Dendrimères phosphorés : synthèse et applications / Padié, Clément  

Public ISBD Titre : Dendrimères phosphorés : synthèse et applications Type de document : texte imprimé Auteurs : Padié, Clément, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral Année de publication : 2007 Langues : Français (fre) Tags : DENDRIMÈRES  DENDRONS  TRANSFECTION  TRANSFERT DE GENE  SYSTÈMES MULTIDENDRITIQUES  CATALYSE ENANTIOSELECTIVE  AZA-BIS(OXAZOLINE) Résumé : "Les dendrimères sont des molécules nanoscopiques hyperbranchées dont la croissance itérative contrôlée autour d'un cœur plurifonctionnel permet l'obtention d'une structure sphérique parfaitement définie. La fonctionnalisation de surface de ces molécules leur permet d'acquérir des propriétés propres qui donne lieu à un grand nombre d'applications. Les travaux présentés sont articulés autour de cinq chapitres. Le premier chapitre consiste en une mise au point bibliographique concernant la synthèse de structures arborescentes et la pureté des espèces obtenues. Dans le deuxième chapitre, est développée la synthèse et l'étude spectroscopique de dendrimères dont la surface a été marquée sélectivement par le deutérium. Les études d'infrarouge ont permis d'accéder à des paramètres de forme et à des informations sur les structures obtenus pour les six générations de dendrimères synthétisés autour d'un cœur cyclotriphosphazène hexafonctionnel. Dans le troisième chapitre, La synthèse et les applications de dendrimères polycationiques solubles dans l'eau sont présentés. Dans une première partie, la fonctionnalisation de la surface du dendrimère par des chlorhydrate d'amine a permis d'envisager l'utilisation des entités obtenues dans le transport d'oligonucléotides fluorescents vers le noyau cellulaire. Dans une deuxième partie, la méthode de synthèse de dendrimères possédant un squelette hydrosoluble est discuté. Le quatrième chapitre traite de la synthèse de système multidendritique par association covalente de deux dendrons possédant des fonctions réactives à leur cœur. Les méthodes envisagées pour le couplage ont fait intervenir la réaction de Sonogashira, le couplage peptidique ou bien la formation d'une hydrazone. Le dernier chapitre est consacré à la fonctionnalisation des dendrimères phosphorés par des aza-bis(oxazolines) grâce à la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire (”Click chemistry”) entre un azoture et un alcyne. L'utilisation des molécules en tant que ligand pour la catalyse a été évaluée avec la réaction de résolution cinétique par benzoylation de mélanges d'énantiomères de l'hydrobenzoîne." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 26/01/2007 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (SdM) (Toulouse) Domaine : Chimie macromoléculaire et supramoléculaire Localisation : LCC En ligne : https://www.theses.fr/2007TOU30022 Dendrimères phosphorés : synthèse et applications [texte imprimé] / Padié, Clément, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral . - 2007. Langues : Français (fre) Tags : DENDRIMÈRES  DENDRONS  TRANSFECTION  TRANSFERT DE GENE  SYSTÈMES MULTIDENDRITIQUES  CATALYSE ENANTIOSELECTIVE  AZA-BIS(OXAZOLINE) Résumé : "Les dendrimères sont des molécules nanoscopiques hyperbranchées dont la croissance itérative contrôlée autour d'un cœur plurifonctionnel permet l'obtention d'une structure sphérique parfaitement définie. La fonctionnalisation de surface de ces molécules leur permet d'acquérir des propriétés propres qui donne lieu à un grand nombre d'applications. Les travaux présentés sont articulés autour de cinq chapitres. Le premier chapitre consiste en une mise au point bibliographique concernant la synthèse de structures arborescentes et la pureté des espèces obtenues. Dans le deuxième chapitre, est développée la synthèse et l'étude spectroscopique de dendrimères dont la surface a été marquée sélectivement par le deutérium. Les études d'infrarouge ont permis d'accéder à des paramètres de forme et à des informations sur les structures obtenus pour les six générations de dendrimères synthétisés autour d'un cœur cyclotriphosphazène hexafonctionnel. Dans le troisième chapitre, La synthèse et les applications de dendrimères polycationiques solubles dans l'eau sont présentés. Dans une première partie, la fonctionnalisation de la surface du dendrimère par des chlorhydrate d'amine a permis d'envisager l'utilisation des entités obtenues dans le transport d'oligonucléotides fluorescents vers le noyau cellulaire. Dans une deuxième partie, la méthode de synthèse de dendrimères possédant un squelette hydrosoluble est discuté. Le quatrième chapitre traite de la synthèse de système multidendritique par association covalente de deux dendrons possédant des fonctions réactives à leur cœur. Les méthodes envisagées pour le couplage ont fait intervenir la réaction de Sonogashira, le couplage peptidique ou bien la formation d'une hydrazone. Le dernier chapitre est consacré à la fonctionnalisation des dendrimères phosphorés par des aza-bis(oxazolines) grâce à la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire (”Click chemistry”) entre un azoture et un alcyne. L'utilisation des molécules en tant que ligand pour la catalyse a été évaluée avec la réaction de résolution cinétique par benzoylation de mélanges d'énantiomères de l'hydrobenzoîne." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 26/01/2007 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (SdM) (Toulouse) Domaine : Chimie macromoléculaire et supramoléculaire Localisation : LCC En ligne : https://www.theses.fr/2007TOU30022

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