Calix[4]arènes chiraux contenant des groupes phosphine comme ligands pour la catalyse / Andrii Karpus  

Public ISBD Titre : Calix[4]arènes chiraux contenant des groupes phosphine comme ligands pour la catalyse Type de document : texte imprimé Auteurs : Andrii Karpus ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Voitenko, Zoia, Directeur de thèse Année de publication : 2017 Langues : Anglais (eng) Tags : Inhérente chiraux calix[4]arènes  Ferrocényle-phosphines  Les acides phosphoriques chiraux  Organocatalyse  Réaction de Diels-Alder  Réaction d'Arbuzov  Réaction de Tsuji-Trost Résumé : "La thèse est consacrée à la développement de méthodes efficaces pour la synthèse d'une nouvelle classe d'intrinsèquement chiral calix[4]arènes contenant du phosphore, phosphines et acides phosphoriques avec une certaine disposition mutuelle des groupes fonctionnels sur le bord inférieur du macrocycle, avec un potentiel activité catalytique. La façon optimale fot la synthèse de calix[4]arènes contenant du phosphore par la substitution progressive des hydroxyles phénoliques a été développé afin de concevoir des intrinsèquement chiral calix[4]arènes avec des types de remplacement ABHH et ABCH au bord inférieur du macrocycle. En utilisant ces techniques, la synthèse de la six catalyseurs et efficaces avec chiralité planaire a été réalisée. En utilisant des études de diffraction des rayons X a permis d'étudier la localisation spatiale des groupes fonctionnels. L'utilisation de la réaction de Mitsunobu autorisé à fournir une synthèse de la nouvelle "poche" -comme ligands - calix[4]arènes portant des fragments ferrocényle-phosphines chirales. L'efficacité des nouveaux ligands phosphine synthétisés a été confirmé par l'exemple du modèle de réaction Tsuji-Trost. intéressante dépendance du niveau de sélectivité de la taille du cation de métal de base ajoutée, en raison de l'effet de ligand de chélation du supramoléculaire a été observée. Calix[4]arènes acides phosphoriques a d'abord été appliqués comme organocatalyseurs la série de réactions modèles: aza-Diels-Alder, aza-Mukayiama réaction asymétrique et réaction d'ouverture d'époxydes anneau. Il a été constaté que la plupart des composés synthétisés présentent un degré notable de activitydue catalytique à des caractéristiques de chiralité interne." Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse et Université nationale Taras-Chevtchenko de Kiev Date_soutenance : 24/01/2017 Ecole_doctorale : Sciences de la matière Domaine : Chimie organométallique de coordination En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3503/ Calix[4]arènes chiraux contenant des groupes phosphine comme ligands pour la catalyse [texte imprimé] / Andrii Karpus ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Voitenko, Zoia, Directeur de thèse . - 2017. Langues : Anglais (eng) Tags : Inhérente chiraux calix[4]arènes  Ferrocényle-phosphines  Les acides phosphoriques chiraux  Organocatalyse  Réaction de Diels-Alder  Réaction d'Arbuzov  Réaction de Tsuji-Trost Résumé : "La thèse est consacrée à la développement de méthodes efficaces pour la synthèse d'une nouvelle classe d'intrinsèquement chiral calix[4]arènes contenant du phosphore, phosphines et acides phosphoriques avec une certaine disposition mutuelle des groupes fonctionnels sur le bord inférieur du macrocycle, avec un potentiel activité catalytique. La façon optimale fot la synthèse de calix[4]arènes contenant du phosphore par la substitution progressive des hydroxyles phénoliques a été développé afin de concevoir des intrinsèquement chiral calix[4]arènes avec des types de remplacement ABHH et ABCH au bord inférieur du macrocycle. En utilisant ces techniques, la synthèse de la six catalyseurs et efficaces avec chiralité planaire a été réalisée. En utilisant des études de diffraction des rayons X a permis d'étudier la localisation spatiale des groupes fonctionnels. L'utilisation de la réaction de Mitsunobu autorisé à fournir une synthèse de la nouvelle "poche" -comme ligands - calix[4]arènes portant des fragments ferrocényle-phosphines chirales. L'efficacité des nouveaux ligands phosphine synthétisés a été confirmé par l'exemple du modèle de réaction Tsuji-Trost. intéressante dépendance du niveau de sélectivité de la taille du cation de métal de base ajoutée, en raison de l'effet de ligand de chélation du supramoléculaire a été observée. Calix[4]arènes acides phosphoriques a d'abord été appliqués comme organocatalyseurs la série de réactions modèles: aza-Diels-Alder, aza-Mukayiama réaction asymétrique et réaction d'ouverture d'époxydes anneau. Il a été constaté que la plupart des composés synthétisés présentent un degré notable de activitydue catalytique à des caractéristiques de chiralité interne." Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse et Université nationale Taras-Chevtchenko de Kiev Date_soutenance : 24/01/2017 Ecole_doctorale : Sciences de la matière Domaine : Chimie organométallique de coordination En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3503/

