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Auteur Remi Chauvin |
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Faire une suggestion Affiner la rechercheAdvances in the coordination chemistry of nitroaromatic phosphines ; synthesis and supramolecular chemsitry of alkyl/aryl carbo-benzene derivatives / Zhu, Chongwei
Titre : Advances in the coordination chemistry of nitroaromatic phosphines ; synthesis and supramolecular chemsitry of alkyl/aryl carbo-benzene derivatives Type de document : texte imprimé Auteurs : Zhu, Chongwei ; Valérie Maraval, Directeur de thèse ; Remi Chauvin, Directeur de thèse Année de publication : 2017 Langues : Anglais (eng) Résumé : Le manuscrit est divisé en six chapitres et deux parties indépendantes, la première étant consacrée à l'étude de l'effet de substituants nitro sur des ligands phosphines aromatiques (L). Une série de (N-phényl-benzimidazol-1-yl)diphénylphosphines substituées par 1 à 3 groupes nitro à différentes positions des noyaux N-phényle et benzimidazolyle, a été synthétisée, et comparée au parent non nitré et à l'homologue N-méthyl-benzimidazolium cationique. Dans les complexes trans-L2RhICl(CO) correspondants, des variations faibles mais systématiques de la fréquence d'élongation C=O IR et du déplacement chimique RMN 103Rh fournissent une quantification empirique des effets régio-spécifiques des substituants nitro sur le caractère donneur global du ligand. Les produits secondaires dinucléaires (µ-CO)(LRhCl)2 donnent des cristaux de clathrate uniques à teneur élevée (6,7:1) en solvate de dichlorométhane. La deuxième partie, regroupant cinq chapitres, concerne l'étude de nouveaux types de carbo-mères fortement p-conjugués, principalement conçus pour pallier la faible solubilité limitante du noyau carbo-benzène. La synthèse et la caractérisation des hexaaryl-carbo-benzènes de référence sont revisitées. Une voie de synthèse en 12 étapes améliorée du dérivé hexaphényle connu et de l'homologue p-bis-3,5-di-tert-butylphényle est décrite. Les deux carbo-benzènes ont été entièrement caractérisés, en particulier par analyse par diffraction des rayons X et par électrochimie. Leur utilisation dans les cellules solaires photovoltaïques organiques s'est avérée freinée par leur faible solubilité empêchant la formation de couches minces de haute qualité. Le troisième chapitre porte sur une série de p-dialkyl-tétraphényl-carbo-benzènes à deux chaînes aliphatiques R = CnH2n +1, n = 2, 4, 8, 14, 20. Leur synthèse basée sur l'addition nucléophile de RMgBr sur la [6]péricyclynedione clé conduit à la fois aux dialkyl- et mono-alkyl-carbo-benzènes réduits, le processus de réduction étant supprimé en utilisant un réactif RLi/CeCl3. Une augmentation spectaculaire de la solubilité dans les solvants chlorés a été observée pour n = 8. Un empilement p-p direct des cycles en C18, guidé par les forces de dispersions aliphatiques, a été montré pour la première fois dans la structure cristalline du dérivé bis-tétradécyle, appuyant l'existence de l'allotrope du carbone 3D ?-graphityne (carbo-mère putatif du graphite). Le quatrième chapitre décrit deux trialkoxyaryléthynyl-tétraphényl-carbo-benzènes et l'étude des propriétés mésogènes de l'un d'entre eux. Une mésophase rectangulaire colonnaire, mise en évidence à 115 °C par des analyses DSC, POM et PXRD, ouvre des perspectives pour une étude systématique des cristaux liquides apparentés. Les constantes du réseau 3D sont cohérentes avec les images STM 2D du carbo-mésogène sur HOPG. Le cinquième chapitre décrit trois carbo-mères de squelette de bis- et ter-phényles, conçus pour leur relation aux fils moléculaires OPP ou OPE. Un carbo-terphényle a montré un très faible potentiel de réduction (-0,39 V/SCE), sans précédent en série carbo-mère. Dans le dernier chapitre, de nouveaux types de carbo-mères sont illustrés: les carbo-barrélènes et les carbo-stilbènes. Leur préparation repose sur l'addition de triyne dinucléophiles sur un ou deux équivalents d'un précurseur [6]péricyclyne (di)one. Dans la série tricyclique, deux carbo-barrélènes non macro-aromatiques et un dérivé bis-butatriénique partiellement réduit, se sont révélés suffisamment stables pour permettre une caractérisation complète, y compris par cristallographie. Le rôle de cage d'un carbo-barrélène vis-à-vis de petites molécules telles que NH4+, même si elle n'a pas encore été clairement établie, a été étudiée théoriquement et expérimentalement. Les carbo-stilbènes ont été obtenus sous forme de mélanges. En l'absence d'analyse cristallographique, ils ont été attribués aux diastéréoisomères cis et trans sur la base de la spectroscopie RMN 1H et des calculs DFT. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 14/12/2017 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie organométallique de coordination Localisation : LCC En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3810/ Advances in the coordination chemistry of nitroaromatic phosphines ; synthesis and supramolecular chemsitry of alkyl/aryl carbo-benzene derivatives [texte imprimé] / Zhu, Chongwei ; Valérie Maraval, Directeur de thèse ; Remi Chauvin, Directeur de thèse . - 2017.
