Dendrons phosphorés fluorescents amphiphiles : synthèse, caractérisation, applications en oncologie / Jieru Qiu  

Public ISBD Titre : Dendrons phosphorés fluorescents amphiphiles : synthèse, caractérisation, applications en oncologie Type de document : texte imprimé Auteurs : Jieru Qiu, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse Langues : Français (fre) Tags : DENDRIMÈRES  PHOSPHORE  NANOMÉDECINE Résumé : "Les nanotechnologies ont le grand potentiel de révolutionner des technologies classiques variées, dû au développement de nombreux nanodispositifs et ont été intensément étudiées durant la dernière décade. Parmi les nanoparticules utilisées, les dendrimères et dendrons appartiennent à ce ''nano-monde'' en vertu de leur taille nanométrique, qui peut être modifiée à volonté, ainsi que par exemple leur multivalence et leurs charges. A l'intérieur de l'espace dendrimère, les dendrimères phosphorés apparaissent comme étant parmi les systèmes dendritiques les plus utiles, grâce à l'extraordinaire réactivité et adaptabilité de la chimie du phosphore. Dans ce mémoire nous décrivons la synthèse de plusieurs familles de dendrons phosphorés fluorescent amphiphiles potentiellement intéressants dans les domaines des nanomatériaux et de la nanomédecine. L'hexachlorocyclotriphosphazene utilisé comme cœur a été substitué par cinq groupements hydroxybenzaldehyde et un monomère tel que le pyrène ou un dérivé maleimide comme entité fluorescente ou l'azabisdimethylphosphonate comme groupement non fluorescent. Ces dendrons ont été préparés jusqu'à la génération 2 selon une voie divergente. La dernière étape a consisté en un greffage d'aminopyrrolidine ou aminopipéridine, suivi par protonation par HCl des groupements amines cycliques terminaux conduisant à la formation de dendrons phosphorés amphiphiles. La caractérisation physico-chimique a été réalisée par tout un ensemble de techniques : RMN, UV, CMC, diffusion dynamique de la lumière, potentiel zéta, microscopie électronique à transmission, fluorescence, dichroïsme circulaire, thermogravimétrie. L'étape suivante a consisté en l'étude des propriétés biologiques. Leur cytotoxicité a été déterminée en utilisant des tests MTT et Alamar Blue, effectués sur onze lignées cancéreuses ou saines (HL-60, HCT-116, A549, MCF7, PC3, U87, K562, K562R, MCR5, MDA-MB231 and HT-29). Des tests d'hémolyse ont été effectués pour tester l'effet des dendrons sur la membrane des cellules. Leur habilité à s'associer à du matériel génétique tels que les petits ARN interférents (siRNA siBCL-xL) a été mise en évidence par des expériences notamment d'électrophorèse sur gel. L'internalisation de ces associations (dendriplexes) dans les cellules tumorales a été suivie par cytométrie en flux. Dans le but de moduler les propriétés anticancéreuses des dendrons fluorescents amphiphiles, des quantum dots de carbone (CQDs) ont été associés avec les dendrons pyrène en présence d'un agent cytotoxique comme la doxorubicine encapsulée dans les micelles formées par les dendron pyrène et les CQDs. Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Toulouse 3 Date_soutenance : 24/10/2019 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/4657/ Dendrons phosphorés fluorescents amphiphiles : synthèse, caractérisation, applications en oncologie [texte imprimé] / Jieru Qiu, Auteur ; Anne-Marie Caminade, Directeur de thèse ; Jean-Pierre Majoral, Directeur de thèse . - [s.d.]. Langues : Français (fre) Tags : DENDRIMÈRES  PHOSPHORE  NANOMÉDECINE Résumé : "Les nanotechnologies ont le grand potentiel de révolutionner des technologies classiques variées, dû au développement de nombreux nanodispositifs et ont été intensément étudiées durant la dernière décade. Parmi les nanoparticules utilisées, les dendrimères et dendrons appartiennent à ce ''nano-monde'' en vertu de leur taille nanométrique, qui peut être modifiée à volonté, ainsi que par exemple leur multivalence et leurs charges. A l'intérieur de l'espace dendrimère, les dendrimères phosphorés apparaissent comme étant parmi les systèmes dendritiques les plus utiles, grâce à l'extraordinaire réactivité et adaptabilité de la chimie du phosphore. Dans ce mémoire nous décrivons la synthèse de plusieurs familles de dendrons phosphorés fluorescent amphiphiles potentiellement intéressants dans les domaines des nanomatériaux et de la nanomédecine. L'hexachlorocyclotriphosphazene utilisé comme cœur a été substitué par cinq groupements hydroxybenzaldehyde et un monomère tel que le pyrène ou un dérivé maleimide comme entité fluorescente ou l'azabisdimethylphosphonate comme groupement non fluorescent. Ces dendrons ont été préparés jusqu'à la génération 2 selon une voie divergente. La dernière étape a consisté en un greffage d'aminopyrrolidine ou aminopipéridine, suivi par protonation par HCl des groupements amines cycliques terminaux conduisant à la formation de dendrons phosphorés amphiphiles. La caractérisation physico-chimique a été réalisée par tout un ensemble de techniques : RMN, UV, CMC, diffusion dynamique de la lumière, potentiel zéta, microscopie électronique à transmission, fluorescence, dichroïsme circulaire, thermogravimétrie. L'étape suivante a consisté en l'étude des propriétés biologiques. Leur cytotoxicité a été déterminée en utilisant des tests MTT et Alamar Blue, effectués sur onze lignées cancéreuses ou saines (HL-60, HCT-116, A549, MCF7, PC3, U87, K562, K562R, MCR5, MDA-MB231 and HT-29). Des tests d'hémolyse ont été effectués pour tester l'effet des dendrons sur la membrane des cellules. Leur habilité à s'associer à du matériel génétique tels que les petits ARN interférents (siRNA siBCL-xL) a été mise en évidence par des expériences notamment d'électrophorèse sur gel. L'internalisation de ces associations (dendriplexes) dans les cellules tumorales a été suivie par cytométrie en flux. Dans le but de moduler les propriétés anticancéreuses des dendrons fluorescents amphiphiles, des quantum dots de carbone (CQDs) ont été associés avec les dendrons pyrène en présence d'un agent cytotoxique comme la doxorubicine encapsulée dans les micelles formées par les dendron pyrène et les CQDs. Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Toulouse 3 Date_soutenance : 24/10/2019 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/4657/

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