| Titre : |
Contribution à l'étude de l'aromaticité de quelques hétérocycles: la Pyridine, les 1-2, 1-3 et 1-4 Diazines, la s-Triazine, le Pyrrole, le Furane, le Thiophène et le Thiazol |
| Titre original : |
Contribution to the study of the aromaticity of some heterocycles: Pyridine, 1-2, 1-3 and 1-4 Diazines, s-Triazine, Pyrrole, Furan, Thiophene and Thiazol |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Jacques Devanneaux, Auteur ; Jean-François Labarre, Directeur de thèse |
| Année de publication : |
1970 |
| Langues : |
Français (fre) |
| Résumé : |
"A cause de leur odeur caractéristique, Kékulé donna au benzène et à ses dérivés le nom de composés aromatiques. Si la raison de ce choix parait, aujourd'hui, bien naïve, il n'en demeure pas moins vrai qu'un qualificatif spécial se justifie par le fait que les composés "aromatiques "manifestent des propriétés spéciales. Le chimiste parle d'un caractère aromatique; il ne peut cependant définir de façon précise ce qu'il entend par là, mais il a observé que : La stabilité thermique est une propriété caractéristique du benzène/ les acides nitrique et sulfurique, le brome attaquent le benzène pour donner des composés de substitution plutôt que d'addition/ le benzène résiste remarquablement bien aux oxydants/ les propriétés des benzènes substitues sont très souvent différentes de celles des composés aliphatiques analogues. Malheureusement, toute définition de l'aromaticité fondée sur les propriétés chimiques énoncées plus haut se heurte à des objections faciles : de nombreux composés polycycliques sont bien moins stables que le benzène tout en manifestant une réactivité plus grande ; d'autres, encore, donnent des réactions de substitution plus difficilement que des réactions d'addition. Alors, on peut songer à relier l'aromaticité à la structure électronique : les articles essayant de définir ou de prédire l'aromaticité par des théories quantiques perfectionnées sont innombrables (1) ; à côté d'eux les règles énoncées par Huckel et Craig (2) (3) font figures de simples recettes. C'est dans ce contexte que nous allons tenter d'apporter notre "contribution à l'étude de l'aromaticité de quelques hétérocycles".
"Because of their characteristic odor, Kékulé gave benzene and its derivatives the name aromatic compounds. While the reason for this choice may seem rather naive today, it is nonetheless true that a special qualifier is justified by the fact that "aromatic" compounds exhibit special properties. The chemist speaks of an aromatic character; however, he cannot precisely define what he means by this, but he has observed that: Thermal stability is a characteristic property of benzene/ nitric and sulfuric acids, bromine attack benzene to give substitution rather than addition compounds/ benzene resists oxidants remarkably well/ the properties of substituted benzenes are very often different from those of analogous aliphatic compounds. Unfortunately, any definition of aromaticity based on the chemical properties stated above runs into easy objections: many polycyclic compounds are much less stable than benzene while exhibiting greater reactivity; still others give substitution reactions with more difficulty than addition reactions. Then, one can think of linking aromaticity to the electronic structure: the articles trying to define or predict aromaticity by sophisticated quantum theories are innumerable (1); next to them the rules stated by Huckel and Craig (2) (3) appear as simple recipes. It is in this context that we will attempt to make our "contribution to the study of the aromaticity of some heterocycles". |
| Document : |
Thèse de Doctorat |
| Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
| Date_soutenance : |
08/06/1970 |
| Domaine : |
Chimie |
| Localisation : |
LCC |
Contribution à l'étude de l'aromaticité de quelques hétérocycles: la Pyridine, les 1-2, 1-3 et 1-4 Diazines, la s-Triazine, le Pyrrole, le Furane, le Thiophène et le Thiazol = Contribution to the study of the aromaticity of some heterocycles: Pyridine, 1-2, 1-3 and 1-4 Diazines, s-Triazine, Pyrrole, Furan, Thiophene and Thiazol [texte imprimé] / Jacques Devanneaux, Auteur ; Jean-François Labarre, Directeur de thèse . - 1970. Langues : Français ( fre)
| Résumé : |
"A cause de leur odeur caractéristique, Kékulé donna au benzène et à ses dérivés le nom de composés aromatiques. Si la raison de ce choix parait, aujourd'hui, bien naïve, il n'en demeure pas moins vrai qu'un qualificatif spécial se justifie par le fait que les composés "aromatiques "manifestent des propriétés spéciales. Le chimiste parle d'un caractère aromatique; il ne peut cependant définir de façon précise ce qu'il entend par là, mais il a observé que : La stabilité thermique est une propriété caractéristique du benzène/ les acides nitrique et sulfurique, le brome attaquent le benzène pour donner des composés de substitution plutôt que d'addition/ le benzène résiste remarquablement bien aux oxydants/ les propriétés des benzènes substitues sont très souvent différentes de celles des composés aliphatiques analogues. Malheureusement, toute définition de l'aromaticité fondée sur les propriétés chimiques énoncées plus haut se heurte à des objections faciles : de nombreux composés polycycliques sont bien moins stables que le benzène tout en manifestant une réactivité plus grande ; d'autres, encore, donnent des réactions de substitution plus difficilement que des réactions d'addition. Alors, on peut songer à relier l'aromaticité à la structure électronique : les articles essayant de définir ou de prédire l'aromaticité par des théories quantiques perfectionnées sont innombrables (1) ; à côté d'eux les règles énoncées par Huckel et Craig (2) (3) font figures de simples recettes. C'est dans ce contexte que nous allons tenter d'apporter notre "contribution à l'étude de l'aromaticité de quelques hétérocycles".
"Because of their characteristic odor, Kékulé gave benzene and its derivatives the name aromatic compounds. While the reason for this choice may seem rather naive today, it is nonetheless true that a special qualifier is justified by the fact that "aromatic" compounds exhibit special properties. The chemist speaks of an aromatic character; however, he cannot precisely define what he means by this, but he has observed that: Thermal stability is a characteristic property of benzene/ nitric and sulfuric acids, bromine attack benzene to give substitution rather than addition compounds/ benzene resists oxidants remarkably well/ the properties of substituted benzenes are very often different from those of analogous aliphatic compounds. Unfortunately, any definition of aromaticity based on the chemical properties stated above runs into easy objections: many polycyclic compounds are much less stable than benzene while exhibiting greater reactivity; still others give substitution reactions with more difficulty than addition reactions. Then, one can think of linking aromaticity to the electronic structure: the articles trying to define or predict aromaticity by sophisticated quantum theories are innumerable (1); next to them the rules stated by Huckel and Craig (2) (3) appear as simple recipes. It is in this context that we will attempt to make our "contribution to the study of the aromaticity of some heterocycles". |
| Document : |
Thèse de Doctorat |
| Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
| Date_soutenance : |
08/06/1970 |
| Domaine : |
Chimie |
| Localisation : |
LCC |
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