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'carbenes' 
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Titre : Metal carbenes in organic synthesis Type de document : texte imprimé Auteurs : Florencio Zaragoza Dorwald Editeur : Weinheim : Wiley-VCH Année de publication : 1999 Importance : 283 p. ISBN/ISSN/EAN : 978-3-527-29625-5 Langues : Anglais (eng) Tags : ORGANIC COMPOUNDS-Synthesis CARBENES Index. décimale : EQ -Equipe- Résumé : "There are hardly more versatile compounds in organic synthesis than carbene complexes. The rapid development of new synthetic methods involving carbene complexes - stereoselective cyclopropanation, carbonyl olefination, olefin metathesis, etc. - reveals the value and high potential of these compounds. Their application ranges from the synthesis of fine chemicals to polymer production.
This comprehensive, well structured handbook presents the fundamental principles and the recent advances in carbene complex chemistry. Arranged according to structure and reactivity, all relevant classes of carbene complexes, their generation, and application in organic synthesis are discussed in detail. Critically selected, up-to-date references and valuable experimental procedures await the reader. Every chemist searching for a concise introduction and reference work for carbene complex chemistry will welcome this practical guide."Cote : LCC/A Num_Inv : 2105 Metal carbenes in organic synthesis [texte imprimé] / Florencio Zaragoza Dorwald . - Weinheim : Wiley-VCH, 1999 . - 283 p.
ISBN : 978-3-527-29625-5
Langues : Anglais (eng)
Tags : ORGANIC COMPOUNDS-Synthesis CARBENES Index. décimale : EQ -Equipe- Résumé : "There are hardly more versatile compounds in organic synthesis than carbene complexes. The rapid development of new synthetic methods involving carbene complexes - stereoselective cyclopropanation, carbonyl olefination, olefin metathesis, etc. - reveals the value and high potential of these compounds. Their application ranges from the synthesis of fine chemicals to polymer production.
This comprehensive, well structured handbook presents the fundamental principles and the recent advances in carbene complex chemistry. Arranged according to structure and reactivity, all relevant classes of carbene complexes, their generation, and application in organic synthesis are discussed in detail. Critically selected, up-to-date references and valuable experimental procedures await the reader. Every chemist searching for a concise introduction and reference work for carbene complex chemistry will welcome this practical guide."Cote : LCC/A Num_Inv : 2105 Exemplaires(1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 2105 LCC/A Texte imprimé Equipe Livre Equipe - Demande préalable
Disponible
Titre : N-heterocyclic carbenes : from laboratory curiosities to efficient synthetic tools Type de document : texte imprimé Auteurs : Silvia Díez González, Éditeur scientifique Editeur : Cambridge : RSC Publishing Année de publication : 2011 Importance : xxv, 442 p. Présentation : ill. couv. ill. en coul. Format : 24 cm ISBN/ISSN/EAN : 978-1-84973-042-6 Langues : Anglais (eng) Catégories : Chimie de coordination, Chimie organométallique, Métaux de transition Tags : CARBENES HETEROCYCLIC CHEMISTRY Index. décimale : B-D Résumé : "Over the last fifteen years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have mostly been used as ancillary ligands for the preparation of transition metal-based catalysts. Compared to phosphorus-containing ligands, NHCs tend to bind more strongly to metal centres, avoiding the necessity for the use of excess ligand in catalytic reactions. The corresponding complexes are often less sensitive to air and moisture, and have proven remarkably resistant to oxidation. Recent developments in catalysis applications have been facilitated by the availability of carbenes stable enough to be bottled, particularly for their use as organocatalysts. This book shows how N-heterocyclic carbenes can be useful in various fields of chemistry and not merely laboratory curiosities or simple phosphine mimics. NHCs are best known for their contribution to ruthenium and palladium-catalysed reactions but the scope of this book is much broader. The synthesis of NHC ligands and their corresponding metal complexes are covered in depth. Moreover, the biological activity of NHC-containing complexes, as well as an overview of their theoretical aspects are included. Such metal species are further examined, not only in terms of their catalytic applications, but also of their stereoelectronic parameters and reactivity/stability. Finally, special attention is given to the hot topic of organocatalysis. The book will be of interest to postgraduates, academic researchers and those working in industry." Cote : B-D182 (SdS) Num_Inv : 3039 N-heterocyclic carbenes : from laboratory curiosities to efficient synthetic tools [texte imprimé] / Silvia Díez González, Éditeur scientifique . - Cambridge : RSC Publishing, 2011 . - xxv, 442 p. : ill. couv. ill. en coul. ; 24 cm.
