| Titre : |
Dendrimères phosphorés : synthèse et applications |
| Titre original : |
Phosphorus dendrimers: synthesis and applications |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Padié, Clément, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral |
| Année de publication : |
2007 |
| Langues : |
Français (fre) |
| Tags : |
DENDRIMÈRES DENDRONS TRANSFECTION TRANSFERT DE GENE SYSTÈMES MULTIDENDRITIQUES CATALYSE ENANTIOSELECTIVE AZA-BIS(OXAZOLINE)
DENDRIMERS GENE TRANSFER MULTIDENDRITIC SYSTEMS ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS AZA-BIS (OXAZOLINE |
| Résumé : |
"Les dendrimères sont des molécules nanoscopiques hyperbranchées dont la croissance itérative contrôlée autour d'un cœur plurifonctionnel permet l'obtention d'une structure sphérique parfaitement définie. La fonctionnalisation de surface de ces molécules leur permet d'acquérir des propriétés propres qui donne lieu à un grand nombre d'applications. Les travaux présentés sont articulés autour de cinq chapitres. Le premier chapitre consiste en une mise au point bibliographique concernant la synthèse de structures arborescentes et la pureté des espèces obtenues. Dans le deuxième chapitre, est développée la synthèse et l'étude spectroscopique de dendrimères dont la surface a été marquée sélectivement par le deutérium. Les études d'infrarouge ont permis d'accéder à des paramètres de forme et à des informations sur les structures obtenus pour les six générations de dendrimères synthétisés autour d'un cœur cyclotriphosphazène hexafonctionnel. Dans le troisième chapitre, La synthèse et les applications de dendrimères polycationiques solubles dans l'eau sont présentés. Dans une première partie, la fonctionnalisation de la surface du dendrimère par des chlorhydrate d'amine a permis d'envisager l'utilisation des entités obtenues dans le transport d'oligonucléotides fluorescents vers le noyau cellulaire. Dans une deuxième partie, la méthode de synthèse de dendrimères possédant un squelette hydrosoluble est discuté. Le quatrième chapitre traite de la synthèse de système multidendritique par association covalente de deux dendrons possédant des fonctions réactives à leur cœur. Les méthodes envisagées pour le couplage ont fait intervenir la réaction de Sonogashira, le couplage peptidique ou bien la formation d'une hydrazone. Le dernier chapitre est consacré à la fonctionnalisation des dendrimères phosphorés par des aza-bis(oxazolines) grâce à la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire (”Click chemistry”) entre un azoture et un alcyne. L'utilisation des molécules en tant que ligand pour la catalyse a été évaluée avec la réaction de résolution cinétique par benzoylation de mélanges d'énantiomères de l'hydrobenzoîne."
"Dendrimers are nanoscopic, hyperbranched molecules whose controlled iterative growth around a multifunctional core allows for the formation of a perfectly defined spherical structure. Surface functionalization of these molecules enables them to acquire unique properties, leading to a wide range of applications. The work presented is organized into five chapters. The first chapter provides a literature review concerning the synthesis of tree-like structures and the purity of the resulting species. The second chapter details the synthesis and spectroscopic study of dendrimers whose surfaces have been selectively labeled with deuterium. Infrared studies have provided access to shape parameters and structural information for the six generations of dendrimers synthesized around a hexafunctional cyclotriphosphazene core. The third chapter presents the synthesis and applications of water-soluble polycationic dendrimers. The first part focuses on the surface functionalization of the dendrimer. The use of amine hydrochloride allowed for the potential application of the resulting entities in the transport of fluorescent oligonucleotides to the cell nucleus. In the second part, the method for synthesizing dendrimers with a water-soluble backbone is discussed. The fourth chapter deals with the synthesis of multidendritic systems by covalent association of two dendrons possessing reactive functions at their core. The methods considered for coupling involved the Sonogashira reaction, peptide coupling, or the formation of a hydrazone. The final chapter is devoted to the functionalization of phosphorus-containing dendrimers with aza-bis(oxazolines) via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction ("Click chemistry") between an azide and an alkyne. The use of these molecules as ligands for catalysis was evaluated with the kinetic resolution reaction by benzoylation of mixtures of hydrobenzoin enantiomers."
