Synthese totale de structures polypyridiniques helicoidales et synthese de molecules polypyridiniques comportant des unites 1,3-pyrimidiniques / Elena Bejan Voinea  

Public ISBD Titre : Synthese totale de structures polypyridiniques helicoidales et synthese de molecules polypyridiniques comportant des unites 1,3-pyrimidiniques Titre original : Total synthesis of helical polypyridine structures and synthesis of polypyridine molecules containing 1-3 pyrimidine units Type de document : texte imprimé Auteurs : Elena Bejan Voinea, Auteur ; G. Balavoine,, Directeur de thèse Langues : Français (fre) Tags : HÉLICES  MACROSTRUCTURES  POLYPYRIDINES, PYRIMIDINES  OCTAHYDROACRIDINES  EXOALKYLIDENES CÉTONES  ENAMINONES  ADDITION 1,4 PROPELLERS  EXOALKYLIDENES KETONES  1,4-ADDITION Résumé : "Ce manuscrit présente la synthèse totale de macrostructures polypyridiniques hélicoïdales et la synthèse de molécules polypyridiniques comportant des unités 1,3-pyrimidiniques. Le premier chapitre est consacré à une brève présentation générale du problème concernant les applications des structures de type polypyridiniques et polypyrimidiniques. Dans le deuxième chapitre, nous présenterons, tout d'abord, une étude bibliographique détaillée sur les méthodes de synthèse des pyridines et polypyridines. Ensuite, nous décrirons les stratégies envisagées pour la synthèse des macrostructures polypyridiniques hélicoïdales. Après la présentation de la synthèse de l'octahydroacridine substituée en position 9 par une chaine hydrocarbonée, nous présenterons les différents aménagements fonctionnels réalisés sur ce synthon essentiel. Partant de ces dérivés de l'octahydroacridine, nous décrirons la synthèse de ces homologues supérieurs penta et heptacycliques, qui constituent les intermédiaires clés pour accéder aux macrostructures polypyridiniques a 11 cycles et a 15 cycles adjacents. Au cours de ce travail, deux nouvelles méthodes synthétiques ont été mises au point: le réarrangement de Boekelheide dans l'anhydride trifluoroacétique et l'alkylation des énaminones par les organomagnésiens. Le troisième chapitre sera consacré a la présentation d'une méthode simple et efficace de synthèse des différentes structures polypyridiniques comportant des unités 1,3-pyrimidiniques. La méthode est entièrement basée sur la condensation d'une énaminone avec une amidine et permet d'aboutir avec d'excellents rendements à plusieurs composés polypyridiniques. Nous présenterons également, une étude préliminaire des propriétés de complexation de ces structures vis-a-vis du ruthénium." "This manuscript presents the total synthesis of helical polypyridine macrostructures and the synthesis of polypyridine molecules containing 1,3-pyrimidine units. The first chapter is devoted to a brief general presentation of the problem concerning the applications of polypyridine and polypyrimidine type structures. In the second chapter, we will present, first, a detailed bibliographical study on the methods of synthesis of pyridines and polypyridines. Then, we will describe the strategies considered for the synthesis of helical polypyridine macrostructures. After the presentation of the synthesis of octahydroacridine substituted in position 9 by a hydrocarbon chain, we will present the different functional arrangements carried out on this essential synthon. Starting from these octahydroacridine derivatives, we will describe the synthesis of these higher penta- and heptacyclic homologues, which constitute the key intermediates to access polypyridine macrostructures with 11 rings and a 15 adjacent cycles. During this work, two new synthetic methods were developed: the Boekelheide rearrangement in trifluoroacetic anhydride and the alkylation of enaminones by organomagnesiums. The third chapter will be devoted to the presentation of a simple and efficient method for the synthesis of different polypyridine structures containing 1,3-pyrimidine units. The method is entirely based on the condensation of an enaminone with an amidine and allows to obtain with excellent yields several polypyridine compounds. We will also present a preliminary study of the complexation properties of these structures with respect to ruthenium." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université Paris 11 Orsay Date_soutenance : 20/03/1996 Domaine : Chimie Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996PA112088 Synthese totale de structures polypyridiniques helicoidales et synthese de molecules polypyridiniques comportant des unites 1,3-pyrimidiniques = Total synthesis of helical polypyridine structures and synthesis of polypyridine molecules containing 1-3 pyrimidine units [texte imprimé] / Elena Bejan Voinea, Auteur ; G. Balavoine,, Directeur de thèse . - [s.d.]. Langues : Français (fre) Tags : HÉLICES  MACROSTRUCTURES  POLYPYRIDINES, PYRIMIDINES  OCTAHYDROACRIDINES  EXOALKYLIDENES CÉTONES  ENAMINONES  ADDITION 1,4 PROPELLERS  EXOALKYLIDENES KETONES  1,4-ADDITION Résumé : "Ce manuscrit présente la synthèse totale de macrostructures polypyridiniques hélicoïdales et la synthèse de molécules polypyridiniques comportant des unités 1,3-pyrimidiniques. Le premier chapitre est consacré à une brève présentation générale du problème concernant les applications des structures de type polypyridiniques et polypyrimidiniques. Dans le deuxième chapitre, nous présenterons, tout d'abord, une étude bibliographique détaillée sur les méthodes de synthèse des pyridines et polypyridines. Ensuite, nous décrirons les stratégies envisagées pour la synthèse des macrostructures polypyridiniques hélicoïdales. Après la présentation de la synthèse de l'octahydroacridine substituée en position 9 par une chaine hydrocarbonée, nous présenterons les différents aménagements fonctionnels réalisés sur ce synthon essentiel. Partant de ces dérivés de l'octahydroacridine, nous décrirons la synthèse de ces homologues supérieurs penta et heptacycliques, qui constituent les intermédiaires clés pour accéder aux macrostructures polypyridiniques a 11 cycles et a 15 cycles adjacents. Au cours de ce travail, deux nouvelles méthodes synthétiques ont été mises au point: le réarrangement de Boekelheide dans l'anhydride trifluoroacétique et l'alkylation des énaminones par les organomagnésiens. Le troisième chapitre sera consacré a la présentation d'une méthode simple et efficace de synthèse des différentes structures polypyridiniques comportant des unités 1,3-pyrimidiniques. La méthode est entièrement basée sur la condensation d'une énaminone avec une amidine et permet d'aboutir avec d'excellents rendements à plusieurs composés polypyridiniques. Nous présenterons également, une étude préliminaire des propriétés de complexation de ces structures vis-a-vis du ruthénium." "This manuscript presents the total synthesis of helical polypyridine macrostructures and the synthesis of polypyridine molecules containing 1,3-pyrimidine units. The first chapter is devoted to a brief general presentation of the problem concerning the applications of polypyridine and polypyrimidine type structures. In the second chapter, we will present, first, a detailed bibliographical study on the methods of synthesis of pyridines and polypyridines. Then, we will describe the strategies considered for the synthesis of helical polypyridine macrostructures. After the presentation of the synthesis of octahydroacridine substituted in position 9 by a hydrocarbon chain, we will present the different functional arrangements carried out on this essential synthon. Starting from these octahydroacridine derivatives, we will describe the synthesis of these higher penta- and heptacyclic homologues, which constitute the key intermediates to access polypyridine macrostructures with 11 rings and a 15 adjacent cycles. During this work, two new synthetic methods were developed: the Boekelheide rearrangement in trifluoroacetic anhydride and the alkylation of enaminones by organomagnesiums. The third chapter will be devoted to the presentation of a simple and efficient method for the synthesis of different polypyridine structures containing 1,3-pyrimidine units. The method is entirely based on the condensation of an enaminone with an amidine and allows to obtain with excellent yields several polypyridine compounds. We will also present a preliminary study of the complexation properties of these structures with respect to ruthenium." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université Paris 11 Orsay Date_soutenance : 20/03/1996 Domaine : Chimie Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996PA112088

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