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Synthèse et évaluation des propriétés complexantes de ligands polydentés associant le phosphore à un hétéroélément. Application à la catalyse homogène / Alvarez-Gressier, Marie  

Public ISBD Titre : Synthèse et évaluation des propriétés complexantes de ligands polydentés associant le phosphore à un hétéroélément. Application à la catalyse homogène Titre original : Synthesis and study of the bonding properties of polydentate ligands containing phosphorus and heteroelements. Application to homogeneous catalysis Type de document : texte imprimé Auteurs : Alvarez-Gressier, Marie, Auteur ; Mathieu, René, Directeur de thèse Année de publication : 1993 Langues : Français (fre) Tags : COMPLEXES MÉTALLIQUES  CATALYSE HOMOGÈNE  PHOSPHORE-COMPOSÉS  stœchiométrie  LIGANDS METAL COMPLEXES  HOMOGENEOUS CATALYSIS  PHOSPHORUS COMPOUNDS  stoichiometry  LIGANDS Résumé : "L'objectif de ce travail a été la synthèse et l'évaluation de la réactivité stœchiométrique et catalytique de complexes du rhodium, ruthénium et cobalt comportant des ligands polydentes associant un ou plusieurs atomes de phosphore à un ou plusieurs hétéroélement x (x=o, s, n) en position d'interagir avec un centre métallique. Quatre ligands ont été préparés : 1, 8-(diphénylphosphino) -3,6-dioxaoctane a, le bis (1-diphénylphosphinoéthyl) -2,5-thiophene b, le bis (1-diphénylphosphinopropyl) -2,5-thiophène c et le 1-diphénylphosphino-1(2-pyridino) -2-éthoxyéthane d. Il ressort de cette étude que dans les complexes du rhodium(i) a présenté une grande flexibilité car il peut être bi, tri ou tétradenté, illustrant ainsi le caractère hemilabile des liaisons RH-O. La robustesse de la liaison M-S a été mise en évidence dans les complexes issus de b. Celle-ci résulte de la longueur de la chaine carbonée entre le cycle thiophénique et le phosphore car la liaison M-S devient plus labile dans les complexes issus de C. Ce dernier présente une flexibilité toute particulière car vis-à-vis du rhodium(i), il se comporte comme un ligand donneur a 4, 6, 8 voir 10 électrons. Le ligand D présente des modes de coordination P-N, P-O, P-O-N varies selon la nature du métal et de son environnement. Les divers complexes préparés sont faiblement actifs dans les réactions d'hydrogénation catalytique des alcynes, des cétones et d'hydroformylation d'alcènes. Toutefois, un système catalytique à base de ruthénium et de D est à ce jour le meilleur système à base de ruthénium pour l'hydrogénation par transfert d'hydrogène des cétones prochirales." "The objective of this work was the synthesis and evaluation of the stoichiometric and catalytic reactivity of rhodium, ruthenium and cobalt complexes comprising polydentate ligands associating one or more phosphorus atoms with one or more heteroelements x (x=o, s, n) in position to interact with a metal center. Four ligands were prepared: 1, 8-(diphenylphosphino)-3,6-dioxaoctane a, bis(1-diphenylphosphinoethyl)-2,5-thiophene b, bis(1-diphenylphosphinopropyl)-2,5-thiophene c and 1-diphenylphosphino-1(2-pyridino)-2-ethoxyethane d. It appears from this study that in the complexes rhodium(i) has presented a great flexibility because it can be bi, tri or tetradentate, thus illustrating the hemilabile character of RH-O bonds. The robustness of the M-S bond has been demonstrated in complexes derived from b. This results from the length of the carbon chain between the thiophene ring and phosphorus because the M-S bond becomes more labile in complexes derived from C. The latter presents a very particular flexibility because with respect to rhodium(i), it behaves as a donor ligand with 4, 6, 8 or even 10 electrons. Ligand D presents P-N, P-O, P-O-N coordination modes that vary depending on the nature of the metal and its environment. The various complexes prepared are weakly active in the catalytic hydrogenation reactions of alkynes, ketones and hydroformylation of alkenes. However, a catalytic system based on ruthenium and D is to date the best ruthenium-based system for the hydrogen transfer hydrogenation of prochiral ketones." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 15/11/1993 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie de Coordination et Catalyse Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1993TOU30148 Synthèse et évaluation des propriétés complexantes de ligands polydentés associant le phosphore à un hétéroélément. Application à la catalyse homogène = Synthesis and study of the bonding properties of polydentate ligands containing phosphorus and heteroelements. Application to homogeneous catalysis [texte imprimé] / Alvarez-Gressier, Marie, Auteur ; Mathieu, René, Directeur de thèse . - 1993. Langues : Français (fre) Tags : COMPLEXES MÉTALLIQUES  CATALYSE HOMOGÈNE  PHOSPHORE-COMPOSÉS  stœchiométrie  LIGANDS METAL COMPLEXES  HOMOGENEOUS CATALYSIS  PHOSPHORUS COMPOUNDS  stoichiometry  LIGANDS Résumé : "L'objectif de ce travail a été la synthèse et l'évaluation de la réactivité stœchiométrique et catalytique de complexes du rhodium, ruthénium et cobalt comportant des ligands polydentes associant un ou plusieurs atomes de phosphore à un ou plusieurs hétéroélement x (x=o, s, n) en position d'interagir avec un centre métallique. Quatre ligands ont été préparés : 1, 8-(diphénylphosphino) -3,6-dioxaoctane a, le bis (1-diphénylphosphinoéthyl) -2,5-thiophene b, le bis (1-diphénylphosphinopropyl) -2,5-thiophène c et le 1-diphénylphosphino-1(2-pyridino) -2-éthoxyéthane d. Il ressort de cette étude que dans les complexes du rhodium(i) a présenté une grande flexibilité car il peut être bi, tri ou tétradenté, illustrant ainsi le caractère hemilabile des liaisons RH-O. La robustesse de la liaison M-S a été mise en évidence dans les complexes issus de b. Celle-ci résulte de la longueur de la chaine carbonée entre le cycle thiophénique et le phosphore car la liaison M-S devient plus labile dans les complexes issus de C. Ce dernier présente une flexibilité toute particulière car vis-à-vis du rhodium(i), il se comporte comme un ligand donneur a 4, 6, 8 voir 10 électrons. Le ligand D présente des modes de coordination P-N, P-O, P-O-N varies selon la nature du métal et de son environnement. Les divers complexes préparés sont faiblement actifs dans les réactions d'hydrogénation catalytique des alcynes, des cétones et d'hydroformylation d'alcènes. Toutefois, un système catalytique à base de ruthénium et de D est à ce jour le meilleur système à base de ruthénium pour l'hydrogénation par transfert d'hydrogène des cétones prochirales." "The objective of this work was the synthesis and evaluation of the stoichiometric and catalytic reactivity of rhodium, ruthenium and cobalt complexes comprising polydentate ligands associating one or more phosphorus atoms with one or more heteroelements x (x=o, s, n) in position to interact with a metal center. Four ligands were prepared: 1, 8-(diphenylphosphino)-3,6-dioxaoctane a, bis(1-diphenylphosphinoethyl)-2,5-thiophene b, bis(1-diphenylphosphinopropyl)-2,5-thiophene c and 1-diphenylphosphino-1(2-pyridino)-2-ethoxyethane d. It appears from this study that in the complexes rhodium(i) has presented a great flexibility because it can be bi, tri or tetradentate, thus illustrating the hemilabile character of RH-O bonds. The robustness of the M-S bond has been demonstrated in complexes derived from b. This results from the length of the carbon chain between the thiophene ring and phosphorus because the M-S bond becomes more labile in complexes derived from C. The latter presents a very particular flexibility because with respect to rhodium(i), it behaves as a donor ligand with 4, 6, 8 or even 10 electrons. Ligand D presents P-N, P-O, P-O-N coordination modes that vary depending on the nature of the metal and its environment. The various complexes prepared are weakly active in the catalytic hydrogenation reactions of alkynes, ketones and hydroformylation of alkenes. However, a catalytic system based on ruthenium and D is to date the best ruthenium-based system for the hydrogen transfer hydrogenation of prochiral ketones." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 15/11/1993 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie de Coordination et Catalyse Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1993TOU30148

