Métalloporphyrines anioniques dans le domaine du médicament : activité anti-VIH, synthèse de vitamine K3 et oxydation biomimétique / Rita SONG  

Public ISBD Titre : Métalloporphyrines anioniques dans le domaine du médicament : activité anti-VIH, synthèse de vitamine K3 et oxydation biomimétique Titre original : Anionic metalloporphyrins in the domain of medicament: anti-hiv activity, synthesis of vitamin k#3 and biomimetic oxidation Type de document : texte imprimé Auteurs : Rita SONG, Auteur ; Bernadou, Jean, Directeur de thèse Langues : Français (fre) Anglais (eng) Tags : MÉTALLOPORPHYRINE ANIONIQUE  THÉRAPEUTIQUE ANTIVIRALE  VIH  VITAMINE k3  OXYDATION biomimétique  MÉDICAMENT  CATALYSE  SYNTHÈSE ANIONIC METALLOPORPHYRIN  ANTIVIRAL THERAPY  HIV  VITAMIN K3  BIOMIMETICAL OXIDATION  DRUG  CATALYSIS  SYNTHESIS Résumé : "Ce mémoire présente un ensemble de travaux sur la synthèse et les applications, en catalyse d'oxydation et dans le domaine de la thérapeutique, d'une série de métalloporphyrines anioniques et de dérivés apparentés. Le premier chapitre est consacré à une mise au point bibliographique sur les molécules anioniques inhibitrices de la phase d'adsorption virale sur la cellule-cible lors de l'infection par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH). Dans le deuxième chapitre sont présentés les travaux synthèse de métalloporphyrines : amélioration de protocoles expérimentaux pour une série de dérivés anioniques existants mais aussi, afin de moduler la biodisponibilité, préparation de deux séries originales, l'une comportant des fonctions acides faibles ionisables à pH physiologique, l'autre présentant des groupes anioniques masqués sous forme d'esters labiles. L'activité de l'ensemble de ces dérivés a été testée sur l'effet cytopathogène du VIH et d'une série d'autres virus. Dans le cycle réplicatif du VIH, l'interaction des métalloporphyrines les plus actives se fait principalement au niveau de la protéine virale d'enveloppe gp120. Dans le troisième chapitre, après un rappel bibliographique sur le mécanisme de la coagulation sanguine, les propriétés de catalyse d'oxydation de certains dérivés synthétisés au cours de ce travail ont été mises à profit et permettent de présenter une voie nouvelle de synthèse de la vitamine k3 à partir du 2-méthylnaphtalène. Enfin, dans un quatrième chapitre, il est rappelé la capacité des métalloporphyrines de synthèse à mimer les oxydations biologiques réalisées par les peroxydases, notamment sur les médicaments. Quelques exemples d'oxydation sont présentés où la réactivité des nouvelles métalloporphyrines est comparée à celle de la peroxydase de raifort." "This thesis presents a set of works on the synthesis and applications, in oxidation catalysis and in the field of therapeutics, of a series of anionic metalloporphyrins and related derivatives. The first chapter is devoted to a bibliographical update on anionic molecules inhibiting the viral adsorption phase on the target cell during infection by the human immunodeficiency virus (HIV). In the second chapter are presented the work on the synthesis of metalloporphyrins: improvement of experimental protocols for a series of existing anionic derivatives but also, in order to modulate bioavailability, preparation of two original series, one comprising weak acid functions ionizable at physiological pH, the other presenting anionic groups masked in the form of labile esters. The activity of all these derivatives was tested on the cytopathogenic effect of HIV and a series of other viruses. In the replicative cycle of HIV, the interaction of The most active metalloporphyrins are mainly at the level of the viral envelope protein gp120. In the third chapter, after a bibliographic review of the mechanism of blood coagulation, the oxidation catalysis properties of certain derivatives synthesized during this work were used to present a new route for the synthesis of vitamin K3 from 2-methylnaphthalene. Finally, in a fourth chapter, the ability of synthetic metalloporphyrins to mimic the biological oxidations carried out by peroxidases, particularly on drugs, is recalled. Some examples of oxidation are presented where the reactivity of the new metalloporphyrins is compared to that of horseradish peroxidase." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 01/07/1996 Domaine : Chimie des biomolécules Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996TOU30126 Métalloporphyrines anioniques dans le domaine du médicament : activité anti-VIH, synthèse de vitamine K3 et oxydation biomimétique = Anionic metalloporphyrins in the domain of medicament: anti-hiv activity, synthesis of vitamin k#3 and biomimetic oxidation [texte imprimé] / Rita SONG, Auteur ; Bernadou, Jean, Directeur de thèse . - [s.d.]. Langues : Français (fre) Anglais (eng) Tags : MÉTALLOPORPHYRINE ANIONIQUE  THÉRAPEUTIQUE ANTIVIRALE  VIH  VITAMINE k3  OXYDATION biomimétique  MÉDICAMENT  CATALYSE  SYNTHÈSE ANIONIC METALLOPORPHYRIN  ANTIVIRAL THERAPY  HIV  VITAMIN K3  BIOMIMETICAL OXIDATION  DRUG  CATALYSIS  SYNTHESIS Résumé : "Ce mémoire présente un ensemble de travaux sur la synthèse et les applications, en catalyse d'oxydation et dans le domaine de la thérapeutique, d'une série de métalloporphyrines anioniques et de dérivés apparentés. Le premier chapitre est consacré à une mise au point bibliographique sur les molécules anioniques inhibitrices de la phase d'adsorption virale sur la cellule-cible lors de l'infection par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH). Dans le deuxième chapitre sont présentés les travaux synthèse de métalloporphyrines : amélioration de protocoles expérimentaux pour une série de dérivés anioniques existants mais aussi, afin de moduler la biodisponibilité, préparation de deux séries originales, l'une comportant des fonctions acides faibles ionisables à pH physiologique, l'autre présentant des groupes anioniques masqués sous forme d'esters labiles. L'activité de l'ensemble de ces dérivés a été testée sur l'effet cytopathogène du VIH et d'une série d'autres virus. Dans le cycle réplicatif du VIH, l'interaction des métalloporphyrines les plus actives se fait principalement au niveau de la protéine virale d'enveloppe gp120. Dans le troisième chapitre, après un rappel bibliographique sur le mécanisme de la coagulation sanguine, les propriétés de catalyse d'oxydation de certains dérivés synthétisés au cours de ce travail ont été mises à profit et permettent de présenter une voie nouvelle de synthèse de la vitamine k3 à partir du 2-méthylnaphtalène. Enfin, dans un quatrième chapitre, il est rappelé la capacité des métalloporphyrines de synthèse à mimer les oxydations biologiques réalisées par les peroxydases, notamment sur les médicaments. Quelques exemples d'oxydation sont présentés où la réactivité des nouvelles métalloporphyrines est comparée à celle de la peroxydase de raifort." "This thesis presents a set of works on the synthesis and applications, in oxidation catalysis and in the field of therapeutics, of a series of anionic metalloporphyrins and related derivatives. The first chapter is devoted to a bibliographical update on anionic molecules inhibiting the viral adsorption phase on the target cell during infection by the human immunodeficiency virus (HIV). In the second chapter are presented the work on the synthesis of metalloporphyrins: improvement of experimental protocols for a series of existing anionic derivatives but also, in order to modulate bioavailability, preparation of two original series, one comprising weak acid functions ionizable at physiological pH, the other presenting anionic groups masked in the form of labile esters. The activity of all these derivatives was tested on the cytopathogenic effect of HIV and a series of other viruses. In the replicative cycle of HIV, the interaction of The most active metalloporphyrins are mainly at the level of the viral envelope protein gp120. In the third chapter, after a bibliographic review of the mechanism of blood coagulation, the oxidation catalysis properties of certain derivatives synthesized during this work were used to present a new route for the synthesis of vitamin K3 from 2-methylnaphthalene. Finally, in a fourth chapter, the ability of synthetic metalloporphyrins to mimic the biological oxidations carried out by peroxidases, particularly on drugs, is recalled. Some examples of oxidation are presented where the reactivity of the new metalloporphyrins is compared to that of horseradish peroxidase." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 01/07/1996 Domaine : Chimie des biomolécules Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996TOU30126

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