| Titre : |
Comportement photochimique d'antiinflammatoires non stéroidiens à caractère phototoxique. Application à l'étude de la photosensibilisation de l'ADN par ces composés |
| Titre original : |
Photochemical behaviour of phototoxic non steroidal anti-inflammatory drugs. Application on study of photosensitization of dna by these compounds |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Artuso, Thierry, Auteur ; Paillous, Nicole, Directeur de thèse |
| Année de publication : |
1991 |
| Langues : |
Français (fre) |
| Tags : |
ANTIINFLAMMATOIRES NON stéroïdiens ACIDE DÉSOXYRIBONUCLÉIQUE IRRADIATION UV PHOTOLYSE ÉCLAIR PHOTOSENSIBILISATION PHOTOCLIVAGE PHOTODIMÉRISATION PHOTOÉDCARBOXYLATION
NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS DEOXYRIBONUCLEIC ACID UV IRRADIATION FLASH PHOTOLYSIS PHOTOSENSITIZATION PHOTOCLEAVAGE PHOTODIMERIZATION PHOTOEDCARBOXYLATION |
| Résumé : |
"Ce travail présente entre dans le cadre d'une étude générale sur la photosensibilisation médicamenteuse. Il porte plus particulièrement sur l'action photosensibilisant des antiinflammatoires non stéroïdiens (ains) à caractère phytotoxique : le benoxaprofene, le naproxène, le kétoprofène et l'acide tiaprofenique. Le comportement photochimique des ains a tout d'abord été étudié en absence de cible biologique. Sous irradiation les composés se décarboxylent pour conduire à différents photoproduits qui évoluent en fonction du temps d'irradiation. La photo décarboxylation qui met généralement en jeu l'état triplet procède ensuite via un clivage homolytique soit du composé excite soit du radical forme après photoionisassions. Ce schéma déjà connu pour le benoxaprofene ou le naproxène a été étudié plus précisément pour le kétoprofène par photolyse éclair et comparé à celui de la décarboxylation électrochimique. L'ensemble des résultats obtenus a permis de proposer un mécanisme pour l'ensemble des ains. Il a été montré encore que l'azoture de sodium qui est classiquement utilise comme capteur d'oxygène singulet interagissait avec les états excites des ains et ne présentait donc pas de spécificité. L'action photosensibilisant des produits phytotoxiques au niveau de l’ADN a fait l'objet de la seconde partie de ce mémoire. Après avoir étudié l'influence des nucléotides ou de l’ADN sur la fluorescence et la réactivité des antiinflammatoires, les dégâts induits au niveau de l’ADN par les photosensibilisateurs ont été examinés. Il a été montré que les ains photosensibilisent simultanément des réactions de coupures et de dimérisation de l’ADN. Une étude mécanistique a permis de proposer un schéma réactionnel pour ces réactions."
"This work is part of a general study on drug photosensitization. It focuses more specifically on the photosensitizing action of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) with phytotoxic properties: benoxaprofen, naproxen, ketoprofen and tiaprofenic acid. The photochemical behavior of NSAIDs was first studied in the absence of a biological target. Under irradiation, the compounds decarboxylate to lead to different photoproducts that evolve depending on the irradiation time. Photodecarboxylation, which generally involves the triplet state, then proceeds via homolytic cleavage of either the excitatory compound or the radical formed after photoionization. This pattern, already known for benoxaprofen or naproxen, was studied more precisely for ketoprofen by flash photolysis and compared to that of electrochemical decarboxylation. All the results obtained made it possible to propose a mechanism for all NSAIDs. It has It was also shown that sodium azide, which is classically used as a singlet oxygen sensor, interacted with the excited states of NSAIDs and therefore did not present any specificity. The photosensitizing action of phytotoxic products at the DNA level was the subject of the second part of this thesis. After studying the influence of nucleotides or DNA on the fluorescence and reactivity of anti-inflammatories, the damage induced at the DNA level by photosensitizers was examined. It was shown that NSAIDs simultaneously photosensitize DNA cleavage and dimerization reactions. A mechanistic study made it possible to propose a reaction scheme for these reactions." |
| Cote : |
THE-24 |
| Num_Inv : |
10024 |
| Document : |
Thèse de Doctorat |
| Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
| Date_soutenance : |
25/01/1991 |
| Domaine : |
Sciences Médicales |
| Localisation : |
LCC |
| En ligne : |
