Titre : |
Etude du comportement en solution des systèmes acides boriques/catécholamines : Application à l'obtention de bases de Schiff de la L-Dopa |
Titre original : |
Study of the solution behavior of boric acid/catecholamine systems: Application to the production of Schiff bases for L-Dopa |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Colette Brisson, Auteur ; René Poilblanc, Directeur de thèse |
Langues : |
Français (fre) |
Résumé : |
"Le sujet du travail que nous proposons de rapporter ici est issu de la conjonction d'un certain nombre de remarques faites à propos de résultats publiés dans la littérature et concernant les acides boriques RB(OH)3-n les catécholamines et les interactions entre ces deux types de produits. C'est ainsi que le problème posé par la structure de l'acide borique B(OH)3 en solution n'est pas simple. Des mesures acidimétriques et des études en RMN (1) (2) (3) conduisent à admettre l'existence, en solution, de plusieurs espèces polynucléaires dont la principale serait 83(OH)10".
L'intérêt de ces études apparait mieux si on les rap- proche de l'utilisation courante de l'acide B(OH)3 pour stabiliser les préparations pharmaceutiques à base de catécholamines. Suivant Riegelman (4) la stabilisation des solutions d'adrénaline par B(OH)3 serait due à la formation d'un chélate de stœchiométrie 1/1. En pH neutre ou légèrement basique et en présence d'un excès d'acide borique, la plus grande partie de l'adrénaline se trouverait ainsi chélatée et, de ce fait, protégée de l'oxydation. Nous ne citerons pas ici les nombreuses études con- sacrées aux propriétés pharmacologiques et chimiques des catécholamines et nous ne les évoquons que pour mieux souligner la faible importance de l'intérêt porté aux chélates que forment ces amines biogéniques avec l'acide borique. 11 apparaît en particulier que si des études thermodynamiques et cinétiques leur ont été consacrées, à notre connaissance, il n'existe pas d’investigation d’ordre structural au niveau moléculaire. C'est pour combler, au moins en partie, cette lacune que nous avons tenté de préciser le comportement macroscopique des systèmes formés à partir des acides boriques et de quelques catécholamines."
"The subject of the work we propose to report here arises from the conjunction of a certain number of observations made about results published in the literature and concerning boric acids RB(OH)3-n catecholamines and the interactions between these two types of products. Thus, the problem posed by the structure of boric acid B(OH)3 in solution is not simple. Acidimetric measurements and NMR studies (1) (2) (3) lead to the admission of the existence, in solution, of several polynuclear species, the main one being 83(OH)10."
The interest of these studies appears better when compared with the common use of B(OH)3 acid to stabilize pharmaceutical preparations based on catecholamines. According to Riegelman (4) the stabilization of adrenaline solutions by B(OH)3 would be due to the formation of a chelate of 1/1 stoichiometry. In neutral or slightly basic pH and in the presence of an excess of boric acid, the greater part of the adrenaline would thus be chelated and, as a result, protected from oxidation. We will not cite here the numerous studies devoted to the pharmacological and chemical properties of catecholamines and we only mention them to better underline the low importance of the interest in the chelates that these biogenic amines form with boric acid. It appears in particular that if thermodynamic and kinetic studies have been devoted to them, to our knowledge, there is no structural investigation at the molecular level. It is to fill, at least in part, this gap that we have attempted to specify the macroscopic behavior of systems formed from boric acids and some catecholamines."
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Document : |
Thèse de Doctorat |
Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
Date_soutenance : |
30/10/1979 |
Domaine : |
Chimie de Coordination et Application des Complexes |
Localisation : |
LCC |
Etude du comportement en solution des systèmes acides boriques/catécholamines = Study of the solution behavior of boric acid/catecholamine systems: Application to the production of Schiff bases for L-Dopa : Application à l'obtention de bases de Schiff de la L-Dopa [texte imprimé] / Colette Brisson, Auteur ; René Poilblanc, Directeur de thèse . - [s.d.]. Langues : Français ( fre)
Résumé : |
"Le sujet du travail que nous proposons de rapporter ici est issu de la conjonction d'un certain nombre de remarques faites à propos de résultats publiés dans la littérature et concernant les acides boriques RB(OH)3-n les catécholamines et les interactions entre ces deux types de produits. C'est ainsi que le problème posé par la structure de l'acide borique B(OH)3 en solution n'est pas simple. Des mesures acidimétriques et des études en RMN (1) (2) (3) conduisent à admettre l'existence, en solution, de plusieurs espèces polynucléaires dont la principale serait 83(OH)10".
L'intérêt de ces études apparait mieux si on les rap- proche de l'utilisation courante de l'acide B(OH)3 pour stabiliser les préparations pharmaceutiques à base de catécholamines. Suivant Riegelman (4) la stabilisation des solutions d'adrénaline par B(OH)3 serait due à la formation d'un chélate de stœchiométrie 1/1. En pH neutre ou légèrement basique et en présence d'un excès d'acide borique, la plus grande partie de l'adrénaline se trouverait ainsi chélatée et, de ce fait, protégée de l'oxydation. Nous ne citerons pas ici les nombreuses études con- sacrées aux propriétés pharmacologiques et chimiques des catécholamines et nous ne les évoquons que pour mieux souligner la faible importance de l'intérêt porté aux chélates que forment ces amines biogéniques avec l'acide borique. 11 apparaît en particulier que si des études thermodynamiques et cinétiques leur ont été consacrées, à notre connaissance, il n'existe pas d’investigation d’ordre structural au niveau moléculaire. C'est pour combler, au moins en partie, cette lacune que nous avons tenté de préciser le comportement macroscopique des systèmes formés à partir des acides boriques et de quelques catécholamines."
"The subject of the work we propose to report here arises from the conjunction of a certain number of observations made about results published in the literature and concerning boric acids RB(OH)3-n catecholamines and the interactions between these two types of products. Thus, the problem posed by the structure of boric acid B(OH)3 in solution is not simple. Acidimetric measurements and NMR studies (1) (2) (3) lead to the admission of the existence, in solution, of several polynuclear species, the main one being 83(OH)10."
The interest of these studies appears better when compared with the common use of B(OH)3 acid to stabilize pharmaceutical preparations based on catecholamines. According to Riegelman (4) the stabilization of adrenaline solutions by B(OH)3 would be due to the formation of a chelate of 1/1 stoichiometry. In neutral or slightly basic pH and in the presence of an excess of boric acid, the greater part of the adrenaline would thus be chelated and, as a result, protected from oxidation. We will not cite here the numerous studies devoted to the pharmacological and chemical properties of catecholamines and we only mention them to better underline the low importance of the interest in the chelates that these biogenic amines form with boric acid. It appears in particular that if thermodynamic and kinetic studies have been devoted to them, to our knowledge, there is no structural investigation at the molecular level. It is to fill, at least in part, this gap that we have attempted to specify the macroscopic behavior of systems formed from boric acids and some catecholamines."
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Document : |
Thèse de Doctorat |
Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
Date_soutenance : |
30/10/1979 |
Domaine : |
Chimie de Coordination et Application des Complexes |
Localisation : |
LCC |
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