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Auteur Manoury, Eric |
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Faire une suggestion Affiner la rechercheCalix[4]arènes chiraux contenant des groupes phosphine comme ligands pour la catalyse / Andrii Karpus
Titre : Calix[4]arènes chiraux contenant des groupes phosphine comme ligands pour la catalyse Type de document : texte imprimé Auteurs : Andrii Karpus ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Voitenko, Zoia, Directeur de thèse Année de publication : 2017 Langues : Anglais (eng) Tags : Inhérente chiraux calix[4]arènes Ferrocényle-phosphines Les acides phosphoriques chiraux Organocatalyse Réaction de Diels-Alder Réaction d'Arbuzov Réaction de Tsuji-Trost Résumé : "La thèse est consacrée à la développement de méthodes efficaces pour la synthèse d'une nouvelle classe d'intrinsèquement chiral calix[4]arènes contenant du phosphore, phosphines et acides phosphoriques avec une certaine disposition mutuelle des groupes fonctionnels sur le bord inférieur du macrocycle, avec un potentiel activité catalytique. La façon optimale fot la synthèse de calix[4]arènes contenant du phosphore par la substitution progressive des hydroxyles phénoliques a été développé afin de concevoir des intrinsèquement chiral calix[4]arènes avec des types de remplacement ABHH et ABCH au bord inférieur du macrocycle. En utilisant ces techniques, la synthèse de la six catalyseurs et efficaces avec chiralité planaire a été réalisée. En utilisant des études de diffraction des rayons X a permis d'étudier la localisation spatiale des groupes fonctionnels. L'utilisation de la réaction de Mitsunobu autorisé à fournir une synthèse de la nouvelle "poche" -comme ligands - calix[4]arènes portant des fragments ferrocényle-phosphines chirales. L'efficacité des nouveaux ligands phosphine synthétisés a été confirmé par l'exemple du modèle de réaction Tsuji-Trost. intéressante dépendance du niveau de sélectivité de la taille du cation de métal de base ajoutée, en raison de l'effet de ligand de chélation du supramoléculaire a été observée. Calix[4]arènes acides phosphoriques a d'abord été appliqués comme organocatalyseurs la série de réactions modèles: aza-Diels-Alder, aza-Mukayiama réaction asymétrique et réaction d'ouverture d'époxydes anneau. Il a été constaté que la plupart des composés synthétisés présentent un degré notable de activitydue catalytique à des caractéristiques de chiralité interne." Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse et Université nationale Taras-Chevtchenko de Kiev Date_soutenance : 24/01/2017 Ecole_doctorale : Sciences de la matière Domaine : Chimie organométallique de coordination En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3503/ Calix[4]arènes chiraux contenant des groupes phosphine comme ligands pour la catalyse [texte imprimé] / Andrii Karpus ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Voitenko, Zoia, Directeur de thèse . - 2017.
Langues : Anglais (eng)
Tags : Inhérente chiraux calix[4]arènes Ferrocényle-phosphines Les acides phosphoriques chiraux Organocatalyse Réaction de Diels-Alder Réaction d'Arbuzov Réaction de Tsuji-Trost Résumé : "La thèse est consacrée à la développement de méthodes efficaces pour la synthèse d'une nouvelle classe d'intrinsèquement chiral calix[4]arènes contenant du phosphore, phosphines et acides phosphoriques avec une certaine disposition mutuelle des groupes fonctionnels sur le bord inférieur du macrocycle, avec un potentiel activité catalytique. La façon optimale fot la synthèse de calix[4]arènes contenant du phosphore par la substitution progressive des hydroxyles phénoliques a été développé afin de concevoir des intrinsèquement chiral calix[4]arènes avec des types de remplacement ABHH et ABCH au bord inférieur du macrocycle. En utilisant ces techniques, la synthèse de la six catalyseurs et efficaces avec chiralité planaire a été réalisée. En utilisant des études de diffraction des rayons X a permis d'étudier la localisation spatiale des groupes fonctionnels. L'utilisation de la réaction de Mitsunobu autorisé à fournir une synthèse de la nouvelle "poche" -comme ligands - calix[4]arènes portant des fragments ferrocényle-phosphines chirales. L'efficacité des nouveaux ligands phosphine synthétisés a été confirmé par l'exemple du modèle de réaction Tsuji-Trost. intéressante dépendance du niveau de sélectivité de la taille du cation de métal de base ajoutée, en raison de l'effet de ligand de chélation du supramoléculaire a été observée. Calix[4]arènes acides phosphoriques a d'abord été appliqués comme organocatalyseurs la série de réactions modèles: aza-Diels-Alder, aza-Mukayiama réaction asymétrique et réaction d'ouverture d'époxydes anneau. Il a été constaté que la plupart des composés synthétisés présentent un degré notable de activitydue catalytique à des caractéristiques de chiralité interne." Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse et Université nationale Taras-Chevtchenko de Kiev Date_soutenance : 24/01/2017 Ecole_doctorale : Sciences de la matière Domaine : Chimie organométallique de coordination En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/3503/
Titre : Complexes diène du rhodium et de l'iridium portant des ligands diphénylphosphinoferrocényl thioéther: synthèse, activation et hydrogénation catalytique Type de document : texte imprimé Auteurs : Ekaterina Kozinets, Auteur ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Belkova, Natalia, Directeur de thèse Année de publication : 2013 Langues : Anglais (eng) Résumé : De nouveaux complexes diènes du rhodium portant des ligands diphénylphosphinoferrocénylthioéther [Rh(P,SR)(diene)]X (diène = cyclooctadiène (COD), norbornadiène (NBD); X = Cl-, BF4-) ont été synthétisés et entièrement caractérisés. La structure moléculaire des complexes cationiques [Rh(P,SR)(diène)]+BF4- révèle une géométrie plan carré légèrement distordue. Pour les complexes chlorure [Rh(P,SR)(diène)Cl], l'utilisation des spectroscopies RMN et IR complétées par une étude théorique par DFT a permis de proposer une géométrie plan carré avec le diène, le chlorure et le phosphore coordonnés au métal, la fonction thioéther restant en dehors de la sphère de coordination.Les complexes de rhodium [Rh(P,SR)(diène)]X catalysent l'hydrogénation des cétones et sont donc de bons modèles fonctionnels pour l'étude de l'hydrogénation asymétrique des cétones par les complexes d'iridium [Ir(P,SBut)(COD)Cl]. Pour les composés [Rh(P,SBut)(diène)]X, les vitesses de réaction et les énantiosélectivités évoluent dans le sens COD-Cl > COD-BF4 > NBD-BF4 > NBD-Cl. Pour les complexes portant des ligands diéniques NBD, les vitesses de réaction et les énantiosélectivités évoluent dans le sens But >> Et > Ph > Bz.En utilisant la RMN du parahydrogène, nous avons établi que l'activation du précatalyseur était obtenue par réaction des complexes [Rh(P,SBut)(diène)]X avec le dihydrogène en deux étapes via l'obtention d'un composé intermédiaire [Rh(P,SR)(alcène-alkyl)] ([Rh(P,SR)(1-kappa-4,5-eta-C8H13)] pour les complexes COD) suivie de la formation d'un complexe solvaté [Rh(P,SR)(Solv)2]+ (Solv = MeOH, MeCN, acétone). L'hydrogénation des ligands NBD est plus rapide que celle des ligands COD. Le complexe [Rh(P,SBut)(MeOH)2]+ provoque un échange H/D très rapide entre H2 et le solvant deutéré via une espèce dihydrure [Rh(P,SBut)(MeOH)2H2]+ accessible énergiquement d'après des calculs DFT. L'addition de ligand L (py or MeCN) à une solution de [Rh(P,SBut)(diène)]X en présence de H2 à basse température a résulté en la formation d'espèces dihydrures diasteréoisomères [Rh(P,SBut)L2H2]+ dont la structure a été établie sur la base des résultats RMN. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 05/12/2013 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2488/ Complexes diène du rhodium et de l'iridium portant des ligands diphénylphosphinoferrocényl thioéther: synthèse, activation et hydrogénation catalytique [texte imprimé] / Ekaterina Kozinets, Auteur ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Belkova, Natalia, Directeur de thèse . - 2013.
Langues : Anglais (eng)
Résumé : De nouveaux complexes diènes du rhodium portant des ligands diphénylphosphinoferrocénylthioéther [Rh(P,SR)(diene)]X (diène = cyclooctadiène (COD), norbornadiène (NBD); X = Cl-, BF4-) ont été synthétisés et entièrement caractérisés. La structure moléculaire des complexes cationiques [Rh(P,SR)(diène)]+BF4- révèle une géométrie plan carré légèrement distordue. Pour les complexes chlorure [Rh(P,SR)(diène)Cl], l'utilisation des spectroscopies RMN et IR complétées par une étude théorique par DFT a permis de proposer une géométrie plan carré avec le diène, le chlorure et le phosphore coordonnés au métal, la fonction thioéther restant en dehors de la sphère de coordination.Les complexes de rhodium [Rh(P,SR)(diène)]X catalysent l'hydrogénation des cétones et sont donc de bons modèles fonctionnels pour l'étude de l'hydrogénation asymétrique des cétones par les complexes d'iridium [Ir(P,SBut)(COD)Cl]. Pour les composés [Rh(P,SBut)(diène)]X, les vitesses de réaction et les énantiosélectivités évoluent dans le sens COD-Cl > COD-BF4 > NBD-BF4 > NBD-Cl. Pour les complexes portant des ligands diéniques NBD, les vitesses de réaction et les énantiosélectivités évoluent dans le sens But >> Et > Ph > Bz.En utilisant la RMN du parahydrogène, nous avons établi que l'activation du précatalyseur était obtenue par réaction des complexes [Rh(P,SBut)(diène)]X avec le dihydrogène en deux étapes via l'obtention d'un composé intermédiaire [Rh(P,SR)(alcène-alkyl)] ([Rh(P,SR)(1-kappa-4,5-eta-C8H13)] pour les complexes COD) suivie de la formation d'un complexe solvaté [Rh(P,SR)(Solv)2]+ (Solv = MeOH, MeCN, acétone). L'hydrogénation des ligands NBD est plus rapide que celle des ligands COD. Le complexe [Rh(P,SBut)(MeOH)2]+ provoque un échange H/D très rapide entre H2 et le solvant deutéré via une espèce dihydrure [Rh(P,SBut)(MeOH)2H2]+ accessible énergiquement d'après des calculs DFT. L'addition de ligand L (py or MeCN) à une solution de [Rh(P,SBut)(diène)]X en présence de H2 à basse température a résulté en la formation d'espèces dihydrures diasteréoisomères [Rh(P,SBut)L2H2]+ dont la structure a été établie sur la base des résultats RMN. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 05/12/2013 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2488/
Titre : Nouveaux ligands phosphine chiraux pour l'hydrogénation asymétrique Type de document : texte imprimé Auteurs : Wei, Muh-Mei ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Eric Deydier, Directeur de thèse Année de publication : 2013 Langues : Français (fre) Résumé : Parmi les réactions catalytiques asymétriques, l'hydrogénation occupe une place particulière. Les ligands phosphine chiraux ont un rôle important pour l'hydrogénation. Ce projet est consacré aux nouveaux ligands ferrocéniques pour l'hydrogénation asymétrique. La première partie, les nouveaux ligands {1,2-(TosNRCH2)(PPh2)C5H3}FeCp (R = H, Me) ont été entièrement synthétisés et caractérisés. Les complexes avec les précurseurs [Ru(p-cymene)Cl2]2, [RhCp*Cl2]2, [IrCp*Cl2]2, [Rh(COD)Cl]2 and [Ir(COD)Cl]2 ont été isolés et caractérisés. Une liaison N-H···Cl intramoléculaire a été étudiée par RMN à température variable et par des calculs DFT. L'addition de triéthylamine aux complexes précédent permet de former des ligands amidophosphine ferrocèniques coordinés de façon bidendate (?2:P,N). Ces complexes ont ensuite été utilisés en catalyse d'hydrogénation. L'hydrogénation de l'arène a été observée en présence des complexes du RhI. L'analyse de TEM a montré la présence de nanoparticules métalliques de rhodium. la deuxième partie, un nouveaux ligands P,S ferrocènique, {1,2-(BrC6H4SCH2)(PPh2)C5H3}FeCp a été synthétisé et entièrement caractérisé pour le greffer dans des materiaux mésoporeux. La dernière partie, la coordination du ligand bis(triazol)diphosphine, de structure de symétrie C2 avec [Ir(COD)Cl]2, [PtCl2(PhCN)2] and [PdBr2(CH3CN)2] a été étudiée. Les complexes ont été isolés et entièrement caractérisés. La coordination de [Ir(COD)Cl]2 a été étudiée pour différents ratio P/Ir. Des activités excellentes ont été observées pour l'hydrogénation d'imine par ces complexes d'iridium. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 17/12/2013 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2240/ Nouveaux ligands phosphine chiraux pour l'hydrogénation asymétrique [texte imprimé] / Wei, Muh-Mei ; Manoury, Eric, Directeur de thèse ; Eric Deydier, Directeur de thèse . - 2013.
Langues : Français (fre)
Résumé : Parmi les réactions catalytiques asymétriques, l'hydrogénation occupe une place particulière. Les ligands phosphine chiraux ont un rôle important pour l'hydrogénation. Ce projet est consacré aux nouveaux ligands ferrocéniques pour l'hydrogénation asymétrique. La première partie, les nouveaux ligands {1,2-(TosNRCH2)(PPh2)C5H3}FeCp (R = H, Me) ont été entièrement synthétisés et caractérisés. Les complexes avec les précurseurs [Ru(p-cymene)Cl2]2, [RhCp*Cl2]2, [IrCp*Cl2]2, [Rh(COD)Cl]2 and [Ir(COD)Cl]2 ont été isolés et caractérisés. Une liaison N-H···Cl intramoléculaire a été étudiée par RMN à température variable et par des calculs DFT. L'addition de triéthylamine aux complexes précédent permet de former des ligands amidophosphine ferrocèniques coordinés de façon bidendate (?2:P,N). Ces complexes ont ensuite été utilisés en catalyse d'hydrogénation. L'hydrogénation de l'arène a été observée en présence des complexes du RhI. L'analyse de TEM a montré la présence de nanoparticules métalliques de rhodium. la deuxième partie, un nouveaux ligands P,S ferrocènique, {1,2-(BrC6H4SCH2)(PPh2)C5H3}FeCp a été synthétisé et entièrement caractérisé pour le greffer dans des materiaux mésoporeux. La dernière partie, la coordination du ligand bis(triazol)diphosphine, de structure de symétrie C2 avec [Ir(COD)Cl]2, [PtCl2(PhCN)2] and [PdBr2(CH3CN)2] a été étudiée. Les complexes ont été isolés et entièrement caractérisés. La coordination de [Ir(COD)Cl]2 a été étudiée pour différents ratio P/Ir. Des activités excellentes ont été observées pour l'hydrogénation d'imine par ces complexes d'iridium. Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 17/12/2013 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/2240/
Titre : Synthèse régio- et stéréosélective de ferrocènes polysubstitués. Applications Type de document : texte imprimé Auteurs : Iftime, Gabriel ; Manoury, Eric, Directeur de thèse Année de publication : 1996 Langues : Français (fre) Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 20/03/1996 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1996PA112164 Synthèse régio- et stéréosélective de ferrocènes polysubstitués. Applications [texte imprimé] / Iftime, Gabriel ; Manoury, Eric, Directeur de thèse . - 1996.
Langues : Français (fre)
Document : Thèse de doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse Date_soutenance : 20/03/1996 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (université Toulouse III P. Sabatier) Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : http://www.theses.fr/1996PA112164