Langues : Anglais (eng)
Résumé : Le manuscrit est divisé en six chapitres et deux parties indépendantes, la première étant consacrée à l'étude de l'effet de substituants nitro sur des ligands phosphines aromatiques (L). Une série de (N-phényl-benzimidazol-1-yl)diphénylphosphines substituées par 1 à 3 groupes nitro à différentes positions des noyaux N-phényle et benzimidazolyle, a été synthétisée, et comparée au parent non nitré et à l'homologue N-méthyl-benzimidazolium cationique. Dans les complexes trans-L2RhICl(CO) correspondants, des variations faibles mais systématiques de la fréquence d'élongation C=O IR et du déplacement chimique RMN 103Rh fournissent une quantification empirique des effets régio-spécifiques des substituants nitro sur le caractère donneur global du ligand. Les produits secondaires dinucléaires (µ-CO)(LRhCl)2 donnent des cristaux de clathrate uniques à teneur élevée (6,7:1) en solvate de dichlorométhane. La deuxième partie, regroupant cinq chapitres, concerne l'étude de nouveaux types de carbo-mères fortement p-conjugués, principalement conçus pour pallier la faible solubilité limitante du noyau carbo-benzène. La synthèse et la caractérisation des hexaaryl-carbo-benzènes de référence sont revisitées. Une voie de synthèse en 12 étapes améliorée du dérivé hexaphényle connu et de l'homologue p-bis-3,5-di-tert-butylphényle est décrite. Les deux carbo-benzènes ont été entièrement caractérisés, en particulier par analyse par diffraction des rayons X et par électrochimie. Leur utilisation dans les cellules solaires photovoltaïques organiques s'est avérée freinée par leur faible solubilité empêchant la formation de couches minces de haute qualité. Le troisième chapitre porte sur une série de p-dialkyl-tétraphényl-carbo-benzènes à deux chaînes aliphatiques R = CnH2n +1, n = 2, 4, 8, 14, 20. Leur synthèse basée sur l'addition nucléophile de RMgBr sur la [6]péricyclynedione clé conduit à la fois aux dialkyl- et mono-alkyl-carbo-benzènes réduits, le processus de réduction étant supprimé en utilisant un réactif RLi/CeCl3. Une augmentation spectaculaire de la solubilité dans les solvants chlorés a été observée pour n = 8. Un empilement p-p direct des cycles en C18, guidé par les forces de dispersions aliphatiques, a été montré pour la première fois dans la structure cristalline du dérivé bis-tétradécyle, appuyant l'existence de l'allotrope du carbone 3D ?-graphityne (carbo-mère putatif du graphite). Le quatrième chapitre décrit deux trialkoxyaryléthynyl-tétraphényl-carbo-benzènes et l'étude des propriétés mésogènes de l'un d'entre eux. Une mésophase rectangulaire colonnaire, mise en évidence à 115 °C par des analyses DSC, POM et PXRD, ouvre des perspectives pour une étude systématique des cristaux liquides apparentés. Les constantes du réseau 3D sont cohérentes avec les images STM 2D du carbo-mésogène sur HOPG. Le cinquième chapitre décrit trois carbo-mères de squelette de bis- et ter-phényles, conçus pour leur relation aux fils moléculaires OPP ou OPE. Un carbo-terphényle a montré un très faible potentiel de réduction (-0,39 V/SCE), sans précédent en série carbo-mère. Dans le dernier chapitre, de nouveaux types de carbo-mères sont illustrés: les carbo-barrélènes et les carbo-stilbènes. Leur préparation repose sur l'addition de triyne dinucléophiles sur un ou deux équivalents d'un précurseur [6]péricyclyne (di)one. Dans la série tricyclique, deux carbo-barrélènes non macro-aromatiques et un dérivé bis-butatriénique partiellement réduit, se sont révélés suffisamment stables pour permettre une caractérisation complète, y compris par cristallographie. Le rôle de cage d'un carbo-barrélène vis-à-vis de petites molécules telles que NH4+, même si elle n'a pas encore été clairement établie, a été étudiée théoriquement et expérimentalement. Les carbo-stilbènes ont été obtenus sous forme de mélanges. En l'absence d'analyse cristallographique, ils ont été attribués aux diastéréoisomères cis et trans sur la base de la spectroscopie RMN 1H et des calculs DFT. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 14/12/2017 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie organométallique de coordination Localisation : LCC En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3810/
