Synthese de bis(oxazolines) a symetrie c-2. Applications en catalyse enantioselective / Olivier Hoarau  

Public ISBD Titre : Synthese de bis(oxazolines) a symetrie c-2. Applications en catalyse enantioselective Type de document : texte imprimé Auteurs : Olivier Hoarau, Auteur ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse Note générale : "Ce travail concerne l’élaboration de nouveaux ligands azotes bis(oxazolines) a symétrie c-2 pour la catalyse enantioselective. Le chapitre 2 décrit la synthèse de ligands bis(oxazolines) fonctionnalisées à symétrie c-2 en utilisant un aminodiol chiral. Une série de bis(oxazolines) est préparée à partir du (1s, 2s)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol en utilisant une protection sélective de la fonction alcool secondaire. L’aménagement fonctionnel des groupements hydroxyles a permis d'obtenir une série bis(oxazolines) avec des groupements ethers et esters. La transposition de la méthode à la l-serine et à la l-threonine comme équivalents d'aminodiol a permis d’accéder à deux autres séries de bis(oxazolines) fonctionnalisées par un hydroxyle ou un ester. Le chapitre 3 est consacré à l’étude des bis(oxazolines) comme ligand du palladium dans la réaction de substitution allylique enantioselective. Les excès enantiomeriques ont atteint 99%. Une inversion du sens de l'enantioselectivite inattendue est observée dans la série de bis(oxazolines) dérivées du (1s, 2s)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol : la dihydroxy bis(oxazoline) induit la formation d'un produit d'alkylation de configuration (s) avec 92% ee, en revanche le ligand bis(oxazoline) diester de même stéréochimie globale donne l'enantiomere (r) avec 90% ee. Cette inversion dépend des conditions expérimentales. La synthèse des complexes pi-allyliques de palladium correspondants est rapportée. L’étude de la stéréosélectivité de la réaction a permis de démontrer que l'inversion du sens de l'enantioselectivite observée avec la dihydroxy bis(oxazoline) résulte d'un changement de site d'attaque du nucléophile sur le complexe pi-allylique intermédiaire. Le chapitre 4 rassemble les résultats concernant la cyclopropanation de styrène par les diazoesters catalysée par un complexe cuivre(i)/bis(oxazolines). Un excès enantiomerique de 91% et un rapport cis/trans 15/85 ont été obtenus." Langues : Français (fre) Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université Paris XI Orsay Date_soutenance : 24/02/1999 Domaine : Chimie En ligne : http://www.theses.fr/1999PA112094 Synthese de bis(oxazolines) a symetrie c-2. Applications en catalyse enantioselective [texte imprimé] / Olivier Hoarau, Auteur ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse . - [s.d.]. "Ce travail concerne l’élaboration de nouveaux ligands azotes bis(oxazolines) a symétrie c-2 pour la catalyse enantioselective. Le chapitre 2 décrit la synthèse de ligands bis(oxazolines) fonctionnalisées à symétrie c-2 en utilisant un aminodiol chiral. Une série de bis(oxazolines) est préparée à partir du (1s, 2s)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol en utilisant une protection sélective de la fonction alcool secondaire. L’aménagement fonctionnel des groupements hydroxyles a permis d'obtenir une série bis(oxazolines) avec des groupements ethers et esters. La transposition de la méthode à la l-serine et à la l-threonine comme équivalents d'aminodiol a permis d’accéder à deux autres séries de bis(oxazolines) fonctionnalisées par un hydroxyle ou un ester. Le chapitre 3 est consacré à l’étude des bis(oxazolines) comme ligand du palladium dans la réaction de substitution allylique enantioselective. Les excès enantiomeriques ont atteint 99%. Une inversion du sens de l'enantioselectivite inattendue est observée dans la série de bis(oxazolines) dérivées du (1s, 2s)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol : la dihydroxy bis(oxazoline) induit la formation d'un produit d'alkylation de configuration (s) avec 92% ee, en revanche le ligand bis(oxazoline) diester de même stéréochimie globale donne l'enantiomere (r) avec 90% ee. Cette inversion dépend des conditions expérimentales. La synthèse des complexes pi-allyliques de palladium correspondants est rapportée. L’étude de la stéréosélectivité de la réaction a permis de démontrer que l'inversion du sens de l'enantioselectivite observée avec la dihydroxy bis(oxazoline) résulte d'un changement de site d'attaque du nucléophile sur le complexe pi-allylique intermédiaire. Le chapitre 4 rassemble les résultats concernant la cyclopropanation de styrène par les diazoesters catalysée par un complexe cuivre(i)/bis(oxazolines). Un excès enantiomerique de 91% et un rapport cis/trans 15/85 ont été obtenus." Langues : Français (fre) Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université Paris XI Orsay Date_soutenance : 24/02/1999 Domaine : Chimie En ligne : http://www.theses.fr/1999PA112094

