée. Dans le second chapitre, une méthode de synthèse originale de phosphino-2h-azirines par cycloaddition (1+2) d'un phosphinosilylcarbène sur des nitriles est présentée. Les phosphino-2h-azirines se comportent soit comme des phosphines vraies soit comme des dipoles-1,4. Elles peuvent également par réaction d'extension de cycle conduire à des 1,2#5-azaphosphetes. Dans le troisième chapitre, la réactivité de la bromophényldiazirine en présence de phosphines a été étudiée. D'un point de vue mécanistique nous avons démontré que la première étape de l'attaque met en jeu une isodiazirine transitoire. D'un point de vue synthétique, le comportement de la bromophényldiazirine comme pourvoyeur de fragment nc(ph)n+ a été mis à profit pour engendrer toute une gamme d'espèces polyphosphorées cationiques acycliques, cycliques et macrocycliques. En présence de stannylphosphine, l'obtention d'un hétérocycle phosphore (le 1,3,2#5-diazaphosphete) démontre clairement l'énorme potentiel de la réaction mise en jeu."
"-Phosphinocarbenes and -phosphinonitrenes are entities with a strong nucleophilic character. In the presence of boranes, the formation of carbene-Lewis acid and nitrene-Lewis acid adducts has been demonstrated unambiguously. The characterization by NMR spectroscopy of a phosphinocarbene-borane adduct has been carried out. In the second chapter, an original method for the synthesis of phosphino-2h-azirines by (1+2) cycloaddition of a phosphinosilylcarbene on nitriles is presented. Phosphino-2h-azirines behave either as true phosphines or as 1,4-dipoles. They can also, by ring extension reaction, lead to 1,2#5-azaphosphetes. In the third chapter, the reactivity of bromophenyldiazirine in the presence of phosphines has been studied. From a mechanistic point of view we have demonstrated that the first step of the attack involves a transient isodiazirine. From a synthetic point of view, the behavior of bromophenyldiazirine as a provider of nc(ph)n+ fragments has been used to generate a whole range of acyclic, cyclic and macrocyclic cationic polyphosphorus species. In the presence of stannylphosphine, the production of a phosphorus heterocycle (1,3,2#5-diazaphosphete) clearly demonstrates the enormous potential of the reaction involved."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/06/1995 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1995TOU30126 Influence de la nature de substituants sur la stabilité relative des dérivés diazoiques et de leurs isomères structuraux / Dubau-Assibat, Nathalie
Titre : Influence de la nature de substituants sur la stabilité relative des dérivés diazoiques et de leurs isomères structuraux Titre original : Influence of the nature of substituents on the relative stability of diazo derivatives and their structural isomers Type de document : texte imprimé Auteurs : Dubau-Assibat, Nathalie, Auteur ; Guy Bertrand, Directeur de thèse Année de publication : 1995 Langues : Français (fre) Tags : COMPOSES DIAZOÏQUES PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) NITRILES EXPLOSIFS
DIAZO COMPOUNDS PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) EXPLOSIVESRésumé : "L'étude des dérivés diazoïques et de leurs isomères structuraux constitue l'un des axes de recherche de notre laboratoire. Dans un premier chapitre, une étude bibliographique nous a permis de faire le point sur les principales propriétés de trois familles d'explosifs poly-azotes : les dérivés diazoïques, les azotures et les tétrazoles. Le deuxième chapitre traite des réactions de cycloaddition (3+2) d'une série de dipôles 1,3 (nitrilimines, dérivés diazoïques, nitrones), avec un dipolarophiles original : le réactif de Lawson. La réactivité du dipôle nitrilimines étant très influencée par la nature des substituants, l'étude comparée de nitrilimines électrophiles et nucléophiles est présentée dans le troisième chapitre ainsi que les premières caractéristiques spectroscopiques et chimiques d'une isodiazirine. Dans le quatrième chapitre, nous montrerons que l'addition oxydante d'une quinone sur deux diazophosphines induit des réactions de réarrangement originales : dérivé diazoïques-nitrilimine-isodiazirine dérivé diazoique-diazocumulene enfin, dans le dernier chapitre, nous étudions l'influence de l'acidité de l'atome de bore sur la stabilité des nitrilimines n-borées."