|
| Document : |
Thèse de Doctorat |
| Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
| Date_soutenance : |
26/01/2007 |
| Ecole_doctorale : |
Sciences de la Matière (SdM) (Toulouse) |
| Domaine : |
Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire |
| Localisation : |
LCC |
| En ligne : |
https://www.theses.fr/2007TOU30022 |
Dendrimères phosphorés : synthèse et applications = Phosphorus dendrimers: synthesis and applications [texte imprimé] / Padié, Clément, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral . - 2007. Langues : Français ( fre)
| Tags : |
DENDRIMÈRES DENDRONS TRANSFECTION TRANSFERT DE GENE SYSTÈMES MULTIDENDRITIQUES CATALYSE ENANTIOSELECTIVE AZA-BIS(OXAZOLINE)
DENDRIMERS GENE TRANSFER MULTIDENDRITIC SYSTEMS ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS AZA-BIS (OXAZOLINE |
| Résumé : |
"Les dendrimères sont des molécules nanoscopiques hyperbranchées dont la croissance itérative contrôlée autour d'un cœur plurifonctionnel permet l'obtention d'une structure sphérique parfaitement définie. La fonctionnalisation de surface de ces molécules leur permet d'acquérir des propriétés propres qui donne lieu à un grand nombre d'applications. Les travaux présentés sont articulés autour de cinq chapitres. Le premier chapitre consiste en une mise au point bibliographique concernant la synthèse de structures arborescentes et la pureté des espèces obtenues. Dans le deuxième chapitre, est développée la synthèse et l'étude spectroscopique de dendrimères dont la surface a été marquée sélectivement par le deutérium. Les études d'infrarouge ont permis d'accéder à des paramètres de forme et à des informations sur les structures obtenus pour les six générations de dendrimères synthétisés autour d'un cœur cyclotriphosphazène hexafonctionnel. Dans le troisième chapitre, La synthèse et les applications de dendrimères polycationiques solubles dans l'eau sont présentés. Dans une première partie, la fonctionnalisation de la surface du dendrimère par des chlorhydrate d'amine a permis d'envisager l'utilisation des entités obtenues dans le transport d'oligonucléotides fluorescents vers le noyau cellulaire. Dans une deuxième partie, la méthode de synthèse de dendrimères possédant un squelette hydrosoluble est discuté. Le quatrième chapitre traite de la synthèse de système multidendritique par association covalente de deux dendrons possédant des fonctions réactives à leur cœur. Les méthodes envisagées pour le couplage ont fait intervenir la réaction de Sonogashira, le couplage peptidique ou bien la formation d'une hydrazone. Le dernier chapitre est consacré à la fonctionnalisation des dendrimères phosphorés par des aza-bis(oxazolines) grâce à la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire (”Click chemistry”) entre un azoture et un alcyne. L'utilisation des molécules en tant que ligand pour la catalyse a été évaluée avec la réaction de résolution cinétique par benzoylation de mélanges d'énantiomères de l'hydrobenzoîne."
"Dendrimers are nanoscopic, hyperbranched molecules whose controlled iterative growth around a multifunctional core allows for the formation of a perfectly defined spherical structure. Surface functionalization of these molecules enables them to acquire unique properties, leading to a wide range of applications. The work presented is organized into five chapters. The first chapter provides a literature review concerning the synthesis of tree-like structures and the purity of the resulting species. The second chapter details the synthesis and spectroscopic study of dendrimers whose surfaces have been selectively labeled with deuterium. Infrared studies have provided access to shape parameters and structural information for the six generations of dendrimers synthesized around a hexafunctional cyclotriphosphazene core. The third chapter presents the synthesis and applications of water-soluble polycationic dendrimers. The first part focuses on the surface functionalization of the dendrimer. The use of amine hydrochloride allowed for the potential application of the resulting entities in the transport of fluorescent oligonucleotides to the cell nucleus. In the second part, the method for synthesizing dendrimers with a water-soluble backbone is discussed. The fourth chapter deals with the synthesis of multidendritic systems by covalent association of two dendrons possessing reactive functions at their core. The methods considered for coupling involved the Sonogashira reaction, peptide coupling, or the formation of a hydrazone. The final chapter is devoted to the functionalization of phosphorus-containing dendrimers with aza-bis(oxazolines) via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction ("Click chemistry") between an azide and an alkyne. The use of these molecules as ligands for catalysis was evaluated with the kinetic resolution reaction by benzoylation of mixtures of hydrobenzoin enantiomers."
|
| Document : |
Thèse de Doctorat |
| Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
| Date_soutenance : |
26/01/2007 |
| Ecole_doctorale : |
Sciences de la Matière (SdM) (Toulouse) |
| Domaine : |
Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire |
| Localisation : |
LCC |
| En ligne : |
https://www.theses.fr/2007TOU30022 |
|  |