Synthèse d'aminoalcools par ouverture régiosélective d'époxydes / Régine Marolleau  

Public ISBD Titre : Synthèse d'aminoalcools par ouverture régiosélective d'époxydes Titre original : Aminoalcohols synthesis via the regioselective opening of epoxydes Type de document : texte imprimé Auteurs : Régine Marolleau, Auteur ; Igor Tkatchenko, Auteur Langues : Français (fre) Tags : ACIDES AMINES  HYDROFORMYLATION  ÉPOXYDES  AMINO ACIDS  EPOXIDES Résumé : "L'objectif de la thèse est la réalisation d'une synthèse asymétrique de aminoalcools. Les étapes essentielles sont: la préparation de l'epoxy-2,3 phenyl-2 propanol-1 en série achirale et chirale, l'attaque régiosélective de cet époxyde par un nucléophile azote et la différenciation des deux fonctions alcool primaire potentiellement présentes dans le produit d'ouverture. Le processus le plus performant réalisé met en uvre la formation d'oxazolidinones par réaction d'isocyanates de phényle, butyle et éthyle sur un époxy-alcool en présence d'une base. Les aminoalcools vises n'ont pas pu être obtenus directement par réduction en raison de la nature neopentylique de l'atome de carbone portant la fonction alcool primaire. Toutefois, différents dérives de ces oxazolidinones ont été préparés et devraient permettre d'atteindre ces produits vises." "The objective of the thesis is the realization of an asymmetric synthesis of amino alcohols. The essential steps are: the preparation of epoxy-2,3 phenyl-2 propanol-1 in achiral and chiral series, the regioselective attack of this epoxide by a nitrogen nucleophile and the differentiation of the two primary alcohol functions potentially present in the opening product. The most efficient process carried out involves the formation of oxazolidinones by reaction of phenyl, butyl and ethyl isocyanates on an epoxy-alcohol in the presence of a base. The targeted amino alcohols could not be obtained directly by reduction due to the neopentyl nature of the carbon atom carrying the primary alcohol function. However, different derivatives of these oxazolidinones have been prepared and should make it possible to reach these targeted products." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 19/06/1987 Domaine : Chimie Organique En ligne : https://theses.fr/1987TOU30309 Synthèse d'aminoalcools par ouverture régiosélective d'époxydes = Aminoalcohols synthesis via the regioselective opening of epoxydes [texte imprimé] / Régine Marolleau, Auteur ; Igor Tkatchenko, Auteur . - [s.d.]. Langues : Français (fre) Tags : ACIDES AMINES  HYDROFORMYLATION  ÉPOXYDES  AMINO ACIDS  EPOXIDES Résumé : "L'objectif de la thèse est la réalisation d'une synthèse asymétrique de aminoalcools. Les étapes essentielles sont: la préparation de l'epoxy-2,3 phenyl-2 propanol-1 en série achirale et chirale, l'attaque régiosélective de cet époxyde par un nucléophile azote et la différenciation des deux fonctions alcool primaire potentiellement présentes dans le produit d'ouverture. Le processus le plus performant réalisé met en uvre la formation d'oxazolidinones par réaction d'isocyanates de phényle, butyle et éthyle sur un époxy-alcool en présence d'une base. Les aminoalcools vises n'ont pas pu être obtenus directement par réduction en raison de la nature neopentylique de l'atome de carbone portant la fonction alcool primaire. Toutefois, différents dérives de ces oxazolidinones ont été préparés et devraient permettre d'atteindre ces produits vises." "The objective of the thesis is the realization of an asymmetric synthesis of amino alcohols. The essential steps are: the preparation of epoxy-2,3 phenyl-2 propanol-1 in achiral and chiral series, the regioselective attack of this epoxide by a nitrogen nucleophile and the differentiation of the two primary alcohol functions potentially present in the opening product. The most efficient process carried out involves the formation of oxazolidinones by reaction of phenyl, butyl and ethyl isocyanates on an epoxy-alcohol in the presence of a base. The targeted amino alcohols could not be obtained directly by reduction due to the neopentyl nature of the carbon atom carrying the primary alcohol function. However, different derivatives of these oxazolidinones have been prepared and should make it possible to reach these targeted products." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 19/06/1987 Domaine : Chimie Organique En ligne : https://theses.fr/1987TOU30309

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