"The study of diazo derivatives and their structural isomers constitutes one of the research axes of our laboratory. In a first chapter, a bibliographic study allowed us to take stock of the main properties of three families of poly-nitrogen explosives: diazo derivatives, azides and tetrazoles. The second chapter deals with the cycloaddition reactions (3 + 2) of a series of 1,3 dipoles (nitrilimines, diazo derivatives, nitrones), with an original dipolarophile: the Lawson reagent. The reactivity of the nitrilimine dipole being very influenced by the nature of the substituents, the comparative study of electrophilic and nucleophilic nitrilimines is presented in the third chapter as well as the first spectroscopic and chemical characteristics of an isodiazirine. In the fourth chapter, we will show that the oxidative addition of a quinone on two diazophosphines induces rearrangement reactions originals: diazo derivatives-nitrilimine-isodiazirine diazo derivative-diazocumulene finally, in the last chapter, we study the influence of the acidity of the boron atom on the stability of n-borated nitrilimines."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 29/06/1995 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1995TOU30117 Influence de la nature de substituants sur la stabilité relative des dérivés diazoiques et de leurs isomères structuraux = Influence of the nature of substituents on the relative stability of diazo derivatives and their structural isomers [texte imprimé] / Dubau-Assibat, Nathalie, Auteur ; Guy Bertrand, Directeur de thèse . - 1995.
Langues : Français (fre)
Tags : COMPOSES DIAZOÏQUES PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) NITRILES EXPLOSIFS
DIAZO COMPOUNDS PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) EXPLOSIVESRésumé : "L'étude des dérivés diazoïques et de leurs isomères structuraux constitue l'un des axes de recherche de notre laboratoire. Dans un premier chapitre, une étude bibliographique nous a permis de faire le point sur les principales propriétés de trois familles d'explosifs poly-azotes : les dérivés diazoïques, les azotures et les tétrazoles. Le deuxième chapitre traite des réactions de cycloaddition (3+2) d'une série de dipôles 1,3 (nitrilimines, dérivés diazoïques, nitrones), avec un dipolarophiles original : le réactif de Lawson. La réactivité du dipôle nitrilimines étant très influencée par la nature des substituants, l'étude comparée de nitrilimines électrophiles et nucléophiles est présentée dans le troisième chapitre ainsi que les premières caractéristiques spectroscopiques et chimiques d'une isodiazirine. Dans le quatrième chapitre, nous montrerons que l'addition oxydante d'une quinone sur deux diazophosphines induit des réactions de réarrangement originales : dérivé diazoïques-nitrilimine-isodiazirine dérivé diazoique-diazocumulene enfin, dans le dernier chapitre, nous étudions l'influence de l'acidité de l'atome de bore sur la stabilité des nitrilimines n-borées."
"The study of diazo derivatives and their structural isomers constitutes one of the research axes of our laboratory. In a first chapter, a bibliographic study allowed us to take stock of the main properties of three families of poly-nitrogen explosives: diazo derivatives, azides and tetrazoles. The second chapter deals with the cycloaddition reactions (3 + 2) of a series of 1,3 dipoles (nitrilimines, diazo derivatives, nitrones), with an original dipolarophile: the Lawson reagent. The reactivity of the nitrilimine dipole being very influenced by the nature of the substituents, the comparative study of electrophilic and nucleophilic nitrilimines is presented in the third chapter as well as the first spectroscopic and chemical characteristics of an isodiazirine. In the fourth chapter, we will show that the oxidative addition of a quinone on two diazophosphines induces rearrangement reactions originals: diazo derivatives-nitrilimine-isodiazirine diazo derivative-diazocumulene finally, in the last chapter, we study the influence of the acidity of the boron atom on the stability of n-borated nitrilimines."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 29/06/1995 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1995TOU30117
Titre : Macrocycles fonctionnalisés, précurseurs de cryptands et de systèmes polymacrocycliques phosphorés Titre original : Functionalized macrocycles, precursors of phosphorus cryptands and polymacrocyclic compounds Type de document : texte imprimé Auteurs : Levallois-Bazer-Mitjaville, Joëlle, Auteur ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse Année de publication : 1994 Langues : Français (fre) Tags : CRYPTANDS PHOSPHORE-COMPOSÉS COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
