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Auteur Anne-Marie Caminade |
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Faire une suggestion Affiner la rechercheDendrons phosphorés fluorescents amphiphiles : synthèse, caractérisation, applications en oncologie / Jieru Qiu
Titre : Dendrons phosphorés fluorescents amphiphiles : synthèse, caractérisation, applications en oncologie Type de document : texte imprimé Auteurs : Jieru Qiu, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse Langues : Français (fre) Tags : DENDRIMÈRES PHOSPHORE NANOMÉDECINE Résumé : "Les nanotechnologies ont le grand potentiel de révolutionner des technologies classiques variées, dû au développement de nombreux nanodispositifs et ont été intensément étudiées durant la dernière décade. Parmi les nanoparticules utilisées, les dendrimères et dendrons appartiennent à ce ''nano-monde'' en vertu de leur taille nanométrique, qui peut être modifiée à volonté, ainsi que par exemple leur multivalence et leurs charges. A l'intérieur de l'espace dendrimère, les dendrimères phosphorés apparaissent comme étant parmi les systèmes dendritiques les plus utiles, grâce à l'extraordinaire réactivité et adaptabilité de la chimie du phosphore. Dans ce mémoire nous décrivons la synthèse de plusieurs familles de dendrons phosphorés fluorescent amphiphiles potentiellement intéressants dans les domaines des nanomatériaux et de la nanomédecine. L'hexachlorocyclotriphosphazene utilisé comme cœur a été substitué par cinq groupements hydroxybenzaldehyde et un monomère tel que le pyrène ou un dérivé maleimide comme entité fluorescente ou l'azabisdimethylphosphonate comme groupement non fluorescent. Ces dendrons ont été préparés jusqu'à la génération 2 selon une voie divergente. La dernière étape a consisté en un greffage d'aminopyrrolidine ou aminopipéridine, suivi par protonation par HCl des groupements amines cycliques terminaux conduisant à la formation de dendrons phosphorés amphiphiles. La caractérisation physico-chimique a été réalisée par tout un ensemble de techniques : RMN, UV, CMC, diffusion dynamique de la lumière, potentiel zéta, microscopie électronique à transmission, fluorescence, dichroïsme circulaire, thermogravimétrie. L'étape suivante a consisté en l'étude des propriétés biologiques. Leur cytotoxicité a été déterminée en utilisant des tests MTT et Alamar Blue, effectués sur onze lignées cancéreuses ou saines (HL-60, HCT-116, A549, MCF7, PC3, U87, K562, K562R, MCR5, MDA-MB231 and HT-29). Des tests d'hémolyse ont été effectués pour tester l'effet des dendrons sur la membrane des cellules. Leur habilité à s'associer à du matériel génétique tels que les petits ARN interférents (siRNA siBCL-xL) a été mise en évidence par des expériences notamment d'électrophorèse sur gel. L'internalisation de ces associations (dendriplexes) dans les cellules tumorales a été suivie par cytométrie en flux. Dans le but de moduler les propriétés anticancéreuses des dendrons fluorescents amphiphiles, des quantum dots de carbone (CQDs) ont été associés avec les dendrons pyrène en présence d'un agent cytotoxique comme la doxorubicine encapsulée dans les micelles formées par les dendron pyrène et les CQDs. Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Toulouse 3 Date_soutenance : 24/10/2019 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/4657/ Dendrons phosphorés fluorescents amphiphiles : synthèse, caractérisation, applications en oncologie [texte imprimé] / Jieru Qiu, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse . - [s.d.].