ISBN : 978-1-84973-042-6
Langues : Anglais (eng)
Catégories : Chimie de coordination, Chimie organométallique, Métaux de transition Tags : CARBENES HETEROCYCLIC CHEMISTRY Index. décimale : B-D Résumé : "Over the last fifteen years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have mostly been used as ancillary ligands for the preparation of transition metal-based catalysts. Compared to phosphorus-containing ligands, NHCs tend to bind more strongly to metal centres, avoiding the necessity for the use of excess ligand in catalytic reactions. The corresponding complexes are often less sensitive to air and moisture, and have proven remarkably resistant to oxidation. Recent developments in catalysis applications have been facilitated by the availability of carbenes stable enough to be bottled, particularly for their use as organocatalysts. This book shows how N-heterocyclic carbenes can be useful in various fields of chemistry and not merely laboratory curiosities or simple phosphine mimics. NHCs are best known for their contribution to ruthenium and palladium-catalysed reactions but the scope of this book is much broader. The synthesis of NHC ligands and their corresponding metal complexes are covered in depth. Moreover, the biological activity of NHC-containing complexes, as well as an overview of their theoretical aspects are included. Such metal species are further examined, not only in terms of their catalytic applications, but also of their stereoelectronic parameters and reactivity/stability. Finally, special attention is given to the hot topic of organocatalysis. The book will be of interest to postgraduates, academic researchers and those working in industry." Cote : B-D182 (SdS) Num_Inv : 3039 Exemplaires(1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 3039 B-D182 Texte imprimé Bibliothèque Livre Disponible
Titre : N-heterocyclic carbenes in organocatalysis Type de document : texte imprimé Auteurs : Biju, Akkattu T., Éditeur scientifique Editeur : Wiley-VCH Verlag Année de publication : 2019 Importance : xvii, 418 p. ISBN/ISSN/EAN : 978-3-527-34310-2 Langues : Anglais (eng) Catégories : Chimie de coordination, Chimie organométallique, Métaux de transition Tags : CARBENES HETEROCYCLIC CHEMISTRY Index. décimale : B-D Résumé : Summarizing the emerging field of N-heterocyclic carbenes used in organocatalysis, this is an excellent overview of the synthesis and applications of NHCs focusing on carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Alongside comprehensive coverage of the synthesis, characteristics and applications, this handbook and ready reference also includes chapters on NHCs for polymerization reactions and natural product synthesis. Note de contenu : "* An Overview of NHCs
* Homo-Benzoin Reactions
* N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Stetter Reaction and Related Chemistry
* N-Heterocyclic Carbene (NHC)-mediated Generation and Reactions of Homoenolates
* Domino Processes in NHC-Catalysis
* N-Heterocyclic Carbene Catalysis via the a,ß-Unsaturated Acyl Azolium
* Recent Activation Modes in NHC Organocatalysis
* N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions via azolium enolates and dienolates
* N-heterocyclic carbenes as Brønsted base catalysts
* NHC-Catalyzed Kinetic Resolution, Desymmetrization and DKR Strategies
* N-Heterocyclic Carbenes for Organopolymerization:
* Metal-free Polymer Synthesis
* N-Heterocyclic Carbene Catalysis in Natural Product and Complex Target Synthesis".Cote : B-D203 Num_Inv : 3586 Localisation : LCC (SdS) N-heterocyclic carbenes in organocatalysis [texte imprimé] / Biju, Akkattu T., Éditeur scientifique . - Wiley-VCH Verlag, 2019 . - xvii, 418 p.
