Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire / Caillot, Gilles  

Public ISBD Titre : Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire Type de document : texte imprimé Auteurs : Caillot, Gilles ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse Année de publication : 2012 Langues : Français (fre) Résumé : Le furfural est un composé organique issu du traitement acide de déchets végétaux tels que la rafle de maïs ou la bagasse de sucre de canne ; il s'agit donc d'une ressource verte et renouvelable. À l'heure actuelle, la majeure partie des transformations réalisées sur le furfural à l'échelle industrielle conservent le noyau hétérocyclique de départ. En collaboration avec l'entreprise PennAkem, l'un des principaux producteurs mondiaux de furfural, nous avons cherché à valoriser cette molécule en l'engageant dans des transformations plus complexes de sorte à accéder à de nouvelles structures d'intérêt. Ainsi, une séquence réaction multi-composants/cycloaddition/aromatisation a été développée et optimisée pour donner un accès rapide à des isodinolinones polysubstituées à partir du furfural. Des cycloadditions intermoléculaires avec le benzyne ont également été réalisées et permettent d'obtenir des précurseurs de naphtalènes. Une étude approfondie des réactions d'ouverture et de réarrangements des dérivés furaniques a permis d'établir le furfural comme produit de départ pour la synthèse de nombreux carbocycles et hétérocycles diversement substitués. La fonctionnalisation du cycle furanique, notamment par des réactions de réarrangement de type Claisen décarboxylant, permet en outre d'envisager une augmentation exponentielle du nombre de structures accessibles. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 10/12/2012 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2343/ Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire [texte imprimé] / Caillot, Gilles ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse . - 2012. Langues : Français (fre) Résumé : Le furfural est un composé organique issu du traitement acide de déchets végétaux tels que la rafle de maïs ou la bagasse de sucre de canne ; il s'agit donc d'une ressource verte et renouvelable. À l'heure actuelle, la majeure partie des transformations réalisées sur le furfural à l'échelle industrielle conservent le noyau hétérocyclique de départ. En collaboration avec l'entreprise PennAkem, l'un des principaux producteurs mondiaux de furfural, nous avons cherché à valoriser cette molécule en l'engageant dans des transformations plus complexes de sorte à accéder à de nouvelles structures d'intérêt. Ainsi, une séquence réaction multi-composants/cycloaddition/aromatisation a été développée et optimisée pour donner un accès rapide à des isodinolinones polysubstituées à partir du furfural. Des cycloadditions intermoléculaires avec le benzyne ont également été réalisées et permettent d'obtenir des précurseurs de naphtalènes. Une étude approfondie des réactions d'ouverture et de réarrangements des dérivés furaniques a permis d'établir le furfural comme produit de départ pour la synthèse de nombreux carbocycles et hétérocycles diversement substitués. La fonctionnalisation du cycle furanique, notamment par des réactions de réarrangement de type Claisen décarboxylant, permet en outre d'envisager une augmentation exponentielle du nombre de structures accessibles. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 10/12/2012 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2343/

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