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Auteur Gras, Emmanuel |
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Titre : Towards new bioinorganic hybrid catalysts based on amyloid fibres Type de document : texte imprimé Auteurs : Marie Hoarau, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse ; Magali Remaud-Siméon, Directeur de thèse Langues : Anglais (eng) Tags : FIBRES AMYLOIDES COMPLEXES DE COORDINATION CATALYSEURS HYBRIDES CHIMIE BIO-INORGANIQUE Résumé : "Developing sustainable alternatives to catalytic systems developed to date is a key point of the
Green Chemistry Principles. Among the different existing approaches, the artificial metalloenzyme
strategy aims at combining the efficiency of enzymes with the versatility of chemical catalysts. In this
context, we turned our interest in developing a new type of bioinorganic hybrid catalysts through
incorporation of coordination complexes in amyloid fibres. These protein aggregates display
unique mechanical properties that make them good candidates for applications in catalysis.
In a first part, our work consisted in overexpressing amyloid-? peptides in Escherichia coli.
A new purification procedure was set up that allowed to obtain peptides in a few steps. A series of
organic ligands was synthesized, as well as the corresponding Cu(II), Fe(II) and Ru(II) complexes.
The interaction between amyloid fibres and metal complexes was assessed, using a set of
techniques (UV-Visible, Fluorescence, NMR…). Docking studies were also conducted by molecular
modelling to acquire further insights in the interaction.
Finally, catalytic experiments were performed with Fe(II) complexes, showing high
conversion rates for styrene oxidation reaction. Preliminary results on the final hybrid systems show
that the catalytic activity of metal complexes is maintained upon incorporation within fibres. This
constitutes a proof of concept for the elaboration of hybrid catalysts based on amyloid fibres."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université Toulouse 3 Date_soutenance : 03/11/2016 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) Domaine : Chimie Biologie Santé En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3579/ Towards new bioinorganic hybrid catalysts based on amyloid fibres [texte imprimé] / Marie Hoarau, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse ; Magali Remaud-Siméon, Directeur de thèse . - [s.d.].
Langues : Anglais (eng)
Tags : FIBRES AMYLOIDES COMPLEXES DE COORDINATION CATALYSEURS HYBRIDES CHIMIE BIO-INORGANIQUE Résumé : "Developing sustainable alternatives to catalytic systems developed to date is a key point of the
Green Chemistry Principles. Among the different existing approaches, the artificial metalloenzyme
strategy aims at combining the efficiency of enzymes with the versatility of chemical catalysts. In this
context, we turned our interest in developing a new type of bioinorganic hybrid catalysts through
incorporation of coordination complexes in amyloid fibres. These protein aggregates display
unique mechanical properties that make them good candidates for applications in catalysis.
In a first part, our work consisted in overexpressing amyloid-? peptides in Escherichia coli.
A new purification procedure was set up that allowed to obtain peptides in a few steps. A series of
organic ligands was synthesized, as well as the corresponding Cu(II), Fe(II) and Ru(II) complexes.
The interaction between amyloid fibres and metal complexes was assessed, using a set of
techniques (UV-Visible, Fluorescence, NMR…). Docking studies were also conducted by molecular
modelling to acquire further insights in the interaction.