ISBN : 978-3-527-34310-2
Langues : Anglais (eng)
Catégories : Chimie de coordination, Chimie organométallique, Métaux de transition Tags : CARBENES HETEROCYCLIC CHEMISTRY Index. décimale : B-D Résumé : Summarizing the emerging field of N-heterocyclic carbenes used in organocatalysis, this is an excellent overview of the synthesis and applications of NHCs focusing on carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Alongside comprehensive coverage of the synthesis, characteristics and applications, this handbook and ready reference also includes chapters on NHCs for polymerization reactions and natural product synthesis. Note de contenu : "* An Overview of NHCs
* Homo-Benzoin Reactions
* N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Stetter Reaction and Related Chemistry
* N-Heterocyclic Carbene (NHC)-mediated Generation and Reactions of Homoenolates
* Domino Processes in NHC-Catalysis
* N-Heterocyclic Carbene Catalysis via the a,ß-Unsaturated Acyl Azolium
* Recent Activation Modes in NHC Organocatalysis
* N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions via azolium enolates and dienolates
* N-heterocyclic carbenes as Brønsted base catalysts
* NHC-Catalyzed Kinetic Resolution, Desymmetrization and DKR Strategies
* N-Heterocyclic Carbenes for Organopolymerization:
* Metal-free Polymer Synthesis
* N-Heterocyclic Carbene Catalysis in Natural Product and Complex Target Synthesis".Cote : B-D203 Num_Inv : 3586 Localisation : LCC (SdS) Exemplaires(1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 3586 B-D203 Texte imprimé Bibliothèque Livre Disponible Synthèse et réactivité de phosphanyl, thiophosphanyl et phosphonioyl carbènes / Soleilhavoup, Michèle
Titre : Synthèse et réactivité de phosphanyl, thiophosphanyl et phosphonioyl carbènes Titre original : Synthesis and reactivity of phosphanyl, thiophosphanyl and phosphonioyl carbenes Type de document : texte imprimé Auteurs : Soleilhavoup, Michèle, Auteur ; Guy Bertrand, Directeur de thèse Année de publication : 1993 Langues : Français (fre) Tags : CARBENES PHOSPHORE-COMPOSES CÉTONES PALLADIUM ALLYLE-COMPOSES MÉTHANE-DÉRIVÉS
CARBENES PHOSPHORUS COMPOUNDS KETONES ALLYL COMPOUNDS METHANE DERIVATIVESRésumé : " L'un des axes de recherche privilégie de notre groupe est l'utilisation d'hétéroatomes (bore, silicium, phosphore. . .) à la stabilisation d'espèces réputées instables. Dans un premier chapitre, nous avons mis en évidence l'existence transitoire d'une nouvelle espèce : un phosphathirene. Parallèlement, deux réarrangements originaux de la fonction diazoïque en deux de ses isomères structuraux ont été démontres : les réarrangements diazo-nitrilimine et diazo-carbodiimide. Dans un deuxième chapitre, nous présentons la synthèse, l'isolation et la caractérisation d'un (phosphanyl)(phosponio) carbène. Pour la première fois, une structure aux rayons X de ce type de compose a pu être réalisée, permettant de conclure au caractère multiple de la liaison phosphore-carbone. Des calculs ab-initio ont confirmé les resultats expérimentaux. L'étude de la réactivité de ce carbène nous a permis d'obtenir des espèces originales tels les carbodiphosphoranes possédant deux liaisons phosphore-hydrogène. Le troisième chapitre est consacré à la synthèse d'un cation du phosphore monocoordonne, stabilisé par des liaisons de type donneur-accepteur. Par cyclisation intramoléculaire, ce composé conduit à un cation diphosphirenium dont la réactivité a été étudiée. Nous avons ainsi pu isoler et caractériser par rayons X les premiers complexes de type diphosphaallyliques cationiques."
"One of the main research areas of our group is the use of heteroatoms (boron, silicon, phosphorus, etc.) to stabilize species known to be unstable. In the first chapter, we highlighted the transient existence of a new species: a phosphathirene. At the same time, two original rearrangements of the diazo function into two of its structural isomers were demonstrated: the diazo-nitrilimine and diazo-carbodiimide rearrangements. In the second chapter, we present the synthesis, isolation and characterization of a (phosphanyl)(phosponio) carbene. For the first time, an X-ray structure of this type of compound could be carried out, allowing us to conclude on the multiple character of the phosphorus-carbon bond. Ab-initio calculations confirmed the experimental results. The study of the reactivity of this carbene allowed us to obtain original species such as carbodiphosphoranes with two phosphorus-hydrogen bonds. The third chapter is devoted to the synthesis of a monocoordinate phosphorus cation, stabilized by donor-acceptor bonds. By intramolecular cyclization, this compound leads to a diphosphirenium cation whose reactivity was studied. We were thus able to isolate and characterize by X-ray the first cationic diphosphaallylic complexes."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 07/07/1993 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1993TOU30105 Synthèse et réactivité de phosphanyl, thiophosphanyl et phosphonioyl carbènes = Synthesis and reactivity of phosphanyl, thiophosphanyl and phosphonioyl carbenes [texte imprimé] / Soleilhavoup, Michèle, Auteur ; Guy Bertrand, Directeur de thèse . - 1993.