Le cation diphosphirénium : un cycle à trois chaînons et deux électrons pi non aromatique / Yves Canac  

Public ISBD Titre : Le cation diphosphirénium : un cycle à trois chaînons et deux électrons pi non aromatique Type de document : texte imprimé Auteurs : Yves Canac ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse Année de publication : 1996 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 08/07/1996 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1996TOU30114 Le cation diphosphirénium : un cycle à trois chaînons et deux électrons pi non aromatique [texte imprimé] / Yves Canac ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse . - 1996. Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 08/07/1996 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1996TOU30114

Complexes du technetium-99 et du rhénium avec de nouveaux ligands piolydentates dérivés de l'acide dithiocarboxylique / Belhadj-Tahar, Abdel Hafid  

Public ISBD Titre : Complexes du technetium-99 et du rhénium avec de nouveaux ligands piolydentates dérivés de l'acide dithiocarboxylique : Développement de radiopharmaceutiques oxo et nitro-techneties pour l'évaluation des débits sanguins régionaux Type de document : texte imprimé Auteurs : Belhadj-Tahar, Abdel Hafid ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse Année de publication : 1996 Langues : Français (fre) Tags : Science médicales  Pharmacologie  traitements médicamenteux  radioisotopique  préparation  Technetium complex  Nc  Na  Complexe Nitruro  Debit sanguin régional  MarquagRadioisotopique  Ligand  Pharmacocinétique  Distribution  Étude expérimentale  Animal  Rat  Rhenium complex  Aminotiol  Scintigr  aphie  Coeur  Rein  Oxo complex  Nitrido complex  regional blood flow  Radio labelling  Pharmacokinétics  Aminothiol  Scintigraphy  Heart  Kidney Résumé : Les travaux présentés dans ce mémoire s'insèrent dans un projet pluridisciplinaire (chimie de coordination, radiochimie et médecine) visant à la mise au point de nouveaux radiopharmaceutiques oxo- et nitruro-techneties utilisables pour l'évaluation des débits sanguins locaux. Dans la première partie, l'auteur rend compte de la synthèse et la caractérisation de nouveaux ligands vecteurs polydentés dérivant de l'acide aminocyclopentène -dithiocarboxylique et susceptibles d'offrir au métal différentes combinaisons de sites donneurs s#mn#no#o. Dans la deuxième partie sont décrites les protocoles de marquage de ces ligands par des curs oxo et nitruro renfermant l'isotope technetium-99m. La structure de certains des complexes obtenus a pu être confirmée par comparaison à celle de complexes homologues du rhénium et du technetium-99 (à période longue). Ces chélates ont montré une stabilité remarquable dans les conditions physiologiques et une liposolubilité convenable pour permettre une extraction facile et une bonne diffusion tissulaire. La troisième partie rend compte des études de biodistribution réalisées chez le rat. Il apparait que d'une manière générale les complexes neutres nitruro présentent un bon taux de fixation sur le cur alors que ceux ayant un caractère acido-basique se fixent sélectivement sur les reins. La contribution des différents facteurs (lipophilie, fixation sur les protéines et globulaire) conditionnant la biodistribution est évaluée et discutée dans la dernière partie. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Grenoble Date_soutenance : 31/01/1996 Ecole_doctorale : Radioelements,Radionucleides et Radiochimie Domaine : Chimie Localisation : LCC En ligne : http://www.these.fr/1996GRE10001 Complexes du technetium-99 et du rhénium avec de nouveaux ligands piolydentates dérivés de l'acide dithiocarboxylique : Développement de radiopharmaceutiques oxo et nitro-techneties pour l'évaluation des débits sanguins régionaux [texte imprimé] / Belhadj-Tahar, Abdel Hafid ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse . - 1996. Langues : Français (fre) Tags : Science médicales  Pharmacologie  traitements médicamenteux  radioisotopique  préparation  Technetium complex  Nc  Na  Complexe Nitruro  Debit sanguin régional  MarquagRadioisotopique  Ligand  Pharmacocinétique  Distribution  Étude expérimentale  Animal  Rat  Rhenium complex  Aminotiol  Scintigr  aphie  Coeur  Rein  Oxo complex  Nitrido complex  regional blood flow  Radio labelling  Pharmacokinétics  Aminothiol  Scintigraphy  Heart  Kidney Résumé : Les travaux présentés dans ce mémoire s'insèrent dans un projet pluridisciplinaire (chimie de coordination, radiochimie et médecine) visant à la mise au point de nouveaux radiopharmaceutiques oxo- et nitruro-techneties utilisables pour l'évaluation des débits sanguins locaux. Dans la première partie, l'auteur rend compte de la synthèse et la caractérisation de nouveaux ligands vecteurs polydentés dérivant de l'acide aminocyclopentène -dithiocarboxylique et susceptibles d'offrir au métal différentes combinaisons de sites donneurs s#mn#no#o. Dans la deuxième partie sont décrites les protocoles de marquage de ces ligands par des curs oxo et nitruro renfermant l'isotope technetium-99m. La structure de certains des complexes obtenus a pu être confirmée par comparaison à celle de complexes homologues du rhénium et du technetium-99 (à période longue). Ces chélates ont montré une stabilité remarquable dans les conditions physiologiques et une liposolubilité convenable pour permettre une extraction facile et une bonne diffusion tissulaire. La troisième partie rend compte des études de biodistribution réalisées chez le rat. Il apparait que d'une manière générale les complexes neutres nitruro présentent un bon taux de fixation sur le cur alors que ceux ayant un caractère acido-basique se fixent sélectivement sur les reins. La contribution des différents facteurs (lipophilie, fixation sur les protéines et globulaire) conditionnant la biodistribution est évaluée et discutée dans la dernière partie. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Grenoble Date_soutenance : 31/01/1996 Ecole_doctorale : Radioelements,Radionucleides et Radiochimie Domaine : Chimie Localisation : LCC En ligne : http://www.these.fr/1996GRE10001

Espèces déficientes en électrons et cycles tendus alpha-phosphorés / Alcaraz, Gilles  

Public ISBD Titre : Espèces déficientes en électrons et cycles tendus alpha-phosphorés Type de document : texte imprimé Auteurs : Alcaraz, Gilles ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse Année de publication : 1995 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 30/06/1995 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1995TOU30126 Espèces déficientes en électrons et cycles tendus alpha-phosphorés [texte imprimé] / Alcaraz, Gilles ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse . - 1995. Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 30/06/1995 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1995TOU30126

Synthèse de nouveaux ligands chiraux organophosphorés comportant le motif phosphole ou biphosphole pour une utilisation en catalyse enantisosélective / Hydrio, Jérôme

Public ISBD Titre : Synthèse de nouveaux ligands chiraux organophosphorés comportant le motif phosphole ou biphosphole pour une utilisation en catalyse enantisosélective Type de document : texte imprimé Auteurs : Hydrio, Jérôme ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse Année de publication : 2000 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 28/09/2000 Localisation : LCC Synthèse de nouveaux ligands chiraux organophosphorés comportant le motif phosphole ou biphosphole pour une utilisation en catalyse enantisosélective [texte imprimé] / Hydrio, Jérôme ; Balavoine, G. G. A., Directeur de thèse . - 2000. Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 28/09/2000 Localisation : LCC

Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" / Veneziani, Guilaine  

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