Utilisation de complexes amine - chlorure d'aluminium en synthèse organique / Bon, Eric  

Public ISBD Titre : Utilisation de complexes amine - chlorure d'aluminium en synthèse organique Titre original : Utilisation of amine-aluminium chloride complex in organic synthesis Type de document : texte imprimé Auteurs : Bon, Eric, Auteur ; G. Bertrand, Directeur de thèse Année de publication : 1994 Langues : Français (fre) Tags : ALUMINIUM  COMPOSÉS ORGANIQUES  COMPLEXES MÉTALLIQUES  IMIDES  ACYLATION  LACTAMES ALUMINUM  ORGANIC COMPOUNDS  METAL COMPLEXES  LACTAMS Résumé : "En raison de leurs propriétés exceptionnelles, les dérivés de l'aluminium font partie des réactifs les plus couramment employés dans un laboratoire de chimie. L'objet de cette thèse est l'utilisation d'adduits formes entre le chlorure d'aluminium et une amine primaire ou secondaire. Ce type de complexes, loin d'être inerte, se révèle extrêmement intéressant du point de vue synthétique. Il permet ainsi de réaliser l'ouverture par aminolyse d'hétérocycles possédant une fonction carbonyle (lactones, lactames, imides et oxazolidinones). Ces adduits sont également très efficaces pour transformer des carbamates en urées. De plus leur apport est essentiel dans la réaction de transamidation. Longtemps limites à quelques cas particuliers, ces échanges entre amides et amines sont largement étendus. La plupart des amides, en présence de chlorure d'aluminium, sont donc de véritables agents d'acylation pour les amines primaires et secondaires." "Due to their exceptional properties, aluminum derivatives are among the most commonly used reagents in a chemistry laboratory. The subject of this thesis is the use of adducts formed between aluminum chloride and a primary or secondary amine. This type of complex, far from being inert, proves to be extremely interesting from a synthetic point of view. It thus allows the opening by aminolysis of heterocycles possessing a carbonyl function (lactones, lactams, imides and oxazolidinones). These adducts are also very effective in transforming carbamates into ureas. Moreover, their contribution is essential in the transamidation reaction. Long limited to a few specific cases, these exchanges between amides and amines are widely extended. Most amides, in the presence of aluminum chloride, are therefore true acylation agents for primary and secondary amines." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 05/10/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30245 Utilisation de complexes amine - chlorure d'aluminium en synthèse organique = Utilisation of amine-aluminium chloride complex in organic synthesis [texte imprimé] / Bon, Eric, Auteur ; G. Bertrand, Directeur de thèse . - 1994. Langues : Français (fre) Tags : ALUMINIUM  COMPOSÉS ORGANIQUES  COMPLEXES MÉTALLIQUES  IMIDES  ACYLATION  LACTAMES ALUMINUM  ORGANIC COMPOUNDS  METAL COMPLEXES  LACTAMS Résumé : "En raison de leurs propriétés exceptionnelles, les dérivés de l'aluminium font partie des réactifs les plus couramment employés dans un laboratoire de chimie. L'objet de cette thèse est l'utilisation d'adduits formes entre le chlorure d'aluminium et une amine primaire ou secondaire. Ce type de complexes, loin d'être inerte, se révèle extrêmement intéressant du point de vue synthétique. Il permet ainsi de réaliser l'ouverture par aminolyse d'hétérocycles possédant une fonction carbonyle (lactones, lactames, imides et oxazolidinones). Ces adduits sont également très efficaces pour transformer des carbamates en urées. De plus leur apport est essentiel dans la réaction de transamidation. Longtemps limites à quelques cas particuliers, ces échanges entre amides et amines sont largement étendus. La plupart des amides, en présence de chlorure d'aluminium, sont donc de véritables agents d'acylation pour les amines primaires et secondaires." "Due to their exceptional properties, aluminum derivatives are among the most commonly used reagents in a chemistry laboratory. The subject of this thesis is the use of adducts formed between aluminum chloride and a primary or secondary amine. This type of complex, far from being inert, proves to be extremely interesting from a synthetic point of view. It thus allows the opening by aminolysis of heterocycles possessing a carbonyl function (lactones, lactams, imides and oxazolidinones). These adducts are also very effective in transforming carbamates into ureas. Moreover, their contribution is essential in the transamidation reaction. Long limited to a few specific cases, these exchanges between amides and amines are widely extended. Most amides, in the presence of aluminum chloride, are therefore true acylation agents for primary and secondary amines." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 05/10/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30245

Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" / Veneziani, Guilaine  

Public ISBD Titre : Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" Titre original : The use of stannylated diazomethane isomers in ''cn#2'' transfer reactions Type de document : texte imprimé Auteurs : Veneziani, Guilaine, Auteur ; G. Bertrand, Directeur de thèse Année de publication : 1994 Langues : Français (fre) Tags : COMPOSES DIAZOÏQUES  CATALYSEURS AU PALLADIUM DIAZO COMPOUNDS  PALLADIUM CATALYSTS Résumé : "Les isomères stannyles du dichlorométhane sont de type cyanamide, carbodiimide ou diazoïque. Le premier chapitre est une mise au point bibliographique sur les principales méthodes de synthèse, données structurales et réactivité de chacune de ces espèces. Le deuxième chapitre présente une étude de la réactivité du bis(trimethylstannyl)diazomethane vis- à -vis d'électrophiles, qui a conduit à la découverte d'une méthode de synthèse de nitrilimines très puissante. La synthèse de la première nitrilimine stable à température ambiante non substituée par des hétéroélement, ainsi que son étude par diffraction des rayons X ont été réalisées. La réactivité de cette bis(trityl)nitrilimine vis-à-vis de dipolarophiles a alors conduit à la synthèse régio- et stéréospécifique de cycles à cinq chainons. Dans le troisième chapitre un premier réarrangement de bis(stannyl)diazomethane en carbodiimide correspondantes est mis en évidence. Le transfert dissymétrique du fragment ncn est alors applique à la synthèse de biscarbodiimides silylees, phosphorées. Le dernier chapitre présente une généralisation de la synthèse des biscarbodiimides à partir de la trimethylstannyl-cyanamide. La réactivité bis(dipolaire-1,3) d'un premier fragment pncnp stable est décrite. Les bicycles à neuf chainons obtenus ont été caractérisés par diffraction des rayons X." "The stannyl isomers of dichloromethane are of the cyanamide, carbodiimide or diazo type. The first chapter is a bibliographical update on the main synthesis methods, structural data and reactivity of each of these species. The second chapter presents a study of the reactivity of bis(trimethylstannyl)diazomethane towards electrophiles, which led to the discovery of a very powerful method for the synthesis of nitrilimines. The synthesis of the first nitrilimine stable at room temperature not substituted by heteroelements, as well as its study by X-ray diffraction were carried out. The reactivity of this bis(trityl)nitrilimine towards dipolarophiles then led to the regio- and stereospecific synthesis of five-membered rings. In the third chapter a first rearrangement of bis(stannyl)diazomethane into corresponding carbodiimides is highlighted. The asymmetric transfer of the ncn fragment is then applies to the synthesis of silylated, phosphorus-containing biscarbodiimides. The last chapter presents a generalization of the synthesis of biscarbodiimides from trimethylstannyl-cyanamide. The bis(1,3-dipolar) reactivity of a first stable pncnp fragment is described. The resulting nine-membered bicycles were characterized by X-ray diffraction." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/06/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30060 Utilisation des isomères stannyles du diazométhane dans des réactions de transfert du fragment "CN2" = The use of stannylated diazomethane isomers in ''cn#2'' transfer reactions [texte imprimé] / Veneziani, Guilaine, Auteur ; G. Bertrand, Directeur de thèse . - 1994. Langues : Français (fre) Tags : COMPOSES DIAZOÏQUES  CATALYSEURS AU PALLADIUM DIAZO COMPOUNDS  PALLADIUM CATALYSTS Résumé : "Les isomères stannyles du dichlorométhane sont de type cyanamide, carbodiimide ou diazoïque. Le premier chapitre est une mise au point bibliographique sur les principales méthodes de synthèse, données structurales et réactivité de chacune de ces espèces. Le deuxième chapitre présente une étude de la réactivité du bis(trimethylstannyl)diazomethane vis- à -vis d'électrophiles, qui a conduit à la découverte d'une méthode de synthèse de nitrilimines très puissante. La synthèse de la première nitrilimine stable à température ambiante non substituée par des hétéroélement, ainsi que son étude par diffraction des rayons X ont été réalisées. La réactivité de cette bis(trityl)nitrilimine vis-à-vis de dipolarophiles a alors conduit à la synthèse régio- et stéréospécifique de cycles à cinq chainons. Dans le troisième chapitre un premier réarrangement de bis(stannyl)diazomethane en carbodiimide correspondantes est mis en évidence. Le transfert dissymétrique du fragment ncn est alors applique à la synthèse de biscarbodiimides silylees, phosphorées. Le dernier chapitre présente une généralisation de la synthèse des biscarbodiimides à partir de la trimethylstannyl-cyanamide. La réactivité bis(dipolaire-1,3) d'un premier fragment pncnp stable est décrite. Les bicycles à neuf chainons obtenus ont été caractérisés par diffraction des rayons X." "The stannyl isomers of dichloromethane are of the cyanamide, carbodiimide or diazo type. The first chapter is a bibliographical update on the main synthesis methods, structural data and reactivity of each of these species. The second chapter presents a study of the reactivity of bis(trimethylstannyl)diazomethane towards electrophiles, which led to the discovery of a very powerful method for the synthesis of nitrilimines. The synthesis of the first nitrilimine stable at room temperature not substituted by heteroelements, as well as its study by X-ray diffraction were carried out. The reactivity of this bis(trityl)nitrilimine towards dipolarophiles then led to the regio- and stereospecific synthesis of five-membered rings. In the third chapter a first rearrangement of bis(stannyl)diazomethane into corresponding carbodiimides is highlighted. The asymmetric transfer of the ncn fragment is then applies to the synthesis of silylated, phosphorus-containing biscarbodiimides. The last chapter presents a generalization of the synthesis of biscarbodiimides from trimethylstannyl-cyanamide. The bis(1,3-dipolar) reactivity of a first stable pncnp fragment is described. The resulting nine-membered bicycles were characterized by X-ray diffraction." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 30/06/1994 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1994TOU30060

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