CRYPTANDS PHOSPHORUS COMPOUNDS HETEROCYCLIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) MACROCYCLIC COMPOUNDSRésumé : "Depuis la découverte du premier éther-couronne par Pedersen en 1957, la chimie supramoléculaire a connu un véritable essor et de très nombreux efforts de recherche ont porté sur la synthèse, la réactivité et l'étude des propriétés complexantes de molécules réceptrices (macrocycles, cryptands, spherands, composés polymacrocycliques). Nous verrons au cours du chapitre 1 que, comparativement, peu de travaux ont été consacrés à la synthèse de telles entités phosphorées. Notre équipe a mis au point une méthode simple et générale de synthèse de macrocycles phosphorés qui consiste en une réaction de cyclocondensation 2+2 entre un phosphodihydrazide rp(y)n(me)nh#2#2 et un dialdéhyde phosphore ou non. Nous avons tout d'abord extrapolé cette méthode de synthèse de macrocycles phosphores à la préparation de macrocycles phosphores fonctionnalises ou la fonctionnalisation est portée soit par la chaine macrocyclique, soit par l'atome de phosphore. Pour accéder à ces nouveaux composés nous avons au préalable préparé de nouveaux précurseurs phosphores fonctionnalises dont les méthodes de synthèses seront décrites dans le chapitre 2. En combinant entre-eux ces différents précurseurs phosphores, nous avons obtenu de nouvelles familles de macrocycles phosphores fonctionnalisés comportant des groupements hydroxyles libres, des atomes de phosphore p-halogènes, des motifs p-n#3 ou p-allyles (chapitre 3). Les macrocycles phosphores fonctionnalises p-halogènes et a motifs p-n#3 se sont avères être d'excellents précurseurs de macrobicycles, de cryptands et de molécules cage phosphores. Le chapitre 4 décrira les différentes voies d'accès à ces composés originaux. Enfin, dans une dernière partie (chapitre 5), nous verrons comment il a été possible de préparer de nouvelles entités polymacrocycliques phosphorées enchainant de deux à six cavités macrocycliques et ceci, grâce à des méthodes de synthèses très simples."
"Since the discovery of the first crown ether by Pedersen in 1957, supramolecular chemistry has experienced a real boom and a great deal of research has focused on the synthesis, reactivity and study of the complexing properties of receptor molecules (macrocycles, cryptands, spherands, polymacrocyclic compounds). We will see in Chapter 1 that, comparatively little work has been devoted to the synthesis of such phosphorus entities. Our team has developed a simple and general method for the synthesis of phosphorus macrocycles which consists of a 2+2 cyclocondensation reaction between a phosphodihydrazide rp(y)n(me)nh#2#2 and a phosphorus or non-phosphorus dialdehyde. We first extrapolated this method of synthesis of phosphorus macrocycles to the preparation of functionalized phosphorus macrocycles where the functionalization is carried either by the macrocyclic chain or by the phosphorus atom. To access To obtain these new compounds, we have previously prepared new functionalized phosphorus precursors, the synthesis methods of which will be described in Chapter 2. By combining these different phosphorus precursors, we have obtained new families of functionalized phosphorus macrocycles comprising free hydroxyl groups, p-halogenated phosphorus atoms, p-n#3 or p-allyl units (Chapter 3). The p-halogenated and p-n#3 functionalized phosphorus macrocycles have proven to be excellent precursors of macrobicycles, cryptands and phosphorus cage molecules. Chapter 4 will describe the different access routes to these original compounds. Finally, in the last part (Chapter 5), we will see how it was possible to prepare new phosphorus polymacrocyclic entities linking two to six macrocyclic cavities, thanks to very simple synthesis methods."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 07/07/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire et Supramoléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30155 Macrocycles fonctionnalisés, précurseurs de cryptands et de systèmes polymacrocycliques phosphorés = Functionalized macrocycles, precursors of phosphorus cryptands and polymacrocyclic compounds [texte imprimé] / Levallois-Bazer-Mitjaville, Joëlle, Auteur ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse . - 1994.