Synthèse de ligands polydentés optiquement actifs associant le phosphore à l'azote et à l'oxygène. Application à la catalyse homogène énantiosélective / Yang, Hong  

Public ISBD Titre : Synthèse de ligands polydentés optiquement actifs associant le phosphore à l'azote et à l'oxygène. Application à la catalyse homogène énantiosélective Titre original : SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE POLYDENTATE LIGANDS ASSOCIATING PHOSPHORUS TO NITROGEN AND OXYGEN APPLICATION TO ENANTIOSELECTIVE HOMOGENEOUS CATALYSIS Type de document : texte imprimé Auteurs : Yang, Hong, Auteur ; Mathieu, René, Directeur de thèse Année de publication : 1996 Langues : Français (fre) Tags : RUTHENIUM-COMPOSES  CATALYSE HOMOGÈNE  CHIRALITE  LIGANDS  SYNTHÈSE (CHIMIE)  PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES  CATALYSEURS MÉTALLIQUES  COMPLEXES MÉTALLIQUES RUTHENIUM-COMPOUNDS  HOMOGENEOUS CATALYSIS  SYNTHESIS (CHEMISTRY)  PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS  METAL CATALYSTS  METAL COMPLEXES Résumé : "De nouveaux ligands polydentes optiquement actifs associant le phosphore trivalent à un ou plusieurs hétéroatomes comme l'azote et l'oxygène ont été synthétisés. Le centre chiral est soit le phosphore, soit la chaine carbonée associant le phosphore à l'hétéroélement soit enfin, un groupement carbone lie à l'azote. Les propriétés complexantes de ces ligands ont été évaluées vis-à-vis de métaux connus pour donner des précurseurs d'espèces catalytiquement actives à savoir, le ruthénium et le rhodium. La synthèse de complexes du type rucl#2(l*#2), (p-cymene) rucl(l*) #+, (rh(cod)(l*) #+ a ainsi et e entreprise. Le fait de posséder plusieurs familles de ligands aux propriétés stériques et électroniques variées a permis de mettre en évidence des phénomènes originaux. C'est ainsi par exemple que pour certains ligands associes au rhodium. il a été observe une compétition entre comportement chélate et comportement monodente suivant que l'encombrement stérique autour des deux centres donneurs p ou n est voisin ou très diffèrent. De plus, lorsque l'un des groupements lie au phosphore est le groupement o-anisyle, le ligand est en équilibre en solution entre les formes (p, o) et (p, n) liées. L'activité catalytique de ces différents complexes a été évaluée pour des réactions qui peuvent conduire à des alcools secondaires optiquement actifs à savoir : l'hydrogénation de l'acétophénone par transfert d'hydrogène à partir du 2-propanol : avec les ligands associant le phosphore à l'azote et l'oxygène on obtient les systèmes catalytiques à base de ruthénium les plus actifs connus à ce jour. Cependant, l'induction asymétrique est faible. L'hydrosilylation de l’acétophénone : les systèmes les plus actifs en termes de rendement et d'induction asymétriques sont ceux faisant intervenir les ligands portant la chiralité sur l'azote. L'hydroboration du styrène : seuls ces mêmes ligands conduisent à des ee significatifs." "New optically active polydentate ligands associating trivalent phosphorus with one or more heteroatoms such as nitrogen and oxygen have been synthesized. The chiral center is either phosphorus, or the carbon chain associating phosphorus with the heteroelement, or finally, a carbon group linked to nitrogen. The complexing properties of these ligands have been evaluated with respect to metals known to give precursors of catalytically active species, namely, ruthenium and rhodium. The synthesis of complexes of the type rucl#2(l*#2), (p-cymene) rucl(l*) #+, (rh(cod)(l*) #+ has thus been undertaken. The fact of having several families of ligands with varied steric and electronic properties has made it possible to highlight original phenomena. For example, for certain ligands associated with rhodium, a competition between chelate behavior and behavior has been observed. monodentate depending on whether the steric hindrance around the two p or n donor centers is close or very different. In addition, when one of the groups linked to phosphorus