Finally, catalytic experiments were performed with Fe(II) complexes, showing high
conversion rates for styrene oxidation reaction. Preliminary results on the final hybrid systems show
that the catalytic activity of metal complexes is maintained upon incorporation within fibres. This
constitutes a proof of concept for the elaboration of hybrid catalysts based on amyloid fibres."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université Toulouse 3 Date_soutenance : 03/11/2016 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) Domaine : Chimie Biologie Santé En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3579/
Titre : Catalyseurs greffés sur support et libérés sous stimulus externe Type de document : texte imprimé Auteurs : Gogolieva, Ganna, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse ; Dechy-Cabaret, Odile, Directeur de thèse Année de publication : 2014 Langues : Français (fre) Tags : CATALYSE COMPLEXES MÉTALLIQUES ÉLECTROCHIMIE PHOTOCHIMIE Résumé : "La catalyse organométallique est à l’origine des avancées les plus significatives au cours des dernières années puisqu’elle a permis de découvrir de nouvelles voies d’accès à des molécules complexes; elle a ainsi révolutionné le monde de la synthèse organique. Bien que de nombreuses réactions s’appuyant sur des complexes organométalliques aient été développées, les catalyseurs organométalliques présentent encore deux inconvénients majeurs : leur toxicité, associée la plupart du temps à la présence de métaux lourds, et leur coût lié à la présence à la fois d’un centre métallique et de ligands élaborés. Dès lors de nombreuses recherches ont été lancées dans le but de mettre au point des techniques permettant de séparer simplement le catalyseur métallique des produits formés et de le recycler. C’est dans ce coeclat_13ntexte que nous avons cherché à développer de nouveaux catalyseurs supportés pouvant être libérés pendant la réaction afin d’effectuer la catalyse en conditions homogènes et de nouveau greffés au support en fin de réaction afin de pouvoir séparer le catalyseur des produits de la réaction et le recycler ensuite via une nouvelle libération. Cette capacité de passage du catalyseur du support vers la solution et vice-versa est basée sur un complexe de coordination lié au support et appelé «agrafe contrôlable» dont la sphère de coordination peut être modulée via un stimulus externe : soit un complexe du ruthénium avec un stimulus photochimique, soit un complexe du cuivre avec un stimulus électrochimique, tels qu’exploités dans de nombreuses machines moléculaires. Les nanotubes de carbone sont choisis comme support, les ligands de type NHC sont choisis comme ligands de base du système catalytique et des complexes du cuivre ou du ruthénium portant des ligands de type bipyridine, phénantroline ou terpyridine constituent le cœur de l’agrafe contrôlable. Des complexes de palladium basés sur des ligands NHC fonctionnalisés ont été synthétisés en utilisant un motif triazole comme lien entre le centre catalytique et la fonctionnalité impliquée dans la récupération du catalyseur. Les tests catalytiques dans des réactions de Suzuki-Miyaura ont montré que les complexes étaient actifs sur une large gamme de substrats et à des charges catalytiques faibles (jusqu’à 50 ppm) et ce, quelle que soit la fonctionnalité ajoutée. Des complexes du ruthénium portant des ligands terpyridine, bipyridine ou phénantroline ont été synthétisés et caractérisés. Le concept du switch photochimique a été validé sur un système modèle : nous avons pu montrer que sous irradiation à l’aide d’une lampe à vapeur de mercure, le complexe [Ru(II)(terpyridine)(bipyridine)(PhCN)][(PF6)2] était capable de libérer le ligand benzonitrile et que la réaction inverse se produisait par chauffage du complexe [Ru(II)(terpyridine)(bipyridine)(H2O)][(PF6)2] en présence de benzonitrile. D’autre part, des complexes du cuivre portant des ligands de type bis-bipyridine et terpyridine ont été synthétisés et caractérisés. Le concept du switch électrochimique a été validé sur un système modèle : nous avons pu montrer par voltamétrie cyclique qu’en présence de terpyridine, le complexe [Cu(I)(bis-bipyridine)][BF4] pouvait s’oxyder et former un complexe de type [Cu(II)(bipyridine)(terpyridine)][(BF4)2] et que la réaction inverse se produisait par réduction. Ces travaux démontrent le caractère contrôlable des agrafes choisies via un stimulus électrochimique ou photochimique, sur des systèmes modèles. L’obtention de complexes de palladium comportant un ligand NHC-triazole fonctionnalisé, leur bonne activité et la voie de synthèse mise au point valident notre stratégie de récupération et ouvrent de nombreuses perspectives en catalyse." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT Date_soutenance : 18/07/2014 Ecole_doctorale : École doctorale Sciences de la Matière (Toulouse) Domaine : Chimie/Chimie de coordination En ligne : http://ethesis.inp-toulouse.fr/archive/00002694/ Catalyseurs greffés sur support et libérés sous stimulus externe [texte imprimé] / Gogolieva, Ganna, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse ; Dechy-Cabaret, Odile, Directeur de thèse . - 2014.
