Titre : |
Couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone par [HFe(CO)4][n-Bu4N] |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
El Zaizi, Abdelwahed, Auteur ; Brunet, Jean-Jacques, Directeur de thèse |
Année de publication : |
1996 |
Langues : |
Français (fre) |
Tags : |
BENZOPHENONES CARBONYLATION RELATION STRUCTURE-ACTIVITE AMPHITHEATRES ROMAINS |
Résumé : |
"L'examen de la bibliographie permet de constater qu'aucun système catalytique ne permet la synthèse de diarylcétones par carbonylation directe de dérivés halogènes aromatiques. Nous avons développe un système biphasique fe(Co?/ Naoh aq/ c#6h#6/ n-bu#4nbr permettant le couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone (rendement: 85%), sous pression atmosphérique de monoxyde de carbone, en utilisant une quantité semi-catalytique (30%) de fe(co)#5. L'extension aux iodobenzenes substitues a été réalisée. Ce système permet la synthèse des diarylcetones symétriques correspondantes avec de bons rendement dans un certain nombre de cas. Une étude mécanistique approfondie a permis de démontrer que cette réaction met en jeu, en premier lieu, un transfert monoélectronique de hfe(co)#4#- sur l'iodobenzene. Nous avons pu mettre en évidence l'intervention de radicaux phenyles et la formation in situ du complexe (phco)fe(co)#4#-. La réactivité de ce complexe, prépare indépendamment, a été étudiée en détail. Il ne réagit pas directement avec l'iodobenzene. Par contre, il a été montre, par des expériences complémentaires, qu'il réagit avec des radicaux phenyles, selon un processus similaire a l’étape de propagation de réactions s#r#n1, pour conduire a la benzophenone. Cette étude a permis de rationaliser la formation de tous les produits détectés lors du couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone." |
Document : |
Thèse de doctorat |
Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
Date_soutenance : |
07/03/1996 |
Domaine : |
Chimie de coordination et catalyse |
Localisation : |
LCC |
En ligne : |
http://www.theses.fr/1996TOU30024 |
Couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone par [HFe(CO)4][n-Bu4N] [texte imprimé] / El Zaizi, Abdelwahed, Auteur ; Brunet, Jean-Jacques, Directeur de thèse . - 1996. Langues : Français ( fre)
Tags : |
BENZOPHENONES CARBONYLATION RELATION STRUCTURE-ACTIVITE AMPHITHEATRES ROMAINS |
Résumé : |
"L'examen de la bibliographie permet de constater qu'aucun système catalytique ne permet la synthèse de diarylcétones par carbonylation directe de dérivés halogènes aromatiques. Nous avons développe un système biphasique fe(Co?/ Naoh aq/ c#6h#6/ n-bu#4nbr permettant le couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone (rendement: 85%), sous pression atmosphérique de monoxyde de carbone, en utilisant une quantité semi-catalytique (30%) de fe(co)#5. L'extension aux iodobenzenes substitues a été réalisée. Ce système permet la synthèse des diarylcetones symétriques correspondantes avec de bons rendement dans un certain nombre de cas. Une étude mécanistique approfondie a permis de démontrer que cette réaction met en jeu, en premier lieu, un transfert monoélectronique de hfe(co)#4#- sur l'iodobenzene. Nous avons pu mettre en évidence l'intervention de radicaux phenyles et la formation in situ du complexe (phco)fe(co)#4#-. La réactivité de ce complexe, prépare indépendamment, a été étudiée en détail. Il ne réagit pas directement avec l'iodobenzene. Par contre, il a été montre, par des expériences complémentaires, qu'il réagit avec des radicaux phenyles, selon un processus similaire a l’étape de propagation de réactions s#r#n1, pour conduire a la benzophenone. Cette étude a permis de rationaliser la formation de tous les produits détectés lors du couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone." |
Document : |
Thèse de doctorat |
Etablissement_delivrance : |
Université de Toulouse 3 |
Date_soutenance : |
07/03/1996 |
Domaine : |
Chimie de coordination et catalyse |
Localisation : |
LCC |
En ligne : |
http://www.theses.fr/1996TOU30024 |
| ![Couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone par [HFe(CO)4][n-Bu4N] vignette](https://bibliotheque.lcc-toulouse.fr/thumbnail.php?type=1&id=7788) |