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Tags : DENDRIMÈRES PHOSPHORE NANOMÉDECINE Résumé : "Les nanotechnologies ont le grand potentiel de révolutionner des technologies classiques variées, dû au développement de nombreux nanodispositifs et ont été intensément étudiées durant la dernière décade. Parmi les nanoparticules utilisées, les dendrimères et dendrons appartiennent à ce ''nano-monde'' en vertu de leur taille nanométrique, qui peut être modifiée à volonté, ainsi que par exemple leur multivalence et leurs charges. A l'intérieur de l'espace dendrimère, les dendrimères phosphorés apparaissent comme étant parmi les systèmes dendritiques les plus utiles, grâce à l'extraordinaire réactivité et adaptabilité de la chimie du phosphore. Dans ce mémoire nous décrivons la synthèse de plusieurs familles de dendrons phosphorés fluorescent amphiphiles potentiellement intéressants dans les domaines des nanomatériaux et de la nanomédecine. L'hexachlorocyclotriphosphazene utilisé comme cœur a été substitué par cinq groupements hydroxybenzaldehyde et un monomère tel que le pyrène ou un dérivé maleimide comme entité fluorescente ou l'azabisdimethylphosphonate comme groupement non fluorescent. Ces dendrons ont été préparés jusqu'à la génération 2 selon une voie divergente. La dernière étape a consisté en un greffage d'aminopyrrolidine ou aminopipéridine, suivi par protonation par HCl des groupements amines cycliques terminaux conduisant à la formation de dendrons phosphorés amphiphiles. La caractérisation physico-chimique a été réalisée par tout un ensemble de techniques : RMN, UV, CMC, diffusion dynamique de la lumière, potentiel zéta, microscopie électronique à transmission, fluorescence, dichroïsme circulaire, thermogravimétrie. L'étape suivante a consisté en l'étude des propriétés biologiques. Leur cytotoxicité a été déterminée en utilisant des tests MTT et Alamar Blue, effectués sur onze lignées cancéreuses ou saines (HL-60, HCT-116, A549, MCF7, PC3, U87, K562, K562R, MCR5, MDA-MB231 and HT-29). Des tests d'hémolyse ont été effectués pour tester l'effet des dendrons sur la membrane des cellules. Leur habilité à s'associer à du matériel génétique tels que les petits ARN interférents (siRNA siBCL-xL) a été mise en évidence par des expériences notamment d'électrophorèse sur gel. L'internalisation de ces associations (dendriplexes) dans les cellules tumorales a été suivie par cytométrie en flux. Dans le but de moduler les propriétés anticancéreuses des dendrons fluorescents amphiphiles, des quantum dots de carbone (CQDs) ont été associés avec les dendrons pyrène en présence d'un agent cytotoxique comme la doxorubicine encapsulée dans les micelles formées par les dendron pyrène et les CQDs. Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Toulouse 3 Date_soutenance : 24/10/2019 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/4657/
Titre : Synthèse et applications biologiques de dendrimères et dendrons phosphorés Type de document : texte imprimé Auteurs : Liang Chen, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Xiangyang Shi, Directeur de thèse Langues : Français (fre) Tags : DENDRONS DE PHOSPHORE AMPHIPHILES LES NANOCARRIERES THÉRAPIE GÉNIQUE Résumé : "L'objectif de ces travaux était de concevoir plusieurs familles de dendrimères phosphorés cationiques et de dendrons neutres et cationiques, et d'étudier leur potentiel dans le domaine de la biologie/nanomédecine. Premièrement, nous avons revisité les dendrimères phosphorés cationiques comme vecteur non viral pour le transport de gènes contre le cancer. L'efficacité d'expression des gènes a été détectée par microscopie à fluorescence, cytométrie en flux, réaction en chaîne de polymérase quantitative en temps réel (rt-qPCR) et tests Western blot. Les résultats révèlent que dans les conditions optimisées, la transfection de l'ADNp induit l'expression significative de la protéine p53 comme montré par l'arrêt du cycle cellulaire résultant (régulation de p21 et de l'expression de Cdk4/Cyclin-D1) et le Western blot. De plus, le potentiel en thérapie génique du cancer des polyplexes a finalement été validé sur un modèle tumoral de xénogreffe après