Langues : Français (fre)
Tags : CARBENES PHOSPHORE-COMPOSES CÉTONES PALLADIUM ALLYLE-COMPOSES MÉTHANE-DÉRIVÉS
CARBENES PHOSPHORUS COMPOUNDS KETONES ALLYL COMPOUNDS METHANE DERIVATIVESRésumé : " L'un des axes de recherche privilégie de notre groupe est l'utilisation d'hétéroatomes (bore, silicium, phosphore. . .) à la stabilisation d'espèces réputées instables. Dans un premier chapitre, nous avons mis en évidence l'existence transitoire d'une nouvelle espèce : un phosphathirene. Parallèlement, deux réarrangements originaux de la fonction diazoïque en deux de ses isomères structuraux ont été démontres : les réarrangements diazo-nitrilimine et diazo-carbodiimide. Dans un deuxième chapitre, nous présentons la synthèse, l'isolation et la caractérisation d'un (phosphanyl)(phosponio) carbène. Pour la première fois, une structure aux rayons X de ce type de compose a pu être réalisée, permettant de conclure au caractère multiple de la liaison phosphore-carbone. Des calculs ab-initio ont confirmé les resultats expérimentaux. L'étude de la réactivité de ce carbène nous a permis d'obtenir des espèces originales tels les carbodiphosphoranes possédant deux liaisons phosphore-hydrogène. Le troisième chapitre est consacré à la synthèse d'un cation du phosphore monocoordonne, stabilisé par des liaisons de type donneur-accepteur. Par cyclisation intramoléculaire, ce composé conduit à un cation diphosphirenium dont la réactivité a été étudiée. Nous avons ainsi pu isoler et caractériser par rayons X les premiers complexes de type diphosphaallyliques cationiques."
"One of the main research areas of our group is the use of heteroatoms (boron, silicon, phosphorus, etc.) to stabilize species known to be unstable. In the first chapter, we highlighted the transient existence of a new species: a phosphathirene. At the same time, two original rearrangements of the diazo function into two of its structural isomers were demonstrated: the diazo-nitrilimine and diazo-carbodiimide rearrangements. In the second chapter, we present the synthesis, isolation and characterization of a (phosphanyl)(phosponio) carbene. For the first time, an X-ray structure of this type of compound could be carried out, allowing us to conclude on the multiple character of the phosphorus-carbon bond. Ab-initio calculations confirmed the experimental results. The study of the reactivity of this carbene allowed us to obtain original species such as carbodiphosphoranes with two phosphorus-hydrogen bonds. The third chapter is devoted to the synthesis of a monocoordinate phosphorus cation, stabilized by donor-acceptor bonds. By intramolecular cyclization, this compound leads to a diphosphirenium cation whose reactivity was studied. We were thus able to isolate and characterize by X-ray the first cationic diphosphaallylic complexes."
Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 07/07/1993 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Moléculaire Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1993TOU30105
Titre : Synthèses et réactivités de nouveaux carbènes capto-datifs phosphorés stables : les phosphino(boryl)carbènes et les vinylidènes phosphoranes Type de document : texte imprimé Auteurs : Lavigne, Florie, Auteur ; Baceiredo, Antoine, Directeur de thèse ; Maerten, Eddy, Directeur de thèse ; Alcaraz, Gilles, Directeur de thèse Année de publication : 2011 Langues : Français (fre) Tags : CARBENES PHOSPHORE BORE CAPTO-DATIF Résumé : "L'objectif principal de cette thèse est la synthèse et l'étude de nouveaux carbènes capto-datifs phosphorés.