Titre : Calculs et analyses théoriques d'états excités optiques et magnétiques en série carbo-mère quadrupolaire et organométallique dipolaire Type de document : texte imprimé Auteurs : Corentin Poidevin ; Christine Lepetit, Directeur de thèse ; Remi Chauvin, Directeur de thèse Année de publication : 2015 Langues : Français (fre) Tags : ETAT EXCITE ABSORPTION A DEUX PHOTONS CHIMIE THEORIQUE DFT TD-DFT TRANSFERT DE CHARGE Résumé : "Le premier chapitre de cette thèse concerne l'étude théorique des propriétés optiques linéaire et non linéaires de cibles organiques et organométalliques expérimentales de l'équipe, en particulier de dérivés carbo-benzéniques quadrupolaires. Les méthodes de calcul et d'analyse standard des états excités sont tout d'abord présentées, ainsi que deux outils d'analyse développés dans ce travail concernant : (i) le caractère transfert de charge en termes de densité de " trou " et de " particule ", et (ii) la visualisation du moment dipolaire de transition à partir de la densité de transition tronquée (TTD) aux principales mono-excitations. Les premiers états excités des chromophores calculés au niveau TD-DPT, ainsi qu'au niveau CAS-PT2 pour certains chromophores modèles, sont ensuite analysés. Les spectres d'absorption UV-visible à 1 photon des dérivés carbo-benzéniques s'inscrivent dans le cadre du modèle de Gouterman proposé pour les porphyrines, où les quatre premiers états excités mettent en jeu des combinaisons linéaires de mono-excitations impliquant les quatre mêmes orbitales moléculaires frontières. Les moments dipolaires calculés à partir des TTD rendent bien compte des intensités relatives des bandes d'absorption. Une analogie entre porphyrines et carbo-benzènes est ainsi argumentée. Les densités de " trou " et de " particule " ont été utilisées pour étudier le caractère transfert de charge des premiers états excités de complexes de palladium(II), construits à partir de ligands carbonés riches en électrons et de ligands phosphorés pauvres en électrons. L'efficacité d'absorption à deux photons (ADP), une propriété optique non linéaire du troisième ordre, est ensuite étudiée, Les sections efficaces d'ADP (sADP) ont été calculées, en utilisant la méthode " sum-over-state " (SOS), qui prend en compte la contribution de tous les états excités intermédiaires possibles. La plupart des dérivés carbo-benzéniques étudiés s'inscrivent dans le cadre du " modèle à trois niveaux ", c'est à dire que la contribution d'un état excité intermédiaire domine largement celle des autres. sADP ˜ (µ0i2*µif2)/?E2, où ?E est la différence entre l'énergie de l'état excité intermédiaire (autorisé à un photon) et la moitié de l'énergie de l'état excité final (autorisé à deux photons). Les propriétés d'ADP peuvent alors être analysées à partir des moments dipolaires de transition (µ0i et µif), qui peuvent être calculés à l'aide des TTD, et des énergies de ces deux transitions. Le second chapitre concerne des études du caractère bi- ou poly-radicalaire de molécules organiques réalisées dans le cadre d'une collaboration avec Georges Trinquier et Esmail Alikhani, animée par Jean-Paul Malrieu. Parmi les différents systèmes envisagés, notamment des carbo-benzènes de première, deuxième ou