injection intra-tumorale, sans toxicité systémique. Au vu de tous les résultats déjà obtenus, l'utilisation de dendrimères phosphorés cationiques pour la biologie est sans aucun doute très prometteuse pour l'avenir. Deuxièmement, les dendrons phosphorés complexant Cu(II) et Au(III) (génération 1) portant 10 Cu(II)Cl2 ou [Au(III)Cl2]+ à leur surface, et des chaînes alkyle en C11 et C17 ont été synthétisées. Ces dendrons ont montré une activité antiproliférative significative contre les lignées cellulaires cancéreuses telles que 4T1 et MCF-7 (cancer du sein). Les meilleurs résultats concernant l'activité antiproliférative pour tuer les cellules cancéreuses ont été obtenus avec les complexes de dendrons Au(III) portant une courte chaîne alkyle. L'analyse de la voie de mort cellulaire révèle que les complexes de dendrons pourraient modifier l'état des protéines liées au cycle cellulaire et à l'apoptose, entraînant un arrêt de la phase S du cycle cellulaire et une apoptose. En particulier, les complexes de Au(III) ont induit une létalité cellulaire dépendante de la caspase, en favorisant la translocation de Bax vers les mitochondries et la libération de Cyto C, tandis que les complexes de Cu(II) sont de faibles activateurs de la caspase-3, en lien avec leur activité antiproliférative modérée dans les cellules cancéreuses. Ses études dans leur ensemble ont montré que ces complexes de dendrons phosphorés originaux représentent une nouvelle classe de nano-médicaments anticancéreux, et leur développement ouvrira de nouvelles voies pour lutter contre les cancers. Enfin, nous avons préparé le dendron phosphoré amphiphile 1-C12G1 portant une longue chaîne alkyle linéaire (C12H25), et dix groupes pyrrolidine protonés en surface. Le 1-C12G1 forme des nanomicelles qui permettent d'encapsuler le médicament anticancéreux DOX et de complexer l'inhibiteur miR-21. L'efficacité d'encapsulation de DOX peut atteindre jusqu'à 83,60%. Le test de retard sur gel a montré que le miR-21i complexé par 1-C12G1@DOX était protégé contre la dégradation jusqu'à 12 h et 24 h par rapport au miR-21i nu. Afin de détecter d'éventuels effets synergiques de miR-21i et DOX dans l'apoptose cellulaire, les cellules MDA-MB-231 traitées avec ces composés ont été analysées par cytométrie en flux. Le pourcentage d'apoptose cellulaire du 1-C12G1@DOX (9,47% ± 0,07%) et du 1-C12G1@DOX/miR-21i (10,50% ± 0,18%) est supérieur à celui du DOX libre (6,08% ± 0,21%, p <0,001). De plus, il y a une différence significative dans le pourcentage d'apoptose cellulaire entre le 1-C12G1@DOX et le 1-C12G1@DOX/miR-21i (p <0,01). Ces résultats indiquent que le système de co-administration augmente l'efficacité synergique gène/chimiothérapie. En résumé, ces études exploratoires permettent une meilleure connaissance des propriétés des dendrimères et dendrons phosphorés cationiques et peuvent être considérées comme un point de départ pour l'utilisation de ces "nano-objets" en nanomédecine et plus particulièrement en oncologie" Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Toulouse 3 en cotutelle avec Donghua University (Shanghai, Chine) Ecole_doctorale : École doctorale Sciences de la Matière (Toulouse) Domaine : Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/4944/ Synthèse et applications biologiques de dendrimères et dendrons phosphorés [texte imprimé] / Liang Chen, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Xiangyang Shi, Directeur de thèse . - [s.d.].
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Tags : DENDRONS DE PHOSPHORE AMPHIPHILES LES NANOCARRIERES THÉRAPIE GÉNIQUE Résumé : "L'objectif de ces travaux était de concevoir plusieurs familles de dendrimères phosphorés cationiques et de dendrons neutres et cationiques, et d'étudier leur potentiel dans le domaine de la biologie/nanomédecine. Premièrement, nous avons revisité les dendrimères phosphorés cationiques comme vecteur non viral pour le transport de gènes contre le cancer. L'efficacité d'expression des gènes a été détectée par microscopie à fluorescence, cytométrie en flux, réaction en chaîne de polymérase quantitative en temps réel (rt-qPCR) et tests Western blot. Les résultats révèlent