Réactions de chlorocarbonylation catalysées par des composés du palladium / Nathalie Benard-Carmona  

Public ISBD Titre : Réactions de chlorocarbonylation catalysées par des composés du palladium Titre original : Chlorocarbonylation reactions catalyzed by palladium compounds Type de document : texte imprimé Auteurs : Nathalie Benard-Carmona, Auteur ; Igor Tkatchenko, Directeur de thèse Année de publication : 1993 Langues : Français (fre) Tags : CATALYSEURS AU PALLADIUM  PALLADIUM-COMPOSES  ALLYLE-COMPOSES PALLADIUM CATALYSTS  PALLADIUM COMPOUNDS  ALLYL COMPOUNDS Résumé : "L'objectif de ce travail est la synthèse de chlorures d'acide chlores par catalyse de carbonylation. La réaction de chlorocarbonylation catalytique a donc été développée sur des substrats allyliques, en présence de chlorure d'hydrogène, de monoxyde de carbone et de composés zérovalents ou divalents du palladium. Ce nouveau système catalytique de double fonctionnalisation a permis la mise au point d'un nouveau procédé de préparation du chlorure de 3,4-dichlorobutanoyle à partir du chlorure d'allyle. Cette méthode, qui constitue une amélioration considérable par rapport à l'unique synthèse décrite à ce jour, a lieu dans des conditions douces à des pressions modérées en monoxyde de carbone et en chlorure d'hydrogène. Malgré la formation de produits secondaires (propène, 2-chloropropane, autres espèces carbonylées), le chlorure de 3,4-dichlorobutanoyle peut être obtenu avec une sélectivité de 90% par rapport aux produits de carbonylation. Une étude mécanistique basée sur l'influence de divers paramètres réactionnels, l'utilisation de méthodes spectroscopiques et de réactions modèles a permis de proposer un cycle catalytique. En outre, l'extension de cette réaction de chlorocarbonylation a pu être réalisée avec certains substrats oléfiniques (éthylène et butadiène). Une application du chlorure de 3,4-dichlorobutanyle a été également développée, à savoir la synthèse d'une lactone (le 2-buten-4-olide), source de nombreuses applications phytosanitaires, par traitement de ce dernier par le carbonate de calcium en milieu aqueux (rendement : 70 %)." "The objective of this work is the synthesis of chlorinated acid chlorides by carbonylation catalysis. The catalytic chlorocarbonylation reaction was therefore developed on allylic substrates, in the presence of hydrogen chloride, carbon monoxide and zero-valent or divalent palladium compounds. This new catalytic system of double functionalization has allowed the development of a new process for the preparation of 3,4-dichlorobutanoyl chloride from allyl chloride. This method, which constitutes a considerable improvement over the only synthesis described to date, takes place under mild conditions at moderate pressures in carbon monoxide and hydrogen chloride. Despite the formation of side products (propene, 2-chloropropane, other carbonyl species), 3,4-dichlorobutanoyl chloride can be obtained with a selectivity of 90% over carbonylation products. A mechanistic study based on the influence of various parameters reaction methods, the use of spectroscopic methods and model reactions has made it possible to propose a catalytic cycle. In addition, the extension of this chlorocarbonylation reaction could be carried out with certain olefinic substrates (ethylene and butadiene). An application of 3,4-dichlorobutanyl chloride has also been developed, namely the synthesis of a lactone (2-buten-4-olide), the source of numerous phytosanitary applications, by treating the latter with calcium carbonate in an aqueous medium (yield: 70%)." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/09/1993 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie de Coordination et Catalyse Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1993TOU30197 Réactions de chlorocarbonylation catalysées par des composés du palladium = Chlorocarbonylation reactions catalyzed by palladium compounds [texte imprimé] / Nathalie Benard-Carmona, Auteur ; Igor Tkatchenko, Directeur de thèse . - 1993. Langues : Français (fre) Tags : CATALYSEURS AU PALLADIUM  PALLADIUM-COMPOSES  ALLYLE-COMPOSES PALLADIUM CATALYSTS  PALLADIUM COMPOUNDS  ALLYL COMPOUNDS Résumé : "L'objectif de ce travail est la synthèse de chlorures d'acide chlores par catalyse de carbonylation. La réaction de chlorocarbonylation catalytique a donc été développée sur des substrats allyliques, en présence de chlorure d'hydrogène, de monoxyde de carbone et de composés zérovalents ou divalents du palladium. Ce nouveau système catalytique de double fonctionnalisation a permis la mise au point d'un nouveau procédé de préparation du chlorure de 3,4-dichlorobutanoyle à partir du chlorure d'allyle. Cette méthode, qui constitue une amélioration considérable par rapport à l'unique synthèse décrite à ce jour, a lieu dans des conditions douces à des pressions modérées en monoxyde de carbone et en chlorure d'hydrogène. Malgré la formation de produits secondaires (propène, 2-chloropropane, autres espèces carbonylées), le chlorure de 3,4-dichlorobutanoyle peut être obtenu avec une sélectivité de 90% par rapport aux produits de carbonylation. Une étude mécanistique basée sur l'influence de divers paramètres réactionnels, l'utilisation de méthodes spectroscopiques et de réactions modèles a permis de proposer un cycle catalytique. En outre, l'extension de cette réaction de chlorocarbonylation a pu être réalisée avec certains substrats oléfiniques (éthylène et butadiène). Une application du chlorure de 3,4-dichlorobutanyle a été également développée, à savoir la synthèse d'une lactone (le 2-buten-4-olide), source de nombreuses applications phytosanitaires, par traitement de ce dernier par le carbonate de calcium en milieu aqueux (rendement : 70 %)." "The objective of this work is the synthesis of chlorinated acid chlorides by carbonylation catalysis. The catalytic chlorocarbonylation reaction was therefore developed on allylic substrates, in the presence of hydrogen chloride, carbon monoxide and zero-valent or divalent palladium compounds. This new catalytic system of double functionalization has allowed the development of a new process for the preparation of 3,4-dichlorobutanoyl chloride from allyl chloride. This method, which constitutes a considerable improvement over the only synthesis described to date, takes place under mild conditions at moderate pressures in carbon monoxide and hydrogen chloride. Despite the formation of side products (propene, 2-chloropropane, other carbonyl species), 3,4-dichlorobutanoyl chloride can be obtained with a selectivity of 90% over carbonylation products. A mechanistic study based on the influence of various parameters reaction methods, the use of spectroscopic methods and model reactions has made it possible to propose a catalytic cycle. In addition, the extension of this chlorocarbonylation reaction could be carried out with certain olefinic substrates (ethylene and butadiene). An application of 3,4-dichlorobutanyl chloride has also been developed, namely the synthesis of a lactone (2-buten-4-olide), the source of numerous phytosanitary applications, by treating the latter with calcium carbonate in an aqueous medium (yield: 70%)." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/09/1993 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie de Coordination et Catalyse Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1993TOU30197

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