is the o-anisyl group, the ligand is in equilibrium in solution between the (p, o) and (p, n) linked forms. The catalytic activity of these different complexes has been evaluated for reactions that can lead to optically active secondary alcohols, namely: the hydrogenation of acetophenone by hydrogen transfer from 2-propanol: with ligands associating phosphorus with nitrogen and oxygen, the most active ruthenium-based catalytic systems known to date are obtained. However, asymmetric induction is low. The hydrosilylation of acetophenone: the most active systems in terms of yield and asymmetric induction are those involving ligands bearing chirality on nitrogen. The hydroboration of styrene: only These same ligands lead to significant ee." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 15/03/1996 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996TOU30029 Synthèse de ligands polydentés optiquement actifs associant le phosphore à l'azote et à l'oxygène. Application à la catalyse homogène énantiosélective = SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE POLYDENTATE LIGANDS ASSOCIATING PHOSPHORUS TO NITROGEN AND OXYGEN APPLICATION TO ENANTIOSELECTIVE HOMOGENEOUS CATALYSIS [texte imprimé] / Yang, Hong, Auteur ; Mathieu, René, Directeur de thèse . - 1996. Langues : Français (fre) Tags : RUTHENIUM-COMPOSES  CATALYSE HOMOGÈNE  CHIRALITE  LIGANDS  SYNTHÈSE (CHIMIE)  PHOSPHORE-COMPOSES ORGANIQUES  CATALYSEURS MÉTALLIQUES  COMPLEXES MÉTALLIQUES RUTHENIUM-COMPOUNDS  HOMOGENEOUS CATALYSIS  SYNTHESIS (CHEMISTRY)  PHOSPHORUS-ORGANIC COMPOUNDS  METAL CATALYSTS  METAL COMPLEXES Résumé : "De nouveaux ligands polydentes optiquement actifs associant le phosphore trivalent à un ou plusieurs hétéroatomes comme l'azote et l'oxygène ont été synthétisés. Le centre chiral est soit le phosphore, soit la chaine carbonée associant le phosphore à l'hétéroélement soit enfin, un groupement carbone lie à l'azote. Les propriétés complexantes de ces ligands ont été évaluées vis-à-vis de métaux connus pour donner des précurseurs d'espèces catalytiquement actives à savoir, le ruthénium et le rhodium. La synthèse de complexes du type rucl#2(l*#2), (p-cymene) rucl(l*) #+, (rh(cod)(l*) #+ a ainsi et e entreprise. Le fait de posséder plusieurs familles de ligands aux propriétés stériques et électroniques variées a permis de mettre en évidence des phénomènes originaux. C'est ainsi par exemple que pour certains ligands associes au rhodium. il a été observe une compétition entre comportement chélate et comportement monodente suivant que l'encombrement stérique autour des deux centres donneurs p ou n est voisin ou très diffèrent. De plus, lorsque l'un des groupements lie au phosphore est le groupement o-anisyle, le ligand est en équilibre en solution entre les formes (p, o) et (p, n) liées. L'activité catalytique de ces différents complexes a été évaluée pour des réactions qui peuvent conduire à des alcools secondaires optiquement actifs à savoir : l'hydrogénation de l'acétophénone par transfert d'hydrogène à partir du 2-propanol : avec les ligands associant le phosphore à l'azote et l'oxygène on obtient les systèmes catalytiques à base de ruthénium les plus actifs connus à ce jour. Cependant, l'induction asymétrique est faible. L'hydrosilylation de l’acétophénone : les systèmes les plus actifs en termes de rendement et d'induction asymétriques sont ceux faisant intervenir les ligands portant la chiralité sur l'azote. L'hydroboration du styrène : seuls ces mêmes ligands conduisent à des ee significatifs." "New optically active polydentate ligands associating trivalent phosphorus with one or more heteroatoms such as nitrogen and oxygen have been synthesized. The chiral center is either phosphorus, or the carbon chain associating phosphorus with the heteroelement, or finally, a carbon group linked to nitrogen. The complexing properties of these ligands have been evaluated with respect to metals known to give precursors of catalytically active species, namely, ruthenium and rhodium. The synthesis of complexes of the type rucl#2(l*#2), (p-cymene) rucl(l*) #+, (rh(cod)(l*) #+ has thus been undertaken. The fact of having several families of ligands with varied steric and electronic properties has made it possible to highlight original phenomena. For example, for certain ligands associated with rhodium, a competition between chelate behavior and behavior has been observed. monodentate depending on whether the steric hindrance around the two p or n donor centers is close or very different. In addition, when one of the groups linked to phosphorus is the o-anisyl group, the ligand is in equilibrium in solution between the (p, o) and (p, n) linked forms. The catalytic activity of these different complexes has been evaluated for reactions that can lead to optically active secondary alcohols, namely: the hydrogenation of acetophenone by hydrogen transfer from 2-propanol: with ligands associating phosphorus with nitrogen and oxygen, the most active ruthenium-based catalytic systems known to date are obtained. However, asymmetric induction is low. The hydrosilylation of acetophenone: the most active systems in terms of yield and asymmetric induction are those involving ligands bearing chirality on nitrogen. The hydroboration of styrene: only These same ligands lead to significant ee." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Université de Toulouse 3 Date_soutenance : 15/03/1996 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière Domaine : Chimie Organométallique et de Coordination Localisation : LCC En ligne : https://theses.fr/1996TOU30029

Catalyse homoge?ne par les complexes des me?taux de transition / Jean-Marie Bregeault

Public ISBD Titre : Catalyse homoge?ne par les complexes des me?taux de transition Type de document : texte imprimé Auteurs : Jean-Marie Bregeault, Auteur Editeur : Paris : Masson Année de publication : 1992 Importance : xvii, 276 p. ISBN/ISSN/EAN : 978-2-225-82691-7 Langues : Français (fre) Tags : CATALYSE HOMOGENE  METAUX DE TRANSITION  HOMOGENEOUS CATALYSIS  TRANSITION METALS Index. décimale : EQ -Equipe- Cote : LCC/L Num_Inv : 1758 Catalyse homoge?ne par les complexes des me?taux de transition [texte imprimé] / Jean-Marie Bregeault, Auteur . - Paris : Masson, 1992 . - xvii, 276 p. ISBN : 978-2-225-82691-7 Langues : Français (fre) Tags : CATALYSE HOMOGENE  METAUX DE TRANSITION  HOMOGENEOUS CATALYSIS  TRANSITION METALS Index. décimale : EQ -Equipe- Cote : LCC/L Num_Inv : 1758

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Etude de l’hydroaminométhylation asymétrique des alcènes et identification d’espèces impliquées dans la catalyse / Crozet, Delphine  

Public ISBD Titre : Etude de l’hydroaminométhylation asymétrique des alcènes et identification d’espèces impliquées dans la catalyse Type de document : texte imprimé Auteurs : Crozet, Delphine, Auteur ; Urrutigoïty, Martine, Directeur de thèse ; Kalck, Philippe, Directeur de thèse Année de publication : 2011 Langues : Français (fre) Tags : HYDROAMINOMETHYLATION  AMINES CHIRALES  RHODIUM  HYDROFORMYLATION  HYDROGENATION  CATALYSE HOMOGÈNE Résumé : "La synthèse d'amines chirales par catalyse asymétrique à l'aide de complexes de métaux de transition suscite un grand intérêt, puisque cela conduit à la production de molécules à haute valeur ajoutée. La voie catalytique offre une alternative avantageuse par rapport aux voies de synthèses conventionnelles, dont les inconvénients sont d'une part des produits de départ coûteux et d'autre part un grand nombre de produits secondaires, sans parler des étapes de synthèse souvent nombreuses. Dans le cadre d'un projet industriel visant à développer des outils catalytiques performants pour la synthèse d'amines chirales, nous nous sommes orientés vers le développement d'un système qui permettrait de réaliser l'hydroaminométhylation d'alcènes de façon énantiosélective. L'hydroaminométhylation est une réaction tandem combinant deux réactions catalytiques, l'hydroformylation et l'hydrogénation. A partir de molécules modèles, nous avons développé une approche permettant de rationnaliser la création de centres asymétriques en fonction du type de substrat utilisé, soit au cours de