Synthèse de carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes et carbo-butadiènes à substituants chromophores / Baglai, Iaroslav  

Public ISBD Titre : Synthèse de carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes et carbo-butadiènes à substituants chromophores Type de document : texte imprimé Auteurs : Baglai, Iaroslav ; Remi Chauvin, Directeur de thèse ; Valérie Maraval, Directeur de thèse ; Voitenko, Zoia, Directeur de thèse ; Volovenko, Yulian, Directeur de thèse Année de publication : 2014 Langues : Français (fre) Langues originales : Russe (rus) Résumé : La thématique de recherche développée pour ce doctorat est centrée sur la synthèse et la caractérisation de molécules hautement insaturées et enrichies en carbone de type carbo-mères, portant des substituants chromophores, notamment de type polycyclique et hétérocyclique azoté. La première partie concerne la synthèse de carbo-benzènes quadripolaires portant des fluorophores hydrocarbonés de type fluorène, soit directement connectés au noyau carbo-benzénique, soit séparés de ce dernier par l'intermédiaire d'un lien acétylénique. La deuxième partie porte sur la synthèse de carbo-benzènes para-disubstitués par des fluorophores hétérocycliques azotés (indoles et carbazoles) et de deux types d'analogues : des carbo-cyclohexadiènes, macrocycliques mais non-macro-aromatiques, et des carbo-butadiènes, références acycliques présentant un enchaînement conjugué commun aux deux autres séries. Des représentants de ces trois sous-familles de molécules carbo-mères ont été préparés, et une étude comparative de leurs caractéristiques physico-chimiques a été réalisée. Enfin, le dernier chapitre porte sur la synthèse et la fonctionnalisation d'isoindoles dans le but de les accrocher à un cœur carbo-benzénique. Ce travail a permis de mettre en évidence le caractère électrophile particulier du 3-chloro-2-phénylisoindole-1-carbaldéhyde conduisant notamment à un réarrangement original du noyau isoindole en dérivé amino-isochromanone. Les résultats présentés dans cette thèse ouvrent des perspectives inédites en chimie des hétérocycles azotés et en chimie des carbo-mères, et plus généralement des polyacétyléniques aromatiques (notion de " p-frustration "). De plus, l'étude préliminaire de propriétés photophysiques de deux des carbo-benzènes décrits dans ce manuscrit laisse entrevoir des possibilités d'applications en optique non-linéaire du troisième ordre, et notamment en absorption à deux photons Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 28/11/2014 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2385/ Synthèse de carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes et carbo-butadiènes à substituants chromophores [texte imprimé] / Baglai, Iaroslav ; Remi Chauvin, Directeur de thèse ; Valérie Maraval, Directeur de thèse ; Voitenko, Zoia, Directeur de thèse ; Volovenko, Yulian, Directeur de thèse . - 2014. Langues : Français (fre) Langues originales : Russe (rus) Résumé : La thématique de recherche développée pour ce doctorat est centrée sur la synthèse et la caractérisation de molécules hautement insaturées et enrichies en carbone de type carbo-mères, portant des substituants chromophores, notamment de type polycyclique et hétérocyclique azoté. La première partie concerne la synthèse de carbo-benzènes quadripolaires portant des fluorophores hydrocarbonés de type fluorène, soit directement connectés au noyau carbo-benzénique, soit séparés de ce dernier par l'intermédiaire d'un lien acétylénique. La deuxième partie porte sur la synthèse de carbo-benzènes para-disubstitués par des fluorophores hétérocycliques azotés (indoles et carbazoles) et de deux types d'analogues : des carbo-cyclohexadiènes, macrocycliques mais non-macro-aromatiques, et des carbo-butadiènes, références acycliques présentant un enchaînement conjugué commun aux deux autres séries. Des représentants de ces trois sous-familles de molécules carbo-mères ont été préparés, et une étude comparative de leurs caractéristiques physico-chimiques a été réalisée. Enfin, le dernier chapitre porte sur la synthèse et la fonctionnalisation d'isoindoles dans le but de les accrocher à un cœur carbo-benzénique. Ce travail a permis de mettre en évidence le caractère électrophile particulier du 3-chloro-2-phénylisoindole-1-carbaldéhyde conduisant notamment à un réarrangement original du noyau isoindole en dérivé amino-isochromanone. Les résultats présentés dans cette thèse ouvrent des perspectives inédites en chimie des hétérocycles azotés et en chimie des carbo-mères, et plus généralement des polyacétyléniques aromatiques (notion de " p-frustration "). De plus, l'étude préliminaire de propriétés photophysiques de deux des carbo-benzènes décrits dans ce manuscrit laisse entrevoir des possibilités d'applications en optique non-linéaire du troisième ordre, et notamment en absorption à deux photons Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 28/11/2014 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2385/

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