Préparation et activité nucléase d'une molécule conjuguée "metallporphyrine-Hoechst 33258" comme agent de reconnaissance du petit sillon de l'ADN / Frau, Silvana  

Public ISBD Titre : Préparation et activité nucléase d'une molécule conjuguée "metallporphyrine-Hoechst 33258" comme agent de reconnaissance du petit sillon de l'ADN Titre original : Synthesis and nuclease activity of a conjugate metalloporphyrin-hoechst 33258 as a dna minor groove binding agent Type de document : texte imprimé Auteurs : Frau, Silvana, Auteur ; Bernadou, Jean, Directeur de thèse Année de publication : 1996 Langues : Français (fre) Anglais (eng) Tags : MÉTALLOPORPHYRINE  HOECHST 33258  MOLÉCULE CONJUGUÉE  SYNTHÈSE  OXYDATION  ENDONUCLEASE CHIMIQUE  INTERACTION AVEC L'ADN METALLOPORPHYRIN  CONJUGATED MOLECULE  SYNTHESIS  OXIDATION  CHEMICAL ENDONUCLEASE  INTERACTION WITH DNA Résumé : "Ce mémoire présente des travaux visant à modéliser la bléomycine, un antibiotique d'origine naturelle, capable de dégrader l’ADN par un mécanisme d'oxydation de type cytochrome p450. Nous avons préparé une molécule hybride métalloporphyrine-Hoechst 33258 associant un agent de reconnaissance du petit sillon de l’ADN (h33258) a une porphyrine cationique de manganèse, catalyseur biomimétique d'oxydation connue pour son activité nucléase. Le premier chapitre est consacré à des rappels bibliographiques sur la nature des interactions de h33258 avec l’ADN, généralement étudiée grâce aux méthodes physico-chimiques et biologiques courantes (gels d'empreintes, modélisation moléculaire, spectroscopies d'absorption et d'émission, spectroscopie de résonance, cristallographie). Dans un deuxième chapitre, nous décrivons la synthèse du compose métalloporphyrine-Hoechst 33258 en plusieurs étapes : fonctionnalisation des deux synthons de départ, couplage pour former la molécule hybride, quaternarisation qui conduit à une structure polycationique à haute affinité pour l’ADN, puis métallation de l'hybride. Plusieurs métaux ont été insérés dans le cycle porphyrinique : le manganèse pour ses propriétés redox, le nickel comme contrôlé et le zinc pour d'éventuelles études de chimie luminescence. Enfin, dans un troisième chapitre nous mettons en évidence les propriétés nucléases de la molécule métallée par le manganèse, et, à partir des sites de coupures identifies, nous appréhendons et discutons ses différents modes d'interactions avec les acides nucléiques étudiés. L'équilibre en solution du complexe ligand-ADN est étudié par spectroscopie d'absorption afin d'estimer la constante d'affinité de cette molécule hybride pour des polymères poly (da. Dt)." "This thesis presents work aimed at modeling bleomycin, a naturally occurring antibiotic capable of degrading DNA by a cytochrome p450-type oxidation mechanism. We prepared a hybrid metalloporphyrin-Hoechst 33258 molecule combining a DNA minor groove recognition agent (h33258) with a cationic manganese porphyrin, a biomimetic oxidation catalyst known for its nuclease activity. The first chapter is devoted to bibliographical reminders on the nature of h33258 interactions with DNA, generally studied using common physicochemical and biological methods (fingerprint gels, molecular modeling, absorption and emission spectroscopies, resonance spectroscopy, crystallography). In a second chapter, we describe the synthesis of the metalloporphyrin-Hoechst 33258 compound in several steps: functionalization of the two synthons of starting point, coupling to form the hybrid molecule, quaternization which leads to a polycationic structure with high affinity for DNA, then metallation of the hybrid. Several metals were inserted into the porphyrinic cycle: manganese for its redox properties, nickel as controlled and zinc for possible luminescence chemistry studies. Finally, in a third chapter we highlight the nuclease properties of the molecule metallated by manganese, and, from the identified cleavage sites, we understand and discuss its different modes of interaction with the nucleic acids studied. The solution equilibrium of the ligand-DNA complex is studied by absorption spectroscopy in order to estimate the affinity constant of this hybrid molecule for poly (da. Dt) polymers." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 06/02/1996 Domaine : Chimie Bioinorganique. Chimie des Acides Nucléiques Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996TOU30017 Préparation et activité nucléase d'une molécule conjuguée "metallporphyrine-Hoechst 33258" comme agent de reconnaissance du petit sillon de l'ADN = Synthesis and nuclease activity of a conjugate metalloporphyrin-hoechst 33258 as a dna minor groove binding agent [texte imprimé] / Frau, Silvana, Auteur ; Bernadou, Jean, Directeur de thèse . - 1996. Langues : Français (fre) Anglais (eng) Tags : MÉTALLOPORPHYRINE  HOECHST 33258  MOLÉCULE CONJUGUÉE  SYNTHÈSE  OXYDATION  ENDONUCLEASE CHIMIQUE  INTERACTION AVEC L'ADN METALLOPORPHYRIN  CONJUGATED MOLECULE  SYNTHESIS  OXIDATION  CHEMICAL ENDONUCLEASE  INTERACTION WITH DNA Résumé : "Ce mémoire présente des travaux visant à modéliser la bléomycine, un antibiotique d'origine naturelle, capable de dégrader l’ADN par un mécanisme d'oxydation de type cytochrome p450. Nous avons préparé une molécule hybride métalloporphyrine-Hoechst 33258 associant un agent de reconnaissance du petit sillon de l’ADN (h33258) a une porphyrine cationique de manganèse, catalyseur biomimétique d'oxydation connue pour son activité nucléase. Le premier chapitre est consacré à des rappels bibliographiques sur la nature des interactions de h33258 avec l’ADN, généralement étudiée grâce aux méthodes physico-chimiques et biologiques courantes (gels d'empreintes, modélisation moléculaire, spectroscopies d'absorption et d'émission, spectroscopie de résonance, cristallographie). Dans un deuxième chapitre, nous décrivons la synthèse du compose métalloporphyrine-Hoechst 33258 en plusieurs étapes : fonctionnalisation des deux synthons de départ, couplage pour former la molécule hybride, quaternarisation qui conduit à une structure polycationique à haute affinité pour l’ADN, puis métallation de l'hybride. Plusieurs métaux ont été insérés dans le cycle porphyrinique : le manganèse pour ses propriétés redox, le nickel comme contrôlé et le zinc pour d'éventuelles études de chimie luminescence. Enfin, dans un troisième chapitre nous mettons en évidence les propriétés nucléases de la molécule métallée par le manganèse, et, à partir des sites de coupures identifies, nous appréhendons et discutons ses différents modes d'interactions avec les acides nucléiques étudiés. L'équilibre en solution du complexe ligand-ADN est étudié par spectroscopie d'absorption afin d'estimer la constante d'affinité de cette molécule hybride pour des polymères poly (da. Dt)." "This thesis presents work aimed at modeling bleomycin, a naturally occurring antibiotic capable of degrading DNA by a cytochrome p450-type oxidation mechanism. We prepared a hybrid metalloporphyrin-Hoechst 33258 molecule combining a DNA minor groove recognition agent (h33258) with a cationic manganese porphyrin, a biomimetic oxidation catalyst known for its nuclease activity. The first chapter is devoted to bibliographical reminders on the nature of h33258 interactions with DNA, generally studied using common physicochemical and biological methods (fingerprint gels, molecular modeling, absorption and emission spectroscopies, resonance spectroscopy, crystallography). In a second chapter, we describe the synthesis of the metalloporphyrin-Hoechst 33258 compound in several steps: functionalization of the two synthons of starting point, coupling to form the hybrid molecule, quaternization which leads to a polycationic structure with high affinity for DNA, then metallation of the hybrid. Several metals were inserted into the porphyrinic cycle: manganese for its redox properties, nickel as controlled and zinc for possible luminescence chemistry studies. Finally, in a third chapter we highlight the nuclease properties of the molecule metallated by manganese, and, from the identified cleavage sites, we understand and discuss its different modes of interaction with the nucleic acids studied. The solution equilibrium of the ligand-DNA complex is studied by absorption spectroscopy in order to estimate the affinity constant of this hybrid molecule for poly (da. Dt) polymers." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 06/02/1996 Domaine : Chimie Bioinorganique. Chimie des Acides Nucléiques Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996TOU30017

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