https://theses.fr/1991TOU30013 |
Comportement photochimique d'antiinflammatoires non stéroidiens à caractère phototoxique. Application à l'étude de la photosensibilisation de l'ADN par ces composés = Photochemical behaviour of phototoxic non steroidal anti-inflammatory drugs. Application on study of photosensitization of dna by these compounds [texte imprimé] / Artuso, Thierry, Auteur ; Paillous, Nicole, Directeur de thèse . - 1991. Langues : Français ( fre)
| Tags : |
ANTIINFLAMMATOIRES NON stéroïdiens ACIDE DÉSOXYRIBONUCLÉIQUE IRRADIATION UV PHOTOLYSE ÉCLAIR PHOTOSENSIBILISATION PHOTOCLIVAGE PHOTODIMÉRISATION PHOTOÉDCARBOXYLATION
NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS DEOXYRIBONUCLEIC ACID UV IRRADIATION FLASH PHOTOLYSIS PHOTOSENSITIZATION PHOTOCLEAVAGE PHOTODIMERIZATION PHOTOEDCARBOXYLATION |
| Résumé : |
"Ce travail présente entre dans le cadre d'une étude générale sur la photosensibilisation médicamenteuse. Il porte plus particulièrement sur l'action photosensibilisant des antiinflammatoires non stéroïdiens (ains) à caractère phytotoxique : le benoxaprofene, le naproxène, le kétoprofène et l'acide tiaprofenique. Le comportement photochimique des ains a tout d'abord été étudié en absence de cible biologique. Sous irradiation les composés se décarboxylent pour conduire à différents photoproduits qui évoluent en fonction du temps d'irradiation. La photo décarboxylation qui met généralement en jeu l'état triplet procède ensuite via un clivage homolytique soit du composé excite soit du radical forme après photoionisassions. Ce schéma déjà connu pour le benoxaprofene ou le naproxène a été étudié plus précisément pour le kétoprofène par photolyse éclair et comparé à celui de la décarboxylation électrochimique. L'ensemble des résultats obtenus a permis de proposer un mécanisme pour l'ensemble des ains. Il a été montré encore que l'azoture de sodium qui est classiquement utilise comme capteur d'oxygène singulet interagissait avec les états excites des ains et ne présentait donc pas de spécificité. L'action photosensibilisant des produits phytotoxiques au niveau de l’ADN a fait l'objet de la seconde partie de ce mémoire. Après avoir étudié l'influence des nucléotides ou de l’ADN sur la fluorescence et la réactivité des antiinflammatoires, les dégâts induits au niveau de l’ADN par les photosensibilisateurs ont été examinés. Il a été montré que les ains photosensibilisent simultanément des réactions de coupures et de dimérisation de l’ADN. Une étude mécanistique a permis de proposer un schéma réactionnel pour ces réactions."
"This work is part of a general study on drug photosensitization. It focuses more specifically on the photosensitizing action of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) with phytotoxic properties: benoxaprofen, naproxen, ketoprofen and tiaprofenic acid. The photochemical behavior of NSAIDs was first studied in the absence of a biological target. Under irradiation, the compounds decarboxylate to lead to different photoproducts that evolve depending on the irradiation time. Photodecarboxylation, which generally involves the triplet state, then proceeds via homolytic cleavage of either the excitatory compound or the radical formed after photoionization. This pattern, already known for benoxaprofen or naproxen, was studied more precisely for ketoprofen by flash photolysis and compared to that of electrochemical decarboxylation. All the results obtained made it possible to propose a mechanism for all NSAIDs. It has It was also shown that sodium azide, which is classically used as a singlet oxygen sensor, interacted with the excited states of NSAIDs and therefore did not present any specificity. The photosensitizing action of phytotoxic products at the DNA level was the subject of the second part of this thesis. After studying the influence of nucleotides or DNA on the fluorescence and reactivity of anti-inflammatories, the damage induced at the DNA level by photosensitizers was examined. It was shown that NSAIDs simultaneously photosensitize DNA cleavage and dimerization reactions. A mechanistic study made it possible to propose a reaction scheme for these reactions." |
| Cote : |
THE-24 |
| Num_Inv : |
10024 |
| Document : |
Thèse de Doctorat |
| Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
| Date_soutenance : |
25/01/1991 |
| Domaine : |
Sciences Médicales |
| Localisation : |
LCC |
| En ligne : |
https://theses.fr/1991TOU30013 |
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