Langues : Français (fre)
Tags : CATALYSE COMPLEXES MÉTALLIQUES ÉLECTROCHIMIE PHOTOCHIMIE Résumé : "La catalyse organométallique est à l’origine des avancées les plus significatives au cours des dernières années puisqu’elle a permis de découvrir de nouvelles voies d’accès à des molécules complexes; elle a ainsi révolutionné le monde de la synthèse organique. Bien que de nombreuses réactions s’appuyant sur des complexes organométalliques aient été développées, les catalyseurs organométalliques présentent encore deux inconvénients majeurs : leur toxicité, associée la plupart du temps à la présence de métaux lourds, et leur coût lié à la présence à la fois d’un centre métallique et de ligands élaborés. Dès lors de nombreuses recherches ont été lancées dans le but de mettre au point des techniques permettant de séparer simplement le catalyseur métallique des produits formés et de le recycler. C’est dans ce coeclat_13ntexte que nous avons cherché à développer de nouveaux catalyseurs supportés pouvant être libérés pendant la réaction afin d’effectuer la catalyse en conditions homogènes et de nouveau greffés au support en fin de réaction afin de pouvoir séparer le catalyseur des produits de la réaction et le recycler ensuite via une nouvelle libération. Cette capacité de passage du catalyseur du support vers la solution et vice-versa est basée sur un complexe de coordination lié au support et appelé «agrafe contrôlable» dont la sphère de coordination peut être modulée via un stimulus externe : soit un complexe du ruthénium avec un stimulus photochimique, soit un complexe du cuivre avec un stimulus électrochimique, tels qu’exploités dans de nombreuses machines moléculaires. Les nanotubes de carbone sont choisis comme support, les ligands de type NHC sont choisis comme ligands de base du système catalytique et des complexes du cuivre ou du ruthénium portant des ligands de type bipyridine, phénantroline ou terpyridine constituent le cœur de l’agrafe contrôlable. Des complexes de palladium basés sur des ligands NHC fonctionnalisés ont été synthétisés en utilisant un motif triazole comme lien entre le centre catalytique et la fonctionnalité impliquée dans la récupération du catalyseur. Les tests catalytiques dans des réactions de Suzuki-Miyaura ont montré que les complexes étaient actifs sur une large gamme de substrats et à des charges catalytiques faibles (jusqu’à 50 ppm) et ce, quelle que soit la fonctionnalité ajoutée. Des complexes du ruthénium portant des ligands terpyridine, bipyridine ou phénantroline ont été synthétisés et caractérisés. Le concept du switch photochimique a été validé sur un système modèle : nous avons pu montrer que sous irradiation à l’aide d’une lampe à vapeur de mercure, le complexe [Ru(II)(terpyridine)(bipyridine)(PhCN)][(PF6)2] était capable de libérer le ligand benzonitrile et que la réaction inverse se produisait par chauffage du complexe [Ru(II)(terpyridine)(bipyridine)(H2O)][(PF6)2] en présence de benzonitrile. D’autre part, des complexes du cuivre portant des ligands de type bis-bipyridine et terpyridine ont été synthétisés et caractérisés. Le concept du switch électrochimique a été validé sur un système modèle : nous avons pu montrer par voltamétrie cyclique qu’en présence de terpyridine, le complexe [Cu(I)(bis-bipyridine)][BF4] pouvait s’oxyder et former un complexe de type [Cu(II)(bipyridine)(terpyridine)][(BF4)2] et que la réaction inverse se produisait par réduction. Ces travaux démontrent le caractère contrôlable des agrafes choisies via un stimulus électrochimique ou photochimique, sur des systèmes modèles. L’obtention de complexes de palladium comportant un ligand NHC-triazole fonctionnalisé, leur bonne activité et la voie de synthèse mise au point valident notre stratégie de récupération et ouvrent de nombreuses perspectives en catalyse." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT Date_soutenance : 18/07/2014 Ecole_doctorale : École doctorale Sciences de la Matière (Toulouse) Domaine : Chimie/Chimie de coordination En ligne : http://ethesis.inp-toulouse.fr/archive/00002694/ Etude des interactions des dérivés de la Thioflavine T avec les agrégats amyloïdes / Leuma Yona, Rodrigue
Titre : Etude des interactions des dérivés de la Thioflavine T avec les agrégats amyloïdes Type de document : texte imprimé Auteurs : Leuma Yona, Rodrigue ; Faller, Peter, Directeur de thèse ; Gras, Emmanuel, Auteur Année de publication : 2009 Langues : Français (fre) Résumé : Les ligands pour le diagnostic précoce de la maladie d'Alzheimer par des techniques d'imageries nucléaires (TEP, TEM. . . . ) actuellement en cours d'études peuvent être répartis en trois catégories : les dérivés de la Thioflavine T (ThT), les styrylbenzenes (SB) et les aminonaphtyles. Jusqu'à présent peu d'études fondamentales portant sur l'interaction des petites molécules avec les agrégats amyloïdes ß ont été effectuées. Les variations de structures ne semblent pas être issues d'un design moléculaire rationnel, mais plutôt obtenues de manière presque aléatoire. Durant ce travail de thèse, nous avons synthétisé les composés dérivant de la ThT et effectué une étude rationnelle de leur relation structure-affinité pour les agrégats amyloïdes. Tout d'abord, les dérivés de la ThT ont été obtenus avec de bons rendements par activation au micro-onde ou de manière catalytique en présence de lanthanide. Diverses fonctions ont par la suite pu être introduites soit par alkylation réductrice en présence de dérivés carbonylés ou par des réactions de couplage de Suzuki. Le transfert de ces méthodes sur un automate de synthèse pour une synthèse parallèle a été exploré. Nous avons ensuite préparé et caractérisé les agrégats amyloïdes in vitro. Enfin, nous avons déterminé les constantes d'affinités de ces dérivés pour les agrégats amyloïdes in vitro. Une étude rationnelle nous a permis de proposer certaines hypothèses permettant une amélioration de l'affinité. Ce travail de thèse nous a permis de proposer des méthodes alternatives permettant d'obtenir les ligands de la famille de la ThT, il nous a permis d'obtenir des dérivés pouvant être fonctionnalisés ultérieurement, de proposer des hypothèses sur le design des composés de la famille de la ThT permettant d'avoir une forte affinité pour les agrégats amyloïdes. Cette étude sera poursuivie dans le but de synthétiser des composés ayant une meilleure affinité et une spécificité pour l'utilisation par imagerie TEP. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 27/01/2009 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/601/ Etude des interactions des dérivés de la Thioflavine T avec les agrégats amyloïdes [texte imprimé] / Leuma Yona, Rodrigue ; Faller, Peter, Directeur de thèse ; Gras, Emmanuel, Auteur . - 2009.
