Synthèse et propriétés de nouvelles molécules carbo-mères : carbo-quinoïdes et carbo-benzénoïdes / Kevin Cocq  

Public ISBD Titre : Synthèse et propriétés de nouvelles molécules carbo-mères : carbo-quinoïdes et carbo-benzénoïdes Type de document : texte imprimé Auteurs : Kevin Cocq ; Valérie Maraval, Directeur de thèse ; Remi Chauvin, Directeur de thèse Année de publication : 2015 Langues : Français (fre) Tags : AROMATICITE  PI-CONJUGAISON  BENZENOÏDES  QUINOÏDES  CARBO-MERE Résumé : "A la suite de nombreuses illustrations et validations au niveau fondamental, la chimie de molécules carbo-mères s'est récemment orientée vers des cibles fonctionnelles en termes de perspectives d'applications (" carbo-matériaux " moléculaires). C'est ainsi que de telles molécules expansées en carbone ont récemment montré des propriétés remarquables dans les domaines de la conductivité sur molécule unique (SMC) ou de l'absorption à deux photons (TPA). La considération de cibles de types fondamentalement nouveaux reste cependant nécessaire en préliminaire à l'étude de propriétés nouvelles aussi. Le travail décrit dans ce manuscrit présente essentiellement les résultats concernant la synthèse de carbo-quinoïdes et de carbo-benzénoïdes, deux types de structures carbo-mères qui n'avaient jamais été envisagées expérimentalement auparavant. Le premier chapitre est un résumé bibliographique décrivant notamment la synthèse et les propriétés de molécules carbo-mères aromatiques, et plus généralement hautement pi-conjuguées (carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes, carbo-oligoacétylènes...). Le second chapitre porte sur l'étude complète des trois régioisomères, " ortho ", " para ", et " meta " du tétraphényl-carbo-benzène, dont les deux premiers représentants avaient été partiellement décrits. Le troisième chapitre décrit la synthèse et l'étude du premier exemple de carbo-quinoïde, ainsi que sa transformation rédox réversible en carbo-benzènes, illustrant ainsi la " pro-aromaticité redox " des carbo-quinoïdes vis-à-vis de leurs analogues oxydés carbo-benzènes. Le quatrième et dernier chapitre est consacré à la synthèse et l'étude d'un carbo-benzénoïde, le carbo-naphtalène, pouvant être considéré comme le plus petit fragment polycyclique condensé d'alpha-graphyne, un matériau largement étudié au niveau théorique mais encore inconnu expérimentalement à ce jour. Les propriétés physico-chimiques et spectroscopiques de carbo-naphtalène sont comparées à celle du carbo-benzène monocyclique correspondant, dont la synthèse est aussi détaillée. " Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 09/09/2015 Ecole_doctorale : Science de la matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01394956/ Synthèse et propriétés de nouvelles molécules carbo-mères : carbo-quinoïdes et carbo-benzénoïdes [texte imprimé] / Kevin Cocq ; Valérie Maraval, Directeur de thèse ; Remi Chauvin, Directeur de thèse . - 2015. Langues : Français (fre) Tags : AROMATICITE  PI-CONJUGAISON  BENZENOÏDES  QUINOÏDES  CARBO-MERE Résumé : "A la suite de nombreuses illustrations et validations au niveau fondamental, la chimie de molécules carbo-mères s'est récemment orientée vers des cibles fonctionnelles en termes de perspectives d'applications (" carbo-matériaux " moléculaires). C'est ainsi que de telles molécules expansées en carbone ont récemment montré des propriétés remarquables dans les domaines de la conductivité sur molécule unique (SMC) ou de l'absorption à deux photons (TPA). La considération de cibles de types fondamentalement nouveaux reste cependant nécessaire en préliminaire à l'étude de propriétés nouvelles aussi. Le travail décrit dans ce manuscrit présente essentiellement les résultats concernant la synthèse de carbo-quinoïdes et de carbo-benzénoïdes, deux types de structures carbo-mères qui n'avaient jamais été envisagées expérimentalement auparavant. Le premier chapitre est un résumé bibliographique décrivant notamment la synthèse et les propriétés de molécules carbo-mères aromatiques, et plus généralement hautement pi-conjuguées (carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes, carbo-oligoacétylènes...). Le second chapitre porte sur l'étude complète des trois régioisomères, " ortho ", " para ", et " meta " du tétraphényl-carbo-benzène, dont les deux premiers représentants avaient été partiellement décrits. Le troisième chapitre décrit la synthèse et l'étude du premier exemple de carbo-quinoïde, ainsi que sa transformation rédox réversible en carbo-benzènes, illustrant ainsi la " pro-aromaticité redox " des carbo-quinoïdes vis-à-vis de leurs analogues oxydés carbo-benzènes. Le quatrième et dernier chapitre est consacré à la synthèse et l'étude d'un carbo-benzénoïde, le carbo-naphtalène, pouvant être considéré comme le plus petit fragment polycyclique condensé d'alpha-graphyne, un matériau largement étudié au niveau théorique mais encore inconnu expérimentalement à ce jour. Les propriétés physico-chimiques et spectroscopiques de carbo-naphtalène sont comparées à celle du carbo-benzène monocyclique correspondant, dont la synthèse est aussi détaillée. " Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 09/09/2015 Ecole_doctorale : Science de la matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01394956/

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