Langues : Français (fre)
Tags : CRYPTANDS PHOSPHORE-COMPOSÉS COMPOSES HÉTÉROCYCLIQUES SYNTHÈSE (CHIMIE) COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
CRYPTANDS PHOSPHORUS COMPOUNDS HETEROCYCLIC COMPOUNDS SYNTHESIS (CHEMISTRY) MACROCYCLIC COMPOUNDSRésumé : "Depuis la découverte du premier éther-couronne par Pedersen en 1957, la chimie supramoléculaire a connu un véritable essor et de très nombreux efforts de recherche ont porté sur la synthèse, la réactivité et l'étude des propriétés complexantes de molécules réceptrices (macrocycles, cryptands, spherands, composés polymacrocycliques). Nous verrons au cours du chapitre 1 que, comparativement, peu de travaux ont été consacrés à la synthèse de telles entités phosphorées. Notre équipe a mis au point une méthode simple et générale de synthèse de macrocycles phosphorés qui consiste en une réaction de cyclocondensation 2+2 entre un phosphodihydrazide rp(y)n(me)nh#2#2 et un dialdéhyde phosphore ou non. Nous avons tout d'abord extrapolé cette méthode de synthèse de macrocycles phosphores à la préparation de macrocycles phosphores fonctionnalises ou la fonctionnalisation est portée soit par la chaine macrocyclique, soit par l'atome de phosphore. Pour accéder à ces nouveaux composés nous avons au préalable préparé de nouveaux précurseurs phosphores fonctionnalises dont les méthodes de synthèses seront décrites dans le chapitre 2. En combinant entre-eux ces différents précurseurs phosphores, nous avons obtenu de nouvelles familles de macrocycles phosphores fonctionnalisés comportant des groupements hydroxyles libres, des atomes de phosphore p-halogènes, des motifs p-n#3 ou p-allyles (chapitre 3). Les macrocycles phosphores fonctionnalises p-halogènes et a motifs p-n#3 se sont avères être d'excellents précurseurs de macrobicycles, de cryptands et de molécules cage phosphores. Le chapitre 4 décrira les différentes voies d'accès à ces composés originaux. Enfin, dans une dernière partie (chapitre 5), nous verrons comment il a été possible de préparer de nouvelles entités polymacrocycliques phosphorées enchainant de deux à six cavités macrocycliques et ceci, grâce à des méthodes de synthèses très simples."
"Since the discovery of the first crown ether by Pedersen in 1957, supramolecular chemistry has experienced a real boom and a great deal of research has focused on the synthesis, reactivity and study of the complexing properties of receptor molecules (macrocycles, cryptands, spherands, polymacrocyclic compounds). We will see in Chapter 1 that, comparatively little work has been devoted to the synthesis of such phosphorus entities. Our team has developed a simple and general method for the synthesis of phosphorus macrocycles which consists of a 2+2 cyclocondensation reaction between a phosphodihydrazide rp(y)n(me)nh#2#2 and a phosphorus or non-phosphorus dialdehyde. We first extrapolated this method of synthesis of phosphorus macrocycles to the preparation of functionalized phosphorus macrocycles where the functionalization is carried either by the macrocyclic chain or by the phosphorus atom. To access To obtain these new compounds, we have previously prepared new functionalized phosphorus precursors, the synthesis methods of which will be described in Chapter 2. By combining these different phosphorus precursors, we have obtained new families of functionalized phosphorus macrocycles comprising free hydroxyl groups, p-halogenated phosphorus atoms, p-n#3 or p-allyl units (Chapter 3). The p-halogenated and p-n#3 functionalized phosphorus macrocycles have proven to be excellent precursors of macrobicycles, cryptands and phosphorus cage molecules. Chapter 4 will describe the different access routes to these original compounds. Finally, in the last part (Chapter 5), we will see how it was possible to prepare new phosphorus polymacrocyclic entities linking two to six macrocyclic cavities, thanks to very simple synthesis methods."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 07/07/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire et Supramoléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30155
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