Nouvelles approches de synthèse du tert-butane sulfinamide / Honraedt, Aurélien  

Public ISBD Titre : Nouvelles approches de synthèse du tert-butane sulfinamide Type de document : texte imprimé Auteurs : Honraedt, Aurélien ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse Année de publication : 2011 Langues : Français (fre) Résumé : La création de centres carbonés de géométrie sp3 chiraux est fondamentale en chimie organique afin de synthétiser des molécules biologiquement actives. Parmi la multitude de méthodologies existantes, l'utilisation du tert-butyle sulfinamide en tant que copule chirale s'est avéré être une solution efficace, notamment pour la synthèse d'amines chirales comme celle d'acides aminés par exemple. En effet, la chiralité portée par l'atome de soufre permet de contrôler très efficacement la stéréochimie du nouveau centre quaternaire créé et le clivage de la copule chirale est facilement réalisé en milieu acide. Malgré la multitude d'exemples de synthèse asymétriques utilisant cette copule, peu de méthodes de synthèse du tert-butyle sulfinamide énantiopure au niveau industriel sont décrites. De plus, elles se révèlent être onéreuses et donnant généralement des produits secondaires indésirables. Dans le cadre d'une collaboration avec un partenaire industriel, nous nous sommes intéressé à l'optimisation de voies de synthèse du tert-butyle sulfinamide décrites dans la littérature. Ces méthodes donnant souvent lieu à des produits instables ou des réactions contraignantes du point de vue industriel, nous nous sommes penché sur la formation de dérivés soufrés stables portant un groupement tert-butyle. Nos recherches nous ont permis de mettre au point une voie de synthèse originale utilisant le phtalimide. Les produits synthétisés sont d'une grande stabilité, obtenus avec d'excellents rendements et facilement purifiables. Via ce procédé, nous avons pu réaliser la synthèse du tert-butyle sulfinamide sous sa forme racémique et énantiopure. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 15/12/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2619/ Nouvelles approches de synthèse du tert-butane sulfinamide [texte imprimé] / Honraedt, Aurélien ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse . - 2011. Langues : Français (fre) Résumé : La création de centres carbonés de géométrie sp3 chiraux est fondamentale en chimie organique afin de synthétiser des molécules biologiquement actives. Parmi la multitude de méthodologies existantes, l'utilisation du tert-butyle sulfinamide en tant que copule chirale s'est avéré être une solution efficace, notamment pour la synthèse d'amines chirales comme celle d'acides aminés par exemple. En effet, la chiralité portée par l'atome de soufre permet de contrôler très efficacement la stéréochimie du nouveau centre quaternaire créé et le clivage de la copule chirale est facilement réalisé en milieu acide. Malgré la multitude d'exemples de synthèse asymétriques utilisant cette copule, peu de méthodes de synthèse du tert-butyle sulfinamide énantiopure au niveau industriel sont décrites. De plus, elles se révèlent être onéreuses et donnant généralement des produits secondaires indésirables. Dans le cadre d'une collaboration avec un partenaire industriel, nous nous sommes intéressé à l'optimisation de voies de synthèse du tert-butyle sulfinamide décrites dans la littérature. Ces méthodes donnant souvent lieu à des produits instables ou des réactions contraignantes du point de vue industriel, nous nous sommes penché sur la formation de dérivés soufrés stables portant un groupement tert-butyle. Nos recherches nous ont permis de mettre au point une voie de synthèse originale utilisant le phtalimide. Les produits synthétisés sont d'une grande stabilité, obtenus avec d'excellents rendements et facilement purifiables. Via ce procédé, nous avons pu réaliser la synthèse du tert-butyle sulfinamide sous sa forme racémique et énantiopure. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 15/12/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2619/

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