Langues : Français (fre)
Résumé : Les ligands pour le diagnostic précoce de la maladie d'Alzheimer par des techniques d'imageries nucléaires (TEP, TEM. . . . ) actuellement en cours d'études peuvent être répartis en trois catégories : les dérivés de la Thioflavine T (ThT), les styrylbenzenes (SB) et les aminonaphtyles. Jusqu'à présent peu d'études fondamentales portant sur l'interaction des petites molécules avec les agrégats amyloïdes ß ont été effectuées. Les variations de structures ne semblent pas être issues d'un design moléculaire rationnel, mais plutôt obtenues de manière presque aléatoire. Durant ce travail de thèse, nous avons synthétisé les composés dérivant de la ThT et effectué une étude rationnelle de leur relation structure-affinité pour les agrégats amyloïdes. Tout d'abord, les dérivés de la ThT ont été obtenus avec de bons rendements par activation au micro-onde ou de manière catalytique en présence de lanthanide. Diverses fonctions ont par la suite pu être introduites soit par alkylation réductrice en présence de dérivés carbonylés ou par des réactions de couplage de Suzuki. Le transfert de ces méthodes sur un automate de synthèse pour une synthèse parallèle a été exploré. Nous avons ensuite préparé et caractérisé les agrégats amyloïdes in vitro. Enfin, nous avons déterminé les constantes d'affinités de ces dérivés pour les agrégats amyloïdes in vitro. Une étude rationnelle nous a permis de proposer certaines hypothèses permettant une amélioration de l'affinité. Ce travail de thèse nous a permis de proposer des méthodes alternatives permettant d'obtenir les ligands de la famille de la ThT, il nous a permis d'obtenir des dérivés pouvant être fonctionnalisés ultérieurement, de proposer des hypothèses sur le design des composés de la famille de la ThT permettant d'avoir une forte affinité pour les agrégats amyloïdes. Cette étude sera poursuivie dans le but de synthétiser des composés ayant une meilleure affinité et une spécificité pour l'utilisation par imagerie TEP. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 27/01/2009 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/601/
Titre : Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire Type de document : texte imprimé Auteurs : Caillot, Gilles, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse Année de publication : 2012 Langues : Français (fre) Tags : FURFURAL RÉACTIONS PÉRICYCLIQUES RÉACTIONS MULTI-COMPOSANTS REARRANGEMENTS Résumé : "Le furfural est un composé organique issu du traitement acide de déchets végétaux tels que la rafle de maïs ou la bagasse de sucre de canne ; il s'agit donc d'une ressource verte et renouvelable. À l'heure actuelle, la majeure partie des transformations réalisées sur le furfural à l'échelle industrielle conservent le noyau hétérocyclique de départ. En collaboration avec l'entreprise PennAkem, l'un des principaux producteurs mondiaux de furfural, nous avons cherché à valoriser cette molécule en l'engageant dans des transformations plus complexes de sorte à accéder à de nouvelles structures d'intérêt. Ainsi, une séquence réaction multi-composants/cycloaddition/aromatisation a été développée et optimisée pour donner un accès rapide à des isodinolinones polysubstituées à partir du furfural. Des cycloadditions intermoléculaires avec le benzyne ont également été réalisées et permettent d'obtenir des précurseurs de naphtalènes. Une étude approfondie des réactions d'ouverture et de réarrangements des dérivés furaniques a permis d'établir le furfural comme produit de départ pour la synthèse de nombreux carbocycles et hétérocycles diversement substitués. La fonctionnalisation du cycle furanique, notamment par des réactions de réarrangement de type Claisen décarboxylant, permet en outre d'envisager une augmentation exponentielle du nombre de structures accessibles." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 10/12/2012 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2343/ Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire [texte imprimé] / Caillot, Gilles, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse . - 2012.
Langues : Français (fre)
Tags : FURFURAL RÉACTIONS PÉRICYCLIQUES RÉACTIONS MULTI-COMPOSANTS REARRANGEMENTS Résumé : "Le furfural est un composé organique issu du traitement acide de déchets végétaux tels que la rafle de maïs ou la bagasse de sucre de canne ; il s'agit donc d'une ressource verte et renouvelable. À l'heure actuelle, la majeure partie des transformations réalisées sur le furfural à l'échelle industrielle conservent le noyau hétérocyclique de départ. En collaboration avec l'entreprise PennAkem, l'un des principaux producteurs mondiaux de furfural, nous avons cherché à valoriser cette molécule en l'engageant dans des transformations plus complexes de sorte à accéder à de nouvelles structures d'intérêt. Ainsi, une séquence réaction multi-composants/cycloaddition/aromatisation a été développée et optimisée pour donner un accès rapide à des isodinolinones polysubstituées à partir du furfural. Des cycloadditions intermoléculaires avec le benzyne ont également été réalisées et permettent d'obtenir des précurseurs de naphtalènes. Une étude approfondie des réactions d'ouverture et de réarrangements des dérivés furaniques a permis d'établir le furfural comme produit de départ pour la synthèse de nombreux carbocycles et hétérocycles diversement substitués. La fonctionnalisation du cycle furanique, notamment par des réactions de réarrangement de type Claisen décarboxylant, permet en outre d'envisager une augmentation exponentielle du nombre de structures accessibles." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 10/12/2012 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2343/
Titre : Nouvelles approches de synthèse du tert-butane sulfinamide Type de document : texte imprimé Auteurs : Honraedt, Aurélien, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse Année de publication : 2011 Langues : Français (fre) Tags : SOUFRE CHIRALITÉ SULFENYLIMIDE SULFINYLIMIDE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE Résumé : "La création de centres carbonés de géométrie sp3 chiraux est fondamentale en chimie organique afin de synthétiser des molécules biologiquement actives. Parmi la multitude de méthodologies existantes, l'utilisation du tert-butyle sulfinamide en tant que copule chirale s'est avéré être une solution efficace, notamment pour la synthèse d'amines chirales comme celle d'acides aminés par exemple. En effet, la chiralité portée par l'atome de soufre permet de contrôler très efficacement la stéréochimie du nouveau centre quaternaire créé et le clivage de la copule chirale est facilement réalisé en milieu acide. Malgré la multitude d'exemples de synthèse asymétriques utilisant cette copule, peu de méthodes de synthèse du tert-butyle sulfinamide énantiopure au niveau industriel sont décrites. De plus, elles se révèlent être onéreuses et donnant généralement des produits secondaires indésirables. Dans le cadre d'une collaboration avec un partenaire industriel, nous nous sommes intéressé à l'optimisation de voies de synthèse du tert-butyle sulfinamide décrites dans la littérature. Ces méthodes donnant souvent lieu à des produits instables ou des réactions contraignantes du point de vue industriel, nous nous sommes penché sur la formation de dérivés soufrés stables portant un groupement tert-butyle. Nos recherches nous ont permis de mettre au point une voie de synthèse originale utilisant le phtalimide. Les produits synthétisés sont d'une grande stabilité, obtenus avec d'excellents rendements et facilement purifiables. Via ce procédé, nous avons pu réaliser la synthèse du tert-butyle sulfinamide sous sa forme racémique et énantiopure." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 15/12/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2619/ Nouvelles approches de synthèse du tert-butane sulfinamide [texte imprimé] / Honraedt, Aurélien, Auteur ; Gras, Emmanuel, Directeur de thèse . - 2011.
Langues : Français (fre)
Tags : SOUFRE CHIRALITÉ SULFENYLIMIDE SULFINYLIMIDE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE Résumé : "La création de centres carbonés de géométrie sp3 chiraux est fondamentale en chimie organique afin de synthétiser des molécules biologiquement actives. Parmi la multitude de méthodologies existantes, l'utilisation du tert-butyle sulfinamide en tant que copule chirale s'est avéré être une solution efficace, notamment pour la synthèse d'amines chirales comme celle d'acides aminés par exemple. En effet, la chiralité portée par l'atome de soufre permet de contrôler très efficacement la stéréochimie du nouveau centre quaternaire créé et le clivage de la copule chirale est facilement réalisé en milieu acide. Malgré la multitude d'exemples de synthèse asymétriques utilisant cette copule, peu de méthodes de synthèse du tert-butyle sulfinamide énantiopure au niveau industriel sont décrites. De plus, elles se révèlent être onéreuses et donnant généralement des produits secondaires indésirables. Dans le cadre d'une collaboration avec un partenaire industriel, nous nous sommes intéressé à l'optimisation de voies de synthèse du tert-butyle sulfinamide décrites dans la littérature. Ces méthodes donnant souvent lieu à des produits instables ou des réactions contraignantes du point de vue industriel, nous nous sommes penché sur la formation de dérivés soufrés stables portant un groupement tert-butyle. Nos recherches nous ont permis de mettre au point une voie de synthèse originale utilisant le phtalimide. Les produits synthétisés sont d'une grande stabilité, obtenus avec d'excellents rendements et facilement purifiables. Via ce procédé, nous avons pu réaliser la synthèse du tert-butyle sulfinamide sous sa forme racémique et énantiopure." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 15/12/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SdM) Domaine : Chimie moléculaire En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2619/
