Dérivés doublement liés du germanium, de l'étain et du phosphore : germènes >Ge=C<, stannènes >Sn=C< et phosphagermaallènes >Ge=C=P- - synthèse et réactivité / Dumitru Ghereg  

Public ISBD Titre : Dérivés doublement liés du germanium, de l'étain et du phosphore : germènes >Ge=C<, stannènes >Sn=C< et phosphagermaallènes >Ge=C=P- - synthèse et réactivité Type de document : texte imprimé Auteurs : Dumitru Ghereg, Auteur ; Heinz Gornitzka, Directeur de thèse ; Jean Escudié, Directeur de thèse Langues : Français (fre) Tags : HÉTÉROALCÈNE  PHOSPHORE  HÉTÉROALLÈNE  ORTHO-QUINODIMÉTHANE  GERMANIUM  CARBÈNE  ÉTAIN  CARACTÉRISATION STRUCTURALE Résumé : "Ce travail s'insère dans le cadre général de l'étude des dérivés à bas degré de coordination des éléments lourds des groupes 14 et 15. La préparation d'analogues organométalliques de fonctions organiques telles que les alcènes, les alcynes, les diènes ou les cumulènes est un domaine de recherche en constante évolution. Concernant les hétéroalcènes, l'étude comparative de la réactivité des espèces doublement liées >Ge=C< et >Sn=C< avec les quinones a montré dans certains cas une différence notable de comportement chimique au sein de ces espèces. Ces résultats constituent par ailleurs une contribution à la synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques du germanium ou de l'étain, dont les voies d'accès sont encore limitées. L'action de la 1,4-naphtoquinone et de la 5-méthoxy-1,4-naphtoquinone sur le germène Mes2Ge=CR2 a permis d'accéder aux dérivés du type ortho-quinodiméthane, qui se sont avérés d'excellents précurseurs d'endoperoxydes, composés à interêt biologique potentiel. Dans le domaine des hétéroallènes, dérivés à deux doubles liaisons cumulées contenant deux éléments lourds, le phosphagermaallène Tip(t-Bu)Ge=C=PMes* a montré une réactivité importante et très variée envers les différents composés comportant le groupement carbonyle. Parmi les résultats les plus notables, la réaction de cycloaddition [3+2] avec l'acétylènedicarboxylate de méthyle conduit à un carbène très réactif qui peut être piégé par un excès d'acétylénique ou s'insérer dans une liaison C-H d'un groupe isopropyle du Tip." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 11/12/2009 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) (Toulouse) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/690/ Dérivés doublement liés du germanium, de l'étain et du phosphore : germènes >Ge=C<, stannènes >Sn=C< et phosphagermaallènes >Ge=C=P- - synthèse et réactivité [texte imprimé] / Dumitru Ghereg, Auteur ; Heinz Gornitzka, Directeur de thèse ; Jean Escudié, Directeur de thèse . - [s.d.]. Langues : Français (fre) Tags : HÉTÉROALCÈNE  PHOSPHORE  HÉTÉROALLÈNE  ORTHO-QUINODIMÉTHANE  GERMANIUM  CARBÈNE  ÉTAIN  CARACTÉRISATION STRUCTURALE Résumé : "Ce travail s'insère dans le cadre général de l'étude des dérivés à bas degré de coordination des éléments lourds des groupes 14 et 15. La préparation d'analogues organométalliques de fonctions organiques telles que les alcènes, les alcynes, les diènes ou les cumulènes est un domaine de recherche en constante évolution. Concernant les hétéroalcènes, l'étude comparative de la réactivité des espèces doublement liées >Ge=C< et >Sn=C< avec les quinones a montré dans certains cas une différence notable de comportement chimique au sein de ces espèces. Ces résultats constituent par ailleurs une contribution à la synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques du germanium ou de l'étain, dont les voies d'accès sont encore limitées. L'action de la 1,4-naphtoquinone et de la 5-méthoxy-1,4-naphtoquinone sur le germène Mes2Ge=CR2 a permis d'accéder aux dérivés du type ortho-quinodiméthane, qui se sont avérés d'excellents précurseurs d'endoperoxydes, composés à interêt biologique potentiel. Dans le domaine des hétéroallènes, dérivés à deux doubles liaisons cumulées contenant deux éléments lourds, le phosphagermaallène Tip(t-Bu)Ge=C=PMes* a montré une réactivité importante et très variée envers les différents composés comportant le groupement carbonyle. Parmi les résultats les plus notables, la réaction de cycloaddition [3+2] avec l'acétylènedicarboxylate de méthyle conduit à un carbène très réactif qui peut être piégé par un excès d'acétylénique ou s'insérer dans une liaison C-H d'un groupe isopropyle du Tip." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 11/12/2009 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) (Toulouse) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/690/

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