Influence de substituants phosphorés sur la réactivité de 3H-diazirines, nitrilimines et 2H-azirines / Piquet-Faure, Valérie  

Public ISBD Titre : Influence de substituants phosphorés sur la réactivité de 3H-diazirines, nitrilimines et 2H-azirines Type de document : texte imprimé Auteurs : Piquet-Faure, Valérie, Auteur ; Baceiredo, Antoine, Directeur de thèse Année de publication : 1997 Langues : Français (fre) Tags : 3H-DIAZIRINES  DIAZAPHOSPHETE  MACROCYCLES  SUBSTITUTION NUCLEOPHILE  IMIDOYL NITRENE  NITRILIMINES  CYCLOADDITIONS  2H-AZIRINES  YLURES DE NITRILE  AZAPHOSPHETE  HETEROCYCLES  SUBSTITUANTS PHOSPHORES Résumé : "La mise au point bibliographique qui fait l'objet du premier chapitre permet de mettre en évidence l'étendue des études menées sur les diazirines. Celles-ci, et plus particulièrement les halogénodiazirines, sont faciles d'accès depuis la synthèse de Graham et l'étude des réactions d'échange de nucléophiles. Ces cycles à trois chaînons ont rarement été utilisés en tant que synthons, mais essentiellement comme précurseurs de carbènes. D'un point de vue synthétique, la bromophényldiazirine, en présence de phosphines, permet l'accès a de nouveaux hétérocycles voire à des macrocycles. Le deuxième chapitre traite des nitrilimines, isomères des diazirines. De nouvelles cycloadditions sont étudiées, mettant en jeu le caractère versatile des nitrilimines phosphorées : nucléophile ou électrophile, de dipôle 1,3 ou formellement de dipôle 1,4. Dans le troisième et dernier chapitre, les différentes méthodes de synthèse des 2H-azirines sont rapportées ainsi que l'étude de leur réactivité. Une voie d'accès, sans précèdent, aux 2-phosphino-2H-azirines est présentée à partir d'un phosphoprotéine stable et d'un nitrile. Les 2H-azirines ainsi obtenues présentent à la fois une réactivité classique mais également des réactions originales liées à la présence de l'atome de phosphore. L'obtention de nouveaux hétérocycles démontre clairement le potentiel synthétique de ces petits cycles tendus." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 16/12/1997 Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1997TOU30261 Influence de substituants phosphorés sur la réactivité de 3H-diazirines, nitrilimines et 2H-azirines [texte imprimé] / Piquet-Faure, Valérie, Auteur ; Baceiredo, Antoine, Directeur de thèse . - 1997. Langues : Français (fre) Tags : 3H-DIAZIRINES  DIAZAPHOSPHETE  MACROCYCLES  SUBSTITUTION NUCLEOPHILE  IMIDOYL NITRENE  NITRILIMINES  CYCLOADDITIONS  2H-AZIRINES  YLURES DE NITRILE  AZAPHOSPHETE  HETEROCYCLES  SUBSTITUANTS PHOSPHORES Résumé : "La mise au point bibliographique qui fait l'objet du premier chapitre permet de mettre en évidence l'étendue des études menées sur les diazirines. Celles-ci, et plus particulièrement les halogénodiazirines, sont faciles d'accès depuis la synthèse de Graham et l'étude des réactions d'échange de nucléophiles. Ces cycles à trois chaînons ont rarement été utilisés en tant que synthons, mais essentiellement comme précurseurs de carbènes. D'un point de vue synthétique, la bromophényldiazirine, en présence de phosphines, permet l'accès a de nouveaux hétérocycles voire à des macrocycles. Le deuxième chapitre traite des nitrilimines, isomères des diazirines. De nouvelles cycloadditions sont étudiées, mettant en jeu le caractère versatile des nitrilimines phosphorées : nucléophile ou électrophile, de dipôle 1,3 ou formellement de dipôle 1,4. Dans le troisième et dernier chapitre, les différentes méthodes de synthèse des 2H-azirines sont rapportées ainsi que l'étude de leur réactivité. Une voie d'accès, sans précèdent, aux 2-phosphino-2H-azirines est présentée à partir d'un phosphoprotéine stable et d'un nitrile. Les 2H-azirines ainsi obtenues présentent à la fois une réactivité classique mais également des réactions originales liées à la présence de l'atome de phosphore. L'obtention de nouveaux hétérocycles démontre clairement le potentiel synthétique de ces petits cycles tendus." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 16/12/1997 Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1997TOU30261

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