que dans les conditions optimisées, la transfection de l'ADNp induit l'expression significative de la protéine p53 comme montré par l'arrêt du cycle cellulaire résultant (régulation de p21 et de l'expression de Cdk4/Cyclin-D1) et le Western blot. De plus, le potentiel en thérapie génique du cancer des polyplexes a finalement été validé sur un modèle tumoral de xénogreffe après injection intra-tumorale, sans toxicité systémique. Au vu de tous les résultats déjà obtenus, l'utilisation de dendrimères phosphorés cationiques pour la biologie est sans aucun doute très prometteuse pour l'avenir. Deuxièmement, les dendrons phosphorés complexant Cu(II) et Au(III) (génération 1) portant 10 Cu(II)Cl2 ou [Au(III)Cl2]+ à leur surface, et des chaînes alkyle en C11 et C17 ont été synthétisées. Ces dendrons ont montré une activité antiproliférative significative contre les lignées cellulaires cancéreuses telles que 4T1 et MCF-7 (cancer du sein). Les meilleurs résultats concernant l'activité antiproliférative pour tuer les cellules cancéreuses ont été obtenus avec les complexes de dendrons Au(III) portant une courte chaîne alkyle. L'analyse de la voie de mort cellulaire révèle que les complexes de dendrons pourraient modifier l'état des protéines liées au cycle cellulaire et à l'apoptose, entraînant un arrêt de la phase S du cycle cellulaire et une apoptose. En particulier, les complexes de Au(III) ont induit une létalité cellulaire dépendante de la caspase, en favorisant la translocation de Bax vers les mitochondries et la libération de Cyto C, tandis que les complexes de Cu(II) sont de faibles activateurs de la caspase-3, en lien avec leur activité antiproliférative modérée dans les cellules cancéreuses. Ses études dans leur ensemble ont montré que ces complexes de dendrons phosphorés originaux représentent une nouvelle classe de nano-médicaments anticancéreux, et leur développement ouvrira de nouvelles voies pour lutter contre les cancers. Enfin, nous avons préparé le dendron phosphoré amphiphile 1-C12G1 portant une longue chaîne alkyle linéaire (C12H25), et dix groupes pyrrolidine protonés en surface. Le 1-C12G1 forme des nanomicelles qui permettent d'encapsuler le médicament anticancéreux DOX et de complexer l'inhibiteur miR-21. L'efficacité d'encapsulation de DOX peut atteindre jusqu'à 83,60%. Le test de retard sur gel a montré que le miR-21i complexé par 1-C12G1@DOX était protégé contre la dégradation jusqu'à 12 h et 24 h par rapport au miR-21i nu. Afin de détecter d'éventuels effets synergiques de miR-21i et DOX dans l'apoptose cellulaire, les cellules MDA-MB-231 traitées avec ces composés ont été analysées par cytométrie en flux. Le pourcentage d'apoptose cellulaire du 1-C12G1@DOX (9,47% ± 0,07%) et du 1-C12G1@DOX/miR-21i (10,50% ± 0,18%) est supérieur à celui du DOX libre (6,08% ± 0,21%, p <0,001). De plus, il y a une différence significative dans le pourcentage d'apoptose cellulaire entre le 1-C12G1@DOX et le 1-C12G1@DOX/miR-21i (p <0,01). Ces résultats indiquent que le système de co-administration augmente l'efficacité synergique gène/chimiothérapie. En résumé, ces études exploratoires permettent une meilleure connaissance des propriétés des dendrimères et dendrons phosphorés cationiques et peuvent être considérées comme un point de départ pour l'utilisation de ces "nano-objets" en nanomédecine et plus particulièrement en oncologie" Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Toulouse 3 en cotutelle avec Donghua University (Shanghai, Chine) Ecole_doctorale : École doctorale Sciences de la Matière (Toulouse) Domaine : Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/4944/
Titre : Dendrimères et dendrons phosphorés, de la chimie des matériaux à la biologie Type de document : texte imprimé Auteurs : Griffe, Laurent ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse Année de publication : 2004 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 14/12/2004 Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2004TOU30258 Dendrimères et dendrons phosphorés, de la chimie des matériaux à la biologie [texte imprimé] / Griffe, Laurent ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse . - 2004.