l'hydroformylation, soit au cours de l'hydrogénation de l'énamine intermédiaire. La réaction a été étudiée en version intermoléculaire et intramoléculaire. Le cycle catalytique de l'hydroformylation et celui de l'hydrogénation possèdent chacun des exigences différentes au niveau de la sphère de coordination du métal. De plus, les conditions de la réaction tandem ont une influence sur les espèces catalytiques formées et les sélectivités de la réaction. Grâce à des études de RMN sous pression, confirmées par des calculs théoriques, nous nous sommes attachés à étudier le comportement des complexes du rhodium mis en jeu, sous pression et dans les conditions d'hydroaminométhylation. Ces études nous ont permis d'approfondir la connaissance des espèces catalytiques impliquées dans cette réaction tandem. L'ensemble du travail de recherche a été mené en combinant les approches fondamentale et appliquée, nous permettant ainsi de proposer un outil catalytique adapté au substrat de départ considéré, dans la perspective d'une application industrielle de la réaction." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT Date_soutenance : 18/11/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (Toulouse) Domaine : Chimie/Chimie de coordination En ligne : https://theses.hal.science/tel-04240378 Etude de l’hydroaminométhylation asymétrique des alcènes et identification d’espèces impliquées dans la catalyse [texte imprimé] / Crozet, Delphine, Auteur ; Urrutigoïty, Martine, Directeur de thèse ; Kalck, Philippe, Directeur de thèse . - 2011. Langues : Français (fre) Tags : HYDROAMINOMETHYLATION  AMINES CHIRALES  RHODIUM  HYDROFORMYLATION  HYDROGENATION  CATALYSE HOMOGÈNE Résumé : "La synthèse d'amines chirales par catalyse asymétrique à l'aide de complexes de métaux de transition suscite un grand intérêt, puisque cela conduit à la production de molécules à haute valeur ajoutée. La voie catalytique offre une alternative avantageuse par rapport aux voies de synthèses conventionnelles, dont les inconvénients sont d'une part des produits de départ coûteux et d'autre part un grand nombre de produits secondaires, sans parler des étapes de synthèse souvent nombreuses. Dans le cadre d'un projet industriel visant à développer des outils catalytiques performants pour la synthèse d'amines chirales, nous nous sommes orientés vers le développement d'un système qui permettrait de réaliser l'hydroaminométhylation d'alcènes de façon énantiosélective. L'hydroaminométhylation est une réaction tandem combinant deux réactions catalytiques, l'hydroformylation et l'hydrogénation. A partir de molécules modèles, nous avons développé une approche permettant de rationnaliser la création de centres asymétriques en fonction du type de substrat utilisé, soit au cours de l'hydroformylation, soit au cours de l'hydrogénation de l'énamine intermédiaire. La réaction a été étudiée en version intermoléculaire et intramoléculaire. Le cycle catalytique de l'hydroformylation et celui de l'hydrogénation possèdent chacun des exigences différentes au niveau de la sphère de coordination du métal. De plus, les conditions de la réaction tandem ont une influence sur les espèces catalytiques formées et les sélectivités de la réaction. Grâce à des études de RMN sous pression, confirmées par des calculs théoriques, nous nous sommes attachés à étudier le comportement des complexes du rhodium mis en jeu, sous pression et dans les conditions d'hydroaminométhylation. Ces études nous ont permis d'approfondir la connaissance des espèces catalytiques impliquées dans cette réaction tandem. L'ensemble du travail de recherche a été mené en combinant les approches fondamentale et appliquée, nous permettant ainsi de proposer un outil catalytique adapté au substrat de départ considéré, dans la perspective d'une application industrielle de la réaction." Document : Thèse de Doctorat Etablissement_delivrance : Institut National Polytechnique de Toulouse - INPT Date_soutenance : 18/11/2011 Ecole_doctorale : Sciences de la Matière (Toulouse) Domaine : Chimie/Chimie de coordination En ligne : https://theses.hal.science/tel-04240378