Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" / Veneziani, Guilaine  

Public ISBD Titre : Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" Titre original : The use of stannylated diazomethane isomers in ''cn#2'' transfer reactions Type de document : texte imprimé Auteurs : Veneziani, Guilaine, Auteur ; G. Bertrand, Directeur de thèse Année de publication : 1994 Langues : Français (fre) Tags : COMPOSES DIAZOÏQUES  CATALYSEURS AU PALLADIUM DIAZO COMPOUNDS  PALLADIUM CATALYSTS Résumé : "Les isomères stannyles du dichlorométhane sont de type cyanamide, carbodiimide ou diazoïque. Le premier chapitre est une mise au point bibliographique sur les principales méthodes de synthèse, données structurales et réactivité de chacune de ces espèces. Le deuxième chapitre présente une étude de la réactivité du bis(trimethylstannyl)diazomethane vis- à -vis d'électrophiles, qui a conduit à la découverte d'une méthode de synthèse de nitrilimines très puissante. La synthèse de la première nitrilimine stable à température ambiante non substituée par des hétéroélement, ainsi que son étude par diffraction des rayons X ont été réalisées. La réactivité de cette bis(trityl)nitrilimine vis-à-vis de dipolarophiles a alors conduit à la synthèse régio- et stéréospécifique de cycles à cinq chainons. Dans le troisième chapitre un premier réarrangement de bis(stannyl)diazomethane en carbodiimide correspondantes est mis en évidence. Le transfert dissymétrique du fragment ncn est alors applique à la synthèse de biscarbodiimides silylees, phosphorées. Le dernier chapitre présente une généralisation de la synthèse des biscarbodiimides à partir de la trimethylstannyl-cyanamide. La réactivité bis(dipolaire-1,3) d'un premier fragment pncnp stable est décrite. Les bicycles à neuf chainons obtenus ont été caractérisés par diffraction des rayons X." "The stannyl isomers of dichloromethane are of the cyanamide, carbodiimide or diazo type. The first chapter is a bibliographical update on the main synthesis methods, structural data and reactivity of each of these species. The second chapter presents a study of the reactivity of bis(trimethylstannyl)diazomethane towards electrophiles, which led to the discovery of a very powerful method for the synthesis of nitrilimines. The synthesis of the first nitrilimine stable at room temperature not substituted by heteroelements, as well as its study by X-ray diffraction were carried out. The reactivity of this bis(trityl)nitrilimine towards dipolarophiles then led to the regio- and stereospecific synthesis of five-membered rings. In the third chapter a first rearrangement of bis(stannyl)diazomethane into corresponding carbodiimides is highlighted. The asymmetric transfer of the ncn fragment is then applies to the synthesis of silylated, phosphorus-containing biscarbodiimides. The last chapter presents a generalization of the synthesis of biscarbodiimides from trimethylstannyl-cyanamide. The bis(1,3-dipolar) reactivity of a first stable pncnp fragment is described. The resulting nine-membered bicycles were characterized by X-ray diffraction." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/06/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30060 Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" = The use of stannylated diazomethane isomers in ''cn#2'' transfer reactions [texte imprimé] / Veneziani, Guilaine, Auteur ; G. Bertrand, Directeur de thèse . - 1994. Langues : Français (fre) Tags : COMPOSES DIAZOÏQUES  CATALYSEURS AU PALLADIUM DIAZO COMPOUNDS  PALLADIUM CATALYSTS Résumé : "Les isomères stannyles du dichlorométhane sont de type cyanamide, carbodiimide ou diazoïque. Le premier chapitre est une mise au point bibliographique sur les principales méthodes de synthèse, données structurales et réactivité de chacune de ces espèces. Le deuxième chapitre présente une étude de la réactivité du bis(trimethylstannyl)diazomethane vis- à -vis d'électrophiles, qui a conduit à la découverte d'une méthode de synthèse de nitrilimines très puissante. La synthèse de la première nitrilimine stable à température ambiante non substituée par des hétéroélement, ainsi que son étude par diffraction des rayons X ont été réalisées. La réactivité de cette bis(trityl)nitrilimine vis-à-vis de dipolarophiles a alors conduit à la synthèse régio- et stéréospécifique de cycles à cinq chainons. Dans le troisième chapitre un premier réarrangement de bis(stannyl)diazomethane en carbodiimide correspondantes est mis en évidence. Le transfert dissymétrique du fragment ncn est alors applique à la synthèse de biscarbodiimides silylees, phosphorées. Le dernier chapitre présente une généralisation de la synthèse des biscarbodiimides à partir de la trimethylstannyl-cyanamide. La réactivité bis(dipolaire-1,3) d'un premier fragment pncnp stable est décrite. Les bicycles à neuf chainons obtenus ont été caractérisés par diffraction des rayons X." "The stannyl isomers of dichloromethane are of the cyanamide, carbodiimide or diazo type. The first chapter is a bibliographical update on the main synthesis methods, structural data and reactivity of each of these species. The second chapter presents a study of the reactivity of bis(trimethylstannyl)diazomethane towards electrophiles, which led to the discovery of a very powerful method for the synthesis of nitrilimines. The synthesis of the first nitrilimine stable at room temperature not substituted by heteroelements, as well as its study by X-ray diffraction were carried out. The reactivity of this bis(trityl)nitrilimine towards dipolarophiles then led to the regio- and stereospecific synthesis of five-membered rings. In the third chapter a first rearrangement of bis(stannyl)diazomethane into corresponding carbodiimides is highlighted. The asymmetric transfer of the ncn fragment is then applies to the synthesis of silylated, phosphorus-containing biscarbodiimides. The last chapter presents a generalization of the synthesis of biscarbodiimides from trimethylstannyl-cyanamide. The bis(1,3-dipolar) reactivity of a first stable pncnp fragment is described. The resulting nine-membered bicycles were characterized by X-ray diffraction." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/06/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30060

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