Langues : Français (fre)
Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 14/12/2004 Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2004TOU30258
Titre : Dendrimères modifiables par stimulation : vers des catalyseurs adaptables Type de document : texte imprimé Auteurs : Dib, Hanna, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse Année de publication : 2013 Langues : Français (fre) Tags : DENDRIMÈRES TRIAZINE-PIPERAZINE PROTONATION FERROCENE PHOSPHINE CATALYSE ELECTROCHIME Résumé : "Les travaux de cette thèse concernent la synthèse de nouveaux catalyseurs dendritiques qui répondent a un stimulus externe. Outre les avantages des dendrimères qui, grâce à leurs propriétés particulières, peuvent apporter un changement d'activité par rapport à leurs analogues non supportés dans des réactions catalytiques, l'addition d'un groupe commutable à l'intérieur de la structure dendritique ou du ligand greffé, peut donner un aspect original au dendrimères en catalyse. Le chapitre d'introduction est une mise au point bibliographique concernant l'activité de catalyseurs répondant à un stimulus extérieur (électrochimique, pH, lumière,....). A partir de ces données bibliographiques, le contexte et les objectifs de mes travaux de thèse sont définis. Le deuxième chapitre concerne la synthèse d'une nouvelle famille de dendrimères en couplant les préoccupations liées au développement de méthodes de synthèse " orthogonales " et celles liées à l'introduction de " fonctionnalités " au sein des branches dendritiques. Dans ce but, nous avons envisagé la synthèse et l'utilisation d'un analogue du 5-hydroxy 1,3-dicarboxaldéhydebenzène qui intègrerait des unités pipérazine et 1,3,5-triazine. La protonation de certains piperazines modifie la solubilité, offrant un premier type de réponse à un stimulus externe. Dans le troisième chapitre, la synthèse de nouvelles familles de dendrimères phosphorés en utilisant le polyéthylène glycol et la 1,3,5 trichloro-triazine comme cœur est décrite. Le quatrième chapitre traite de la synthèse de ligands de type ferrocenyl phosphine ainsi que leur greffage sur des dendrimères de générations 1, 2 et 3. Leur complexation avec des métaux de transition a également été étudiée. Le dernier chapitre décrit l'utilisation de dendrimères contenant ces ligands ferrocenyl phosphine à leur surface en tant qu'agents pour la catalyse et leur caractérisation électrochimique." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 08/11/2013 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie macromoléculaire et supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2221/ Dendrimères modifiables par stimulation : vers des catalyseurs adaptables [texte imprimé] / Dib, Hanna, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse . - 2013.
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Tags : DENDRIMÈRES TRIAZINE-PIPERAZINE PROTONATION FERROCENE PHOSPHINE CATALYSE ELECTROCHIME Résumé : "Les travaux de cette thèse concernent la synthèse de nouveaux catalyseurs dendritiques qui répondent a un stimulus externe. Outre les avantages des dendrimères qui, grâce à leurs propriétés particulières, peuvent apporter un changement d'activité par rapport à leurs analogues non supportés dans des réactions catalytiques, l'addition d'un groupe commutable à l'intérieur de la structure dendritique ou du ligand greffé, peut donner un aspect original au dendrimères en catalyse. Le chapitre d'introduction est une mise au point bibliographique concernant l'activité de catalyseurs répondant à un stimulus extérieur (électrochimique, pH, lumière,....). A partir de ces données bibliographiques, le contexte et les objectifs de mes travaux de thèse sont définis. Le deuxième chapitre concerne la synthèse d'une nouvelle famille de dendrimères en couplant les préoccupations liées au développement de méthodes de synthèse " orthogonales " et celles liées à l'introduction de " fonctionnalités " au sein des branches dendritiques. Dans ce but, nous avons envisagé la synthèse et l'utilisation d'un analogue du 5-hydroxy 1,3-dicarboxaldéhydebenzène qui intègrerait des unités pipérazine et 1,3,5-triazine. La protonation de certains piperazines modifie la solubilité, offrant un premier type de réponse à un stimulus externe. Dans le troisième chapitre, la synthèse de nouvelles familles de dendrimères phosphorés en utilisant le polyéthylène glycol et la 1,3,5 trichloro-triazine comme cœur est décrite. Le quatrième chapitre traite de la synthèse de ligands de type ferrocenyl phosphine ainsi que leur greffage sur des dendrimères de générations 1, 2 et 3. Leur complexation avec des métaux de transition a également été étudiée. Le dernier chapitre décrit l'utilisation de dendrimères contenant ces ligands ferrocenyl phosphine à leur surface en tant qu'agents pour la catalyse et leur caractérisation électrochimique." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 08/11/2013 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie macromoléculaire et supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2221/
Titre : Dendrimères phosphorés et catalyse en milieu aqueux Type de document : texte imprimé Auteurs : Servin, Paul ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse Année de publication : 2007 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 20/07/2007 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2007TOU30128 Dendrimères phosphorés et catalyse en milieu aqueux [texte imprimé] / Servin, Paul ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse . - 2007.
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Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 20/07/2007 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2007TOU30128
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