troisième génération ainsi que de nouveaux motifs dont le caractère bi- ou poly-radicalaire singulet à couches ouvertes est tout d'abord étudié par des calculs en symétrie de spin brisée. La décontamination de la solution MS = 0 de symétrie brisée a été ensuite effectuée soit (i) à géométrie constante selon la procédure de Labanowski et al., soit (ii) en optimisant la géométrie de l'état de spin singulet à couches ouvertes selon la " recette " proposée par Malrieu et al.. La stabilité de cet état pour des systèmes oligoacétyléniques de type carbo-mère a été comparée à celle obtenue pour des systèmes oligobenzéniques parents. Les résultats sont analysés en termes structuraux en faisant appel aux concepts de " motifs isolants de spin " et de " motifs stabilisants de spin ". La qualité des premiers est corrélée à l'aromaticité des motifs (1,4-phénylène > 1,2-éthynylène). Le radical trialcynylméthyle (TAM) est proposé comme un motif stabilisant de spin particulièrement performant. Sur la base de ces résultats, diverses cibles de synthèses sont proposées en série carbo-mère." Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 08/09/2015 Ecole_doctorale : Science de la matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Physico-chimie théorique Localisation : Disponible au LCC En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2972/ Calculs et analyses théoriques d'états excités optiques et magnétiques en série carbo-mère quadrupolaire et organométallique dipolaire [texte imprimé] / Corentin Poidevin ; Christine Lepetit, Directeur de thèse ; Remi Chauvin, Directeur de thèse . - 2015.
Langues : Français (fre)
Tags : ETAT EXCITE ABSORPTION A DEUX PHOTONS CHIMIE THEORIQUE DFT TD-DFT TRANSFERT DE CHARGE Résumé : "Le premier chapitre de cette thèse concerne l'étude théorique des propriétés optiques linéaire et non linéaires de cibles organiques et organométalliques expérimentales de l'équipe, en particulier de dérivés carbo-benzéniques quadrupolaires. Les méthodes de calcul et d'analyse standard des états excités sont tout d'abord présentées, ainsi que deux outils d'analyse développés dans ce travail concernant : (i) le caractère transfert de charge en termes de densité de " trou " et de " particule ", et (ii) la visualisation du moment dipolaire de transition à partir de la densité de transition tronquée (TTD) aux principales mono-excitations. Les premiers états excités des chromophores calculés au niveau TD-DPT, ainsi qu'au niveau CAS-PT2 pour certains chromophores modèles, sont ensuite analysés. Les spectres d'absorption UV-visible à 1 photon des dérivés carbo-benzéniques s'inscrivent dans le cadre du modèle de Gouterman proposé pour les porphyrines, où les quatre premiers états excités mettent en jeu des combinaisons linéaires de mono-excitations impliquant les quatre mêmes orbitales moléculaires frontières. Les moments dipolaires calculés à partir des TTD rendent bien compte des intensités relatives des bandes d'absorption. Une analogie entre porphyrines et carbo-benzènes est ainsi argumentée. Les densités de " trou " et de " particule " ont été utilisées pour étudier le caractère transfert de charge des premiers états excités de complexes de palladium(II), construits à partir de ligands carbonés riches en électrons et de ligands phosphorés pauvres en électrons. L'efficacité d'absorption à deux photons (ADP), une propriété optique non linéaire du troisième ordre, est ensuite étudiée, Les sections efficaces d'ADP (sADP) ont été calculées, en utilisant la méthode " sum-over-state " (SOS), qui prend en compte la contribution de tous les états excités intermédiaires possibles. La plupart des dérivés carbo-benzéniques étudiés s'inscrivent dans le cadre du " modèle à trois niveaux ", c'est à dire que la contribution d'un état excité intermédiaire domine largement celle des autres. sADP ˜ (µ0i2*µif2)/?E2, où ?E est la différence entre l'énergie de l'état excité intermédiaire (autorisé à un photon) et la moitié de l'énergie de l'état excité final (autorisé à deux photons). Les propriétés d'ADP peuvent alors être analysées à partir des moments dipolaires de transition (µ0i et µif), qui peuvent être calculés à l'aide des TTD, et des énergies de ces deux transitions. Le second chapitre concerne des études du caractère bi- ou poly-radicalaire de molécules organiques réalisées dans le cadre d'une collaboration avec Georges Trinquier et Esmail Alikhani, animée par Jean-Paul Malrieu. Parmi les différents systèmes envisagés, notamment des carbo-benzènes de première, deuxième ou troisième génération ainsi que de nouveaux motifs dont le caractère bi- ou poly-radicalaire singulet à couches ouvertes est tout d'abord étudié par des calculs en symétrie de spin brisée. La décontamination de la solution MS = 0 de symétrie brisée a été ensuite effectuée soit (i) à géométrie constante selon la procédure de Labanowski et al., soit (ii) en optimisant la géométrie de l'état de spin singulet à couches ouvertes selon la " recette " proposée par Malrieu et al.. La stabilité de cet état pour des systèmes oligoacétyléniques de type carbo-mère a été comparée à celle obtenue pour des systèmes oligobenzéniques parents. Les résultats sont analysés en termes structuraux en faisant appel aux concepts de " motifs isolants de spin " et de " motifs stabilisants de spin ". La qualité des premiers est corrélée à l'aromaticité des motifs (1,4-phénylène > 1,2-éthynylène). Le radical trialcynylméthyle (TAM) est proposé comme un motif stabilisant de spin particulièrement performant. Sur la base de ces résultats, diverses cibles de synthèses sont proposées en série carbo-mère." Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 08/09/2015 Ecole_doctorale : Science de la matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Physico-chimie théorique Localisation : Disponible au LCC En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2972/
Titre : Carbo-benzènes et carbo-benzènes expansés Type de document : texte imprimé Auteurs : Zou, ChunHai ; Remi Chauvin, Directeur de thèse ; Respaud, Marc, Directeur de thèse ; Amiens, Catherine, Directeur de thèse Année de publication : 2006 Langues : Français (fre) Résumé : Les carbo-mères sont formellement obtenus par «enrichissement» en carbone de structures de Lewis mères quelconques. Le but de ce travail était de synthétiser des dérivés du carbo-mère de cycle du benzène (carbo-benzènes). Le premier chapitre décrit un processus optimisé pour la synthèse de carbo-benzènes. Il est fondé sur une stratégie de cyclisation de type [8+10] conduisant à un précurseur pivot [6]péricyclynedione pouvant subir une double addition de divers nucléophiles avant aromatisation réductrice. Dans le deuxième chapitre, une version hexasilylée du carbo-mère total du benzène est décrite. A cette occasion, une caractérisation structurale par DRX du précurseur hexaéthynyl-[6]péricyclyne a pu être établie. Dans le dernier chapitre, l’existence et le caractère aromatique du carbo-benzène de deuxième génération sont démontrés en version hexaphénylée. Des précurseurs hexaoxy[6]péricyclynes expansés ainsi que les [4] et [8]péricyclynes expansés ont été entièrement caractérisés. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 22/09/2006 Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2006TOU30111 Carbo-benzènes et carbo-benzènes expansés [texte imprimé] / Zou, ChunHai ; Remi Chauvin, Directeur de thèse ; Respaud, Marc, Directeur de thèse ; Amiens, Catherine, Directeur de thèse . - 2006.
Langues : Français (fre)
Résumé : Les carbo-mères sont formellement obtenus par «enrichissement» en carbone de structures de Lewis mères quelconques. Le but de ce travail était de synthétiser des dérivés du carbo-mère de cycle du benzène (carbo-benzènes). Le premier chapitre décrit un processus optimisé pour la synthèse de carbo-benzènes. Il est fondé sur une stratégie de cyclisation de type [8+10] conduisant à un précurseur pivot [6]péricyclynedione pouvant subir une double addition de divers nucléophiles avant aromatisation réductrice. Dans le deuxième chapitre, une version hexasilylée du carbo-mère total du benzène est décrite. A cette occasion, une caractérisation structurale par DRX du précurseur hexaéthynyl-[6]péricyclyne a pu être établie. Dans le dernier chapitre, l’existence et le caractère aromatique du carbo-benzène de deuxième génération sont démontrés en version hexaphénylée. Des précurseurs hexaoxy[6]péricyclynes expansés ainsi que les [4] et [8]péricyclynes expansés ont été entièrement caractérisés. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 22/09/2006 Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2006TOU30111
Titre : Carbo-chromophores di, quadri, octupolaires pour l'absorption à deux photons Type de document : texte imprimé Auteurs : Chamman, Marwa ; Remi Chauvin, Directeur de thèse ; Valérie Maraval, Directeur de thèse Année de publication : 2020 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 17/12/2020 Localisation : LCC En ligne : https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-03227754 Carbo-chromophores di, quadri, octupolaires pour l'absorption à deux photons [texte imprimé] / Chamman, Marwa ; Remi Chauvin, Directeur de thèse ; Valérie Maraval, Directeur de thèse . - 2020.
Langues : Français (fre)
Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 17/12/2020 Localisation : LCC En ligne : https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-03227754
Titre : Carbo-chromophores hétéro-substitués et nouveaux carbo-hétérocycles Type de document : texte imprimé Auteurs : Saccavini, Catherine ; Remi Chauvin, Directeur de thèse Année de publication : 2004 Langues : Français (fre) Résumé : Une molécule carbo-mère est définie par l'insertion d'unités C2 dans chaque liaison de la structure de Lewis d'une molécule mère quelconque. Le but de ce travail est d'évaluer la compatibilité fonctionnelle et les propriétés de pont conjugué du noyau p-carbo-phénylène. Le premier chapitre décrit la synthèse d'un carbo-chromophore à substituants donneur-accepteur 4-méthoxyphényle/4-pyridinyle via un [6]péricyclyne dissymétrique original. Ses propriétés spectroscopiques et optiques (EFISH) ont été mesurées et comparées à celles de nouvelles molécules p-oligophényléthynylènes zwitterioniques à terminaisons 4-benzénolate/méthylpyridinium-4-yle. La synthèse et la caractérisation cristallographique d'un diéthynyl-carbo-benzène sont exposées ; les fonctions éthynyles pourraient en effet servir de point d'ancrage à des substituants variés. Le deuxième chapitre traite de la synthèse et du dédoublement stéréochimique partiel du premier carbo-silolane, équivalent rédox du carbo-silole. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 21/10/2004 Ecole_doctorale : Science de la matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie, biologie, santé Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2004TOU30209 Carbo-chromophores hétéro-substitués et nouveaux carbo-hétérocycles [texte imprimé] / Saccavini, Catherine ; Remi Chauvin, Directeur de thèse . - 2004.
Langues : Français (fre)
Résumé : Une molécule carbo-mère est définie par l'insertion d'unités C2 dans chaque liaison de la structure de Lewis d'une molécule mère quelconque. Le but de ce travail est d'évaluer la compatibilité fonctionnelle et les propriétés de pont conjugué du noyau p-carbo-phénylène. Le premier chapitre décrit la synthèse d'un carbo-chromophore à substituants donneur-accepteur 4-méthoxyphényle/4-pyridinyle via un [6]péricyclyne dissymétrique original. Ses propriétés spectroscopiques et optiques (EFISH) ont été mesurées et comparées à celles de nouvelles molécules p-oligophényléthynylènes zwitterioniques à terminaisons 4-benzénolate/méthylpyridinium-4-yle. La synthèse et la caractérisation cristallographique d'un diéthynyl-carbo-benzène sont exposées ; les fonctions éthynyles pourraient en effet servir de point d'ancrage à des substituants variés. Le deuxième chapitre traite de la synthèse et du dédoublement stéréochimique partiel du premier carbo-silolane, équivalent rédox du carbo-silole. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 21/10/2004 Ecole_doctorale : Science de la matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie, biologie, santé Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/2004TOU30209
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