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'HYDROGÉNATION' 
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Partager le résultat de cette recherche Faire une suggestionHydrogénation asymétrique de substrats azotés prochiraux en vue de l'obtention d'amines chirales primaires / Fabrello, Amandine
Titre : Hydrogénation asymétrique de substrats azotés prochiraux en vue de l'obtention d'amines chirales primaires Type de document : texte imprimé Auteurs : Fabrello, Amandine, Auteur ; Kalck, Philippe, Directeur de thèse ; Urrutigoïty, Martine, Directeur de thèse Année de publication : 2010 Langues : Français (fre) Tags : HYDROGENATION CATALYSE HOMOGÈNE RHODIUM AMINES CHIRALES PRIMAIRES RMN 103RH RMN 15N DIPHOSPHINES Résumé : "Les amines, et plus généralement les dérivés organiques qui contiennent de l’azote, constituent la clef de voûte de bien des domaines de la chimie à haute valeur ajoutée. Ils ont toujours fait l’objet de nombreuses recherches dans différents domaines de la chimie organique et de la chimie fine telles que l’agrochimie et la pharmacie. Malgré tout, la synthèse de ces structures azotées constitue encore souvent défi important pour les équipes de recherche, qu’elles soient académiques ou industrielles. De nombreuses méthodes permettent la synthèse des amines dont la grande majorité est caractérisée par la présence d’un centre chiral en alpha ou en béta de l’atome d’azote. L’une des voies les plus largement explorées pour l’obtention des amines chirales depuis plus de cinquante ans demeure l’hydrogénation asymétrique de substrats azotés. Ce travail de recherche a été mené dans le cadre d’une collaboration avec la société HOLIS Technologies. Nous nous sommes concentrés sur la mise au point d’outils catalytiques de synthèse d’amines chirales primaires et plus précisément sur des systèmes homogènes mettant en œuvre des métaux de transition pour accéder à des réactions d’hydrogénation énantiosélective. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de trois amines chirales cibles en chimie pharmaceutique, étayée par l’étude de molécules modèles analogues. Nous avons étudié l’hydrogénation de substrats prochiraux azotés de type oxime, imine ou énamine conduisant, en une ou deux étapes, à l’amine primaire chirale visée. Dans le premier chapitre, notre étude a porté sur la synthèse et la caractérisation fine de chacun des substrats et de leurs amines chirales correspondantes. La RMN 15N étudiée sur ces molécules a permis de constituer un outil d’analyse complémentaire dans l’élucidation de ces structures. Dans le deuxième chapitre nous nous sommes attachés à développer un outil de synthèse catalytique avec pour objectif l’hydrogénation asymétrique pour les molécules modèles comme pour les molécules complexes de chacun des trois projets. Le troisième chapitre est dédié à la compréhension fine du cycle catalytique que nous avons entamée grâce à des analyses RMN multinoyaux (essentiellement 103Rh et 31P) et à des calculs quantiques conduits sur les complexes cationiques du rhodium qui se sont révélés actifs. La synthèse globale de ces résultats nous amène à avoir la capacité de choisir le meilleur substrat (imine, énamine, oxime) et le système catalytique associé pour son hydrogénation, afin de répondre au besoin industriel précis de synthèse d’une amine primaire chirale donnée." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT Date_soutenance : 22/04/2010 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière ( SdM ) (Toulouse) Domaine : Catalyse et Chimie de Coordination Localisation : LCC En ligne : https://theses.hal.science/tel-04272216 Hydrogénation asymétrique de substrats azotés prochiraux en vue de l'obtention d'amines chirales primaires [texte imprimé] / Fabrello, Amandine, Auteur ; Kalck, Philippe, Directeur de thèse ; Urrutigoïty, Martine, Directeur de thèse . - 2010.
Langues : Français (fre)
Tags : HYDROGENATION CATALYSE HOMOGÈNE RHODIUM AMINES CHIRALES PRIMAIRES RMN 103RH RMN 15N DIPHOSPHINES Résumé : "Les amines, et plus généralement les dérivés organiques qui contiennent de l’azote, constituent la clef de voûte de bien des domaines de la chimie à haute valeur ajoutée. Ils ont toujours fait l’objet de nombreuses recherches dans différents domaines de la chimie organique et de la chimie fine telles que l’agrochimie et la pharmacie. Malgré tout, la synthèse de ces structures azotées constitue encore souvent défi important pour les équipes de recherche, qu’elles soient académiques ou industrielles. De nombreuses méthodes permettent la synthèse des amines dont la grande majorité est caractérisée par la présence d’un centre chiral en alpha ou en béta de l’atome d’azote. L’une des voies les plus largement explorées pour l’obtention des amines chirales depuis plus de cinquante ans demeure l’hydrogénation asymétrique de substrats azotés. Ce travail de recherche a été mené dans le cadre d’une collaboration avec la société HOLIS Technologies. Nous nous sommes concentrés sur la mise au point d’outils catalytiques de synthèse d’amines chirales primaires et plus précisément sur des systèmes homogènes mettant en œuvre des métaux de transition pour accéder à des réactions d’hydrogénation énantiosélective. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de trois amines chirales cibles en chimie pharmaceutique, étayée par l’étude de molécules modèles analogues. Nous avons étudié l’hydrogénation de substrats prochiraux azotés de type oxime, imine ou énamine conduisant, en une ou deux étapes, à l’amine primaire chirale visée. Dans le premier chapitre, notre étude a porté sur la synthèse et la caractérisation fine de chacun des substrats et de leurs amines chirales correspondantes. La RMN 15N étudiée sur ces molécules a permis de constituer un outil d’analyse complémentaire dans l’élucidation de ces structures. Dans le deuxième chapitre nous nous sommes attachés à développer un outil de synthèse catalytique avec pour objectif l’hydrogénation asymétrique pour les molécules modèles comme pour les molécules complexes de chacun des trois projets. Le troisième chapitre est dédié à la compréhension fine du cycle catalytique que nous avons entamée grâce à des analyses RMN multinoyaux (essentiellement 103Rh et 31P) et à des calculs quantiques conduits sur les complexes cationiques du rhodium qui se sont révélés actifs. La synthèse globale de ces résultats nous amène à avoir la capacité de choisir le meilleur substrat (imine, énamine, oxime) et le système catalytique associé pour son hydrogénation, afin de répondre au besoin industriel précis de synthèse d’une amine primaire chirale donnée." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT Date_soutenance : 22/04/2010 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière ( SdM ) (Toulouse) Domaine : Catalyse et Chimie de Coordination Localisation : LCC En ligne : https://theses.hal.science/tel-04272216
Titre : Hydrogénation catalytique en phase homogène : synthèse de la 2-thienyl-2-ethylamine à partir du 2-nitrovinyl-2-thiophène Titre original : Homogeneous catalytic hydrogenation: synthesis of 2-thienyl-2-ethylamine from 2-nitrovinyl-2-thiophene Type de document : texte imprimé Auteurs : Yousfi, Abdellah, Auteur ; Mathieu, René, Directeur de thèse Année de publication : 1992 Langues : Français (fre) Tags : RUTHENIUM-COMPOSES COMPLEXES MÉTALLIQUES COMPOSES COMPLEXES HYDROGENATION CATALYSEURS MÉTALLIQUES
RUTHENIUM COMPOUNDS METAL COMPLEXES COMPLEX COMPOUNDS METAL CATALYSTSRésumé : "L'objectif du travail présente était la recherche de catalyseurs de réduction catalytique en phase homogène du 2-nitrovinyl-2-thiophene (NVT) en 2-thienylethylamine (TEA). Deux systèmes réducteurs ont été étudiés : 1) le mélange CO+H#2O avec comme catalyseur RU#3(CO)#1#2 en milieu basique. La réduction s'arrête au stade du thienylacetaldehyde oxime avec une sélectivité maximale de 40% pour 100% de conversion du NVT. 2) la réduction sous pression d'hydrogène avec comme catalyseur RU#3(CO)#1#2, H#4RU#4(CO)#1#2 substitues ou non par des phosphines et des complexes mononucléaires RUH#XX#2##X(CO)#Y(PPH#3) #4##Y avec X=0,1 ; Y=1,2 ; X=CL, CH#3COO. Dans tous les cas, le produit majoritaire est le 2-nitroethylthiophene (net). Toutefois, la réaction à partir des clusters a mis en évidence que le ruthénium métallique était capable de réduire le nitroalcane an amine correspondante. On a ainsi mis en évidence une voie d'accès en deux étapes la Tea. L'optimisation de la première étape a montré que le meilleur précurseur est RUCL#2(CO)#2(PPH#3) #2 en présence d'une amine comme la triethylamine ou la dimethylethylamine. On obtient ainsi 100% de conversion du NVT avec 98% de sélectivité en net. Une approche du mécanisme de la réaction a été effectuée par l'examen des solutions catalytiques par les spectroscopies infrarouge et RMN et par la recherche de réactions modèles. Cette dernière approche a mis en évidence une réaction originale de coupure de la liaison C-NO#2 lors de la réaction stœchiométrique du NVT avec des complexes monohydrure du ruthénium qui conduit à des composés nitrito du ruthénium."
"The objective of the present work was the search for catalysts for the homogeneous phase catalytic reduction of 2-nitrovinyl-2-thiophene (NVT) to 2-thienylethylamine (TEA). Two reducing systems were studied: 1) the mixture CO+H#2O with RU#3(CO)#1#2 as catalyst in basic medium. The reduction stops at the thienylacetaldehyde oxime stage with a maximum selectivity of 40% for 100% conversion of NVT. 2) the reduction under hydrogen pressure with RU#3(CO)#1#2, H#4RU#4(CO)#1#2 as catalyst substituted or not by phosphines and mononuclear complexes RUH#XX#2##X(CO)#Y(PPH#3) #4##Y with X=0.1; Y=1.2; X=CL, CH#3COO. In all cases, the majority product is 2-nitroethylthiophene (net). However, the reaction from the clusters highlighted that metallic ruthenium was capable of reducing the nitroalkane to the corresponding amine. A two-step pathway to Tea was thus highlighted. Optimization of the first step showed that the best precursor is RUCL#2(CO)#2(PPH#3) #2 in the presence of an amine such as triethylamine or dimethylethylamine. 100% conversion of NVT with 98% selectivity in net is thus obtained. An approach to the reaction mechanism was carried out by examining the catalytic solutions by infrared and NMR spectroscopies and by searching for model reactions. This last approach highlighted an original reaction of cleavage of the C-NO#2 bond during the stoichiometric reaction of NVT with ruthenium monohydride complexes which leads to ruthenium nitrito compounds."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 14/01/1992 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Catalyse Homogène Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1992TOU30001 Hydrogénation catalytique en phase homogène : synthèse de la 2-thienyl-2-ethylamine à partir du 2-nitrovinyl-2-thiophène = Homogeneous catalytic hydrogenation: synthesis of 2-thienyl-2-ethylamine from 2-nitrovinyl-2-thiophene [texte imprimé] / Yousfi, Abdellah, Auteur ; Mathieu, René, Directeur de thèse . - 1992.
Langues : Français (fre)
Tags : RUTHENIUM-COMPOSES COMPLEXES MÉTALLIQUES COMPOSES COMPLEXES HYDROGENATION CATALYSEURS MÉTALLIQUES
RUTHENIUM COMPOUNDS METAL COMPLEXES COMPLEX COMPOUNDS METAL CATALYSTSRésumé : "L'objectif du travail présente était la recherche de catalyseurs de réduction catalytique en phase homogène du 2-nitrovinyl-2-thiophene (NVT) en 2-thienylethylamine (TEA). Deux systèmes réducteurs ont été étudiés : 1) le mélange CO+H#2O avec comme catalyseur RU#3(CO)#1#2 en milieu basique. La réduction s'arrête au stade du thienylacetaldehyde oxime avec une sélectivité maximale de 40% pour 100% de conversion du NVT. 2) la réduction sous pression d'hydrogène avec comme catalyseur RU#3(CO)#1#2, H#4RU#4(CO)#1#2 substitues ou non par des phosphines et des complexes mononucléaires RUH#XX#2##X(CO)#Y(PPH#3) #4##Y avec X=0,1 ; Y=1,2 ; X=CL, CH#3COO. Dans tous les cas, le produit majoritaire est le 2-nitroethylthiophene (net). Toutefois, la réaction à partir des clusters a mis en évidence que le ruthénium métallique était capable de réduire le nitroalcane an amine correspondante. On a ainsi mis en évidence une voie d'accès en deux étapes la Tea. L'optimisation de la première étape a montré que le meilleur précurseur est RUCL#2(CO)#2(PPH#3) #2 en présence d'une amine comme la triethylamine ou la dimethylethylamine. On obtient ainsi 100% de conversion du NVT avec 98% de sélectivité en net. Une approche du mécanisme de la réaction a été effectuée par l'examen des solutions catalytiques par les spectroscopies infrarouge et RMN et par la recherche de réactions modèles. Cette dernière approche a mis en évidence une réaction originale de coupure de la liaison C-NO#2 lors de la réaction stœchiométrique du NVT avec des complexes monohydrure du ruthénium qui conduit à des composés nitrito du ruthénium."
"The objective of the present work was the search for catalysts for the homogeneous phase catalytic reduction of 2-nitrovinyl-2-thiophene (NVT) to 2-thienylethylamine (TEA). Two reducing systems were studied: 1) the mixture CO+H#2O with RU#3(CO)#1#2 as catalyst in basic medium. The reduction stops at the thienylacetaldehyde oxime stage with a maximum selectivity of 40% for 100% conversion of NVT. 2) the reduction under hydrogen pressure with RU#3(CO)#1#2, H#4RU#4(CO)#1#2 as catalyst substituted or not by phosphines and mononuclear complexes RUH#XX#2##X(CO)#Y(PPH#3) #4##Y with X=0.1; Y=1.2; X=CL, CH#3COO. In all cases, the majority product is 2-nitroethylthiophene (net). However, the reaction from the clusters highlighted that metallic ruthenium was capable of reducing the nitroalkane to the corresponding amine. A two-step pathway to Tea was thus highlighted. Optimization of the first step showed that the best precursor is RUCL#2(CO)#2(PPH#3) #2 in the presence of an amine such as triethylamine or dimethylethylamine. 100% conversion of NVT with 98% selectivity in net is thus obtained. An approach to the reaction mechanism was carried out by examining the catalytic solutions by infrared and NMR spectroscopies and by searching for model reactions. This last approach highlighted an original reaction of cleavage of the C-NO#2 bond during the stoichiometric reaction of NVT with ruthenium monohydride complexes which leads to ruthenium nitrito compounds."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 14/01/1992 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Catalyse Homogène Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1992TOU30001
Titre : Handbook of homogeneous hydrogenation, Volume 1 Type de document : texte imprimé Auteurs : Johannes G. de Vries, Éditeur scientifique ; Cornelis J. Elsevier, Éditeur scientifique Editeur : Weinheim : Wiley-VCH Année de publication : 2007 Importance : 511 p. ISBN/ISSN/EAN : 978-3-527-31161-3 Langues : Anglais (eng) Catégories : Catalyse Tags : CATALYSIS TRANSITION METAL CATALYSTS HYDROGENATION Index. décimale : B-E Résumé : "This multi-volume handbook is the first to cover all questions concerning homogeneous hydrogenation. As such, it presents the catalysts, the scope of their application, mechanistic aspects, asymmetric methods, combinatorials catalysis, recycling methods and industrial examples. In 45 clearly structured chapters, the book includes all hydrogenation reactions catalyzed by soluble transition metal-based catalysts. All authors adopt an applied approach, emphasizing those aspects important for industrial use.
With some 2,000 illustrations and 50 tables, this is a must-have for everyone working in the chemicals and pharmaceutical industries, as well as for graduate students in chemistry."Cote : B-E037-1 (SdS) Num_Inv : 2978 Handbook of homogeneous hydrogenation, Volume 1 [texte imprimé] / Johannes G. de Vries, Éditeur scientifique ; Cornelis J. Elsevier, Éditeur scientifique . - Weinheim : Wiley-VCH, 2007 . - 511 p.
ISBN : 978-3-527-31161-3
Langues : Anglais (eng)
Catégories : Catalyse Tags : CATALYSIS TRANSITION METAL CATALYSTS HYDROGENATION Index. décimale : B-E Résumé : "This multi-volume handbook is the first to cover all questions concerning homogeneous hydrogenation. As such, it presents the catalysts, the scope of their application, mechanistic aspects, asymmetric methods, combinatorials catalysis, recycling methods and industrial examples. In 45 clearly structured chapters, the book includes all hydrogenation reactions catalyzed by soluble transition metal-based catalysts. All authors adopt an applied approach, emphasizing those aspects important for industrial use.
With some 2,000 illustrations and 50 tables, this is a must-have for everyone working in the chemicals and pharmaceutical industries, as well as for graduate students in chemistry."Cote : B-E037-1 (SdS) Num_Inv : 2978 Exemplaires(1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 2978 B-E037-1 Texte imprimé Bibliothèque Livre Disponible
Titre : Handbook of homogeneous hydrogenation, Volume 2 Type de document : texte imprimé Auteurs : Johannes G. de Vries, Éditeur scientifique ; Cornelis J. Elsevier, Éditeur scientifique Editeur : Weinheim : Wiley-VCH Année de publication : 2007 Importance : pp. 512-1048 ISBN/ISSN/EAN : 978-3-527-31161-3 Langues : Anglais (eng) Catégories : Catalyse Tags : CATALYSIS TRANSITION METAL CATALYSTS HYDROGENATION Index. décimale : B-E Résumé : "This multi-volume handbook is the first to cover all questions concerning homogeneous hydrogenation. As such, it presents the catalysts, the scope of their application, mechanistic aspects, asymmetric methods, combinatorials catalysis, recycling methods and industrial examples. In 45 clearly structured chapters, the book includes all hydrogenation reactions catalyzed by soluble transition metal-based catalysts. All authors adopt an applied approach, emphasizing those aspects important for industrial use.
With some 2,000 illustrations and 50 tables, this is a must-have for everyone working in the chemicals and pharmaceutical industries, as well as for graduate students in chemistry."Cote : B-E037-2 (SdS) Num_Inv : 2979 Handbook of homogeneous hydrogenation, Volume 2 [texte imprimé] / Johannes G. de Vries, Éditeur scientifique ; Cornelis J. Elsevier, Éditeur scientifique . - Weinheim : Wiley-VCH, 2007 . - pp. 512-1048.
ISBN : 978-3-527-31161-3
Langues : Anglais (eng)
Catégories : Catalyse Tags : CATALYSIS TRANSITION METAL CATALYSTS HYDROGENATION Index. décimale : B-E Résumé : "This multi-volume handbook is the first to cover all questions concerning homogeneous hydrogenation. As such, it presents the catalysts, the scope of their application, mechanistic aspects, asymmetric methods, combinatorials catalysis, recycling methods and industrial examples. In 45 clearly structured chapters, the book includes all hydrogenation reactions catalyzed by soluble transition metal-based catalysts. All authors adopt an applied approach, emphasizing those aspects important for industrial use.
With some 2,000 illustrations and 50 tables, this is a must-have for everyone working in the chemicals and pharmaceutical industries, as well as for graduate students in chemistry."Cote : B-E037-2 (SdS) Num_Inv : 2979 Exemplaires(1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 2979 B-E037-2 Texte imprimé Bibliothèque Livre Disponible
Titre : Handbook of homogeneous hydrogenation, Volume 3 Type de document : texte imprimé Auteurs : Johannes G. de Vries, Éditeur scientifique ; Cornelis J. Elsevier, Éditeur scientifique Editeur : Weinheim : Wiley-VCH Année de publication : 2007 Importance : pp. 1049-1568 ISBN/ISSN/EAN : 978-3-527-31161-3 Langues : Anglais (eng) Catégories : Catalyse Tags : CATALYSIS TRANSITION METAL CATALYSTS HYDROGENATION Index. décimale : B-E Résumé : "This multi-volume handbook is the first to cover all questions concerning homogeneous hydrogenation. As such, it presents the catalysts, the scope of their application, mechanistic aspects, asymmetric methods, combinatorials catalysis, recycling methods and industrial examples. In 45 clearly structured chapters, the book includes all hydrogenation reactions catalyzed by soluble transition metal-based catalysts. All authors adopt an applied approach, emphasizing those aspects important for industrial use.
With some 2,000 illustrations and 50 tables, this is a must-have for everyone working in the chemicals and pharmaceutical industries, as well as for graduate students in chemistry."Cote : B-E037-3 (SdS) Num_Inv : 2980 Handbook of homogeneous hydrogenation, Volume 3 [texte imprimé] / Johannes G. de Vries, Éditeur scientifique ; Cornelis J. Elsevier, Éditeur scientifique . - Weinheim : Wiley-VCH, 2007 . - pp. 1049-1568.
ISBN : 978-3-527-31161-3
Langues : Anglais (eng)
Catégories : Catalyse Tags : CATALYSIS TRANSITION METAL CATALYSTS HYDROGENATION Index. décimale : B-E Résumé : "This multi-volume handbook is the first to cover all questions concerning homogeneous hydrogenation. As such, it presents the catalysts, the scope of their application, mechanistic aspects, asymmetric methods, combinatorials catalysis, recycling methods and industrial examples. In 45 clearly structured chapters, the book includes all hydrogenation reactions catalyzed by soluble transition metal-based catalysts. All authors adopt an applied approach, emphasizing those aspects important for industrial use.
With some 2,000 illustrations and 50 tables, this is a must-have for everyone working in the chemicals and pharmaceutical industries, as well as for graduate students in chemistry."Cote : B-E037-3 (SdS) Num_Inv : 2980 Exemplaires(1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 2980 B-E037-3 Texte imprimé Bibliothèque Livre Disponible Permalink
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