Dans un premier chapitre, un point bibliographique est réalisé permettant de présenter les aspects théoriques des carbènes, les différents modes de stabilisation, ainsi que les principales familles de carbènes singulets stables développées au cours de ces dernières années en se concentrant plus particulièrement sur les mono(amino)carbènes et les phosphinocarbènes. Dans le second chapitre, la mise au point de la synthèse d'un méthylène phosphonium a-boré stable et original est présentée. Ce précurseur a ainsi permis par simple déprotonation de préparer le premier phosphino(boryl)carbène, qui s'est révélé stable à l'état solide à température ambiante. La structure de ce carbène a été déterminée par diffraction des rayons X et des calculs théoriques ont confirmé son mode de stabilisation de type capto-datif (stabilisé par p-donation du phosphore et par effet mésomère attracteur du bore). Une structure de type ylure semble décrire au mieux ce carbène. Dans une troisième partie, la réactivité du phosphino(boryl)carbène est étudiée. De part un écart singulet-triplet relativement faible, ce dernier présente la réactivité typique des carbènes transitoires (cyclo-additions, nucléophilie, caractère ambiphile). La présence du bore lui apporte également un potentiel intéressant et original notamment pour l'activation de petites molécules telles que le dioxyde de carbone ou le dioxyde de soufre, donnant lieu à des molécules à fort potentiel synthétique.
Dans le quatrième chapitre, après avoir rappelé l'importance des carbènes cycliques existants et l'intérêt du développement des nouveaux modèles, nous présentons une nouvelle voie de synthèse rapide et modulable pour la préparation de carbènes capto-datifs phosphorés cycliques : les vinylidènes phosphoranes. L'étude de leur réactivité démontre un caractère ambiphile important ainsi qu'une forte nucléophilie qui, grâce à sa structure cyclique, peut être mise à profit pour une utilisation en catalyse organométallique."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 04/11/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SDM) Domaine : Physique et nanophysique En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/1350/ Synthèses et réactivités de nouveaux carbènes capto-datifs phosphorés stables : les phosphino(boryl)carbènes et les vinylidènes phosphoranes [texte imprimé] / Lavigne, Florie, Auteur ; Baceiredo, Antoine, Directeur de thèse ; Maerten, Eddy, Directeur de thèse ; Alcaraz, Gilles, Directeur de thèse . - 2011.
Langues : Français (fre)
Tags : CARBENES PHOSPHORE BORE CAPTO-DATIF Résumé : "L'objectif principal de cette thèse est la synthèse et l'étude de nouveaux carbènes capto-datifs phosphorés.
Dans un premier chapitre, un point bibliographique est réalisé permettant de présenter les aspects théoriques des carbènes, les différents modes de stabilisation, ainsi que les principales familles de carbènes singulets stables développées au cours de ces dernières années en se concentrant plus particulièrement sur les mono(amino)carbènes et les phosphinocarbènes. Dans le second chapitre, la mise au point de la synthèse d'un méthylène phosphonium a-boré stable et original est présentée. Ce précurseur a ainsi permis par simple déprotonation de préparer le premier phosphino(boryl)carbène, qui s'est révélé stable à l'état solide à température ambiante. La structure de ce carbène a été déterminée par diffraction des rayons X et des calculs théoriques ont confirmé son mode de stabilisation de type capto-datif (stabilisé par p-donation du phosphore et par effet mésomère attracteur du bore). Une structure de type ylure semble décrire au mieux ce carbène. Dans une troisième partie, la réactivité du phosphino(boryl)carbène est étudiée. De part un écart singulet-triplet relativement faible, ce dernier présente la réactivité typique des carbènes transitoires (cyclo-additions, nucléophilie, caractère ambiphile). La présence du bore lui apporte également un potentiel intéressant et original notamment pour l'activation de petites molécules telles que le dioxyde de carbone ou le dioxyde de soufre, donnant lieu à des molécules à fort potentiel synthétique.
Dans le quatrième chapitre, après avoir rappelé l'importance des carbènes cycliques existants et l'intérêt du développement des nouveaux modèles, nous présentons une nouvelle voie de synthèse rapide et modulable pour la préparation de carbènes capto-datifs phosphorés cycliques : les vinylidènes phosphoranes. L'étude de leur réactivité démontre un caractère ambiphile important ainsi qu'une forte nucléophilie qui, grâce à sa structure cyclique, peut être mise à profit pour une utilisation en catalyse organométallique."Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 04/11/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la matière (SDM) Domaine : Physique et nanophysique En ligne : http://thesesups